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ESTUDO DAS 
FUNÇÕES ORGÂNICAS II 
FUNÇÕES OXIGENADAS
GRUPOS FUNCIONAIS E FUNÇÕES QUÍMICAS ENVOLVIDAS
R → Radical Alifático Monovalente derivado dos hidrocarbonetos.
Ar → Radical Aromático Monovalente derivado dos hidrocarbonetos.
X → Halogênio (-F ; -C ; -Br ; -I)
GRUPO FUNCIONAL FUNÇÃO
Hidroxila Álcool Enol Fenol Éter
OH R CH2 OH
R CH CH
OH OH
R O R'
Carbonila Aldeído Cetona
C
O
R C
O
H
R C
O
R'
Carboxila Ácido Carboxílico Éster Sal Orgânico Anidrido Orgânico
Haleto de 
Acila
C
O
OH
R C
O
OH
R C
O
O R'
R C
O
O- Na+
R C
O
O
C
O
R' R C
O
X
ÁLCOOL, ENOL, FENOL E ÉTER
ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um grupo funcional hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado.
Classificação dos Álcoois:
• Quanto ao número de hidroxilas.
OH
OH OH
OH
OH OH
monoálcool diálcool triálcool
• Quanto à posição da hidroxila na cadeia carbônica.
 
OHOH HO
álcool
primário
álcool
secundário
álcool
terciário
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ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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Nomenclatura dos Álcoois segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): (PREFIXO) + (AN, EN, 
IN) + OL
Exemplos:
H3C OH H3C CH2 OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OHOH
HO OH
metanol etanol propan-1-ol 
ou propanol ou
n-propanol
propan-2-ol 
ou isopropanol etanodiol propanotriol
4-etil - 5-metil-hexan-2-ol 4-metil -hex-5-en-2,3-diol
ciclopentan-1,3-diol
(álcool metílico) (álcool etílico)
(álcool propílico)
(álcool isopropílico) (etilenoglicol ou
glicol) (glicerol)
H3C OH H3C CH2 OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OHOH
HO OH
metanol etanol propan-1-ol 
ou propanol ou
n-propanol
propan-2-ol 
ou isopropanol etanodiol propanotriol
4-etil - 5-metil-hexan-2-ol 4-metil -hex-5-en-2,3-diol
ciclopentan-1,3-diol
(álcool metílico) (álcool etílico)
(álcool propílico)
(álcool isopropílico) (etilenoglicol ou
glicol) (glicerol)
ENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um grupo 
funcional hidroxila ligado a um átomo de carbono que apresenta uma 
ligação dupla.
Nomenclatura dos enóis segundo a IUPAC (União Internacional 
de Química Pura e Aplicada): (PREFIXO) + (EN) + OL
Exemplos:
H2C CH OH
OH
OHetenol propen-1-ol 
ou propenol 
propen-2-ol 
FENÓIS
São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um grupo 
funcional hidroxila ligado a um átomo de carbono que pertence a um 
núcleo aromático.
Nomenclatura dos Fenóis segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): (HIDROXI) + 
(Nome do hidrocarboneto aromático)
Exemplos:
OH OH
CH3
OH
OH
OH
hidroxibenzeno
(fenol comum ou ácido fênico) m-hidroxi-metilbenzeno
(m -cresol)
p-diihroxibenzeno
(hidroquinona)
a-hidroxibenzeno
(a-naftol)
OH OH
CH3
OH
OH
OH
hidroxibenzeno
(fenol comum ou ácido fênico) m-hidroxi-metilbenzeno
(m -cresol)
p-diihroxibenzeno
(hidroquinona)
a-hidroxibenzeno
(a-naftol)
ÉTERES
São compostos orgânicos que apresentam o hidrogênio 
pertencente à hidroxila dos álcoois, enóis e fenóis, substituído por um 
radical pertencente à família dos hidrocarbonetos.
Nomenclatura dos Éteres segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): (Menor Radical) (OXI) 
+ (Nome do maior radical com os sufixos dos hidrocarbonetos)
(ANO)(ENO)(INO)
Exemplos:
 
H3C CH2 O CH3 O O O
metoxietano etoxietano metoxibenzeno 2-etoxibutano
H3C CH2 O CH3 O O O
metoxietano etoxietano metoxibenzeno 2-etoxibutano
ALDEÍDOS E CETONAS
ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um 
grupamento funcional Carbonila localizado na extremidade da 
cadeia carbônica.
Nomenclatura dos Aldeídos segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): (PREFIXO) + (AN, EN, 
IN) + AL
Exemplos:
H
C
O
H
H3C C
O
H
O
O
metanal
(formaldeído)
etanal
(acetaldeído) 3-metil-pent-4-enal fenilmetanal
(benzaldeído)
H
C
O
H
H3C C
O
H
O
O
metanal
(formaldeído)
etanal
(acetaldeído) 3-metil-pent-4-enal fenilmetanal
(benzaldeído)
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ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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CETONAS
São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um 
grupamento funcional Carbonila localizado na parte central da cadeia 
carbônica.
Nomenclatura dos Aldeídos segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): (PREFIXO) + 
(AN, EN, IN) + ONA
Exemplos:
C
O
O
O
H3C CH3
O
propanona
(acetona)
pentan-3-ona 3,4-dimetil-hex-4-en-2-ona metil-fenil-cetona
(benzofenona)
C
O
O
O
H3C CH3
O
propanona
(acetona)
pentan-3-ona 3,4-dimetil-hex-4-en-2-ona metil-fenil-cetona
(benzofenona)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS 
(ÉSTERES, SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, 
ANIDRIDOS ORGÂNICOS E HALETOS DE ACILA)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos que apresentam, pelo menos, um 
grupamento funcional Carboxila localizado na extremidade da cadeia 
carbônica.
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos segundo a IUPAC 
(União Internacional de Química Pura e Aplicada):
ÁCIDO (PREFIXO) (ANO, ENO, INO) + ICO.
Observação:
A nomenclatura dos ácidos carboxílicos apresenta o mesmo sufixo 
dos oxiácidos inorgânicos, onde o elemento central apresenta o maior 
número de oxidação.
Exemplos:
O
OH
O OH
HO
OH
O
O
OH
O
OH
H OH
O
OH
O
ácido metanoico
(fórmico)
ácido etanoico
(acético)
ácido fenil-metanoico
(benzoico)
ácido 3,5-dimetil-hept-5-enoico
ácido etanodioico
(oxálico)
ácido 2-hidroxipropanoico ou
ácido propan-2-ol-1-oico
(lático)
O
OH
O OH
HO
OH
O
O
OH
O
OH
H OH
O
OH
O
ácido metanoico
(fórmico)
ácido etanoico
(acético)
ácido fenil-metanoico
(benzoico)
ácido 3,5-dimetil-hept-5-enoico
ácido etanodioico
(oxálico)
ácido 2-hidroxipropanoico ou
ácido propan-2-ol-1-oico
(lático)
ÉSTERES
São compostos orgânicos que apresentam o átomo de hidrogênio 
da hidroxila que forma o grupamento funcional Carboxila dos ácidos 
carboxílicos substituído por um radical derivado dos hidrocarbonetos.
Nomenclatura dos ésteres segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada):
(PREFIXO) + 
(ANO, ENO, INO) ATO
DE
(PREFIXO) + ILA
Parte derivada do ácido 
carboxílico de origem
Parte derivada do 
composto hidroxilado 
de origem
Exemplos:
O
O
O
O
O
O
etanoato de etila
(acetato de etila)
propanoato de fenila benzoato de isopropila
Reação de Esterificação: 
a) Formando Ésteres derivados dos ácidos carboxílicos:
ácido carboxílico + álcool, enol ou fenol → éster + água
O
OH
OH+
O
O
+ H2O
ácido
propanoico
etanol propanoato 
de etila
b) Formando Ésteres derivados dos ácidos inorgânicos:
+
+
H2OHNO3
OH
OHOH
3
O
OO
ácido
nítrico propanotriol
(glicerol ou glicerina)
trinitropropanotriol
(nitroglicerina)
3
H3P O4 +
OH
3 P
O
O
O
O
+
N
N N
O O
O O O O
H2O3
ácido
fosfórico etanol
fosfato de trietila
Reação de Hidrólise de Ésteres:
éster + água → ácido carboxílico + álcool, enol ou fenol
O
O + H2O
O
OH
+
OH
benzoato de
isopropila
ácido
benzoico
propan-2-ol
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ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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ÁCIDOS GRAXOS
São ácidos monocarboxílicos de cadeia longa que apresentam um 
número par e superior a 10 átomos de carbono.
O
OH
O
OH
O
OH
ácido graxo saturado(presentes em gorduradas saturadas como carne vermelha,
 banha , bacon ,etc)
ácido graxo monoinsaturado(presentes nos óleos de oliva , amendoim ,etc)
ácido graxo poliinsaturado(presentes nos óleos de soja , milho , girassol ,etc)
Esses ácidos graxos, quando esterificados, dão origem a ésteres 
denominados lipídeos.
Entre os lipídeos, devemos destacar os glicerídeos que são 
produzidos pela esterificação de um ácido graxo e o propanotriol 
(glicerol).
Reação de Transesterificação (Obtenção do Biodiesel)
A grande maioria dos óleos extraídos de vegetais são triglicerídeos. 
Os triglicerídeos são péssimos combustíveis, porém, quando 
devidamente tratados com um monoálcool de cadeia pequena, como 
metanol e etanol, podem ser transformados em ésteres simples de 
ácido graxo que são excelentes combustíveis.
CH
H
O
O
(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3(CH2)15 CH3
H3C OH+
∆
OH
OH
OH
H
H C
H C
H
H C
+ OH3C3 3
C
O
C
C
H
H
H
O C
O
O C
O
CH
H
O
O
(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3
H3C OH+
∆
OH
OH
OH
H
H C
H C
H
H C
+ OH3C3 3
C
O
C
C
H
H
H
O C
O
O C
O
SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos orgânicos iônicos que apresentam o átomo de 
hidrogênio da hidroxila que forma o grupamento funcional Carboxila 
dos ácidos carboxílicos substituído, na forma de H+, por um cátion 
metálico ou de amônio. 
Nomenclatura dos sais de ácidos carboxílicos segundo a 
IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada):
(PREFIXO) + (ANO, 
ENO, INO) ATO
DE Nome do CátionParte derivada do 
ácido carboxílico de 
origem
Exemplos:
O
O- Na+
-O
O
O-
O
Ca2+
etanoato de sódio
(acetato de sódio) etanodiato de cálcio
(oxalato de cálcio)
REAÇÃO DE NEUTRALIZAÇÃO
Ácido Carboxílico + Hidróxido Inorgânico  Sal 
(Carboxilato) + Água
OH
O
KOH+ O- K+
O
+ H2O
ácido
propanoico
hidróxido de 
potáss io
propanoato de 
potáss io
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
SABÃO – São sais que apresentam o cátion sódio ou potássio e o 
ânion carboxilato de estrutura derivada dos ácidos graxos. Os sabões 
são solúveis em água devido à sua dissociação. Essa dissociação 
separa o ânion que apresenta uma longa cadeia carbônica apolar e a 
extremidade do ânion carboxilato polar.
O fato de apresentar uma “cabeça” polar e outra apolar permite 
que sabão possa interagir simultaneamente com substâncias apolares, 
como as gorduras e a água. 
A reação de saponificação é realizada quando tratamos um óleo 
ou gordura, triglicerídeo, com hidróxido de sódio ou potássio à quente.
CH
H
CH
CH
H
O
O
O
O(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3
+
∆
OH
OH
OH
H
H C
H C
H
H C
+3NaOH3 Na
+ -O
CH
H
CH
CH
H
O
O
O
O(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3
(CH2)15 CH3
+
∆
OH
OH
OH
H
H C
H C
H
H C
+3NaOH3 Na
+ -O
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ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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DETERGENTES – Quando em contato com a água rica em cátions 
magnésio (Mg2+) e cálcio (Ca2+), ”água dura”, os sabões perdem a sua 
eficiência devido ao fenômeno de precipitação.
Para evitar esse transtorno foram desenvolvidas moléculas capazes 
de não precipitarem mesmo na presença destes íons, os detergentes.
Os mais importantes detergentes são derivados do dodecil-
sulfonato de sódio ou lauril sulfonato de sódio.
H2C CH2 C C
H
H
H
H
catalisador
P,T
n
n
ANIDRIDOS ORGÂNICOS
São compostos orgânicos obtidos pela reação de desidratação de 
uma ou duas moléculas de ácido carboxílico.
Nomenclatura dos Anidridos segundo a iupac (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): ANIDRIDO + [Nome(s) 
do(s) ácido(s) carboxílico(s) de origem em ordem de tamanho]
Reação de Desidratação dos Ácidos Carboxílicos:
Ácido carboxílico → água + anidrido
O
OH
P 2O5
H2O + O
O O
2
ácido etanoico anidrido etanoico
ácido etanoico
O H
O O
+H2O
P 2O5O
OH
+
H
O
OH
ácido metanoico anidrido metanoicoetanoico
O
HO
O
OH
P 2O5
H2O +
OO O
ácido pentanodioico anidrido pentanodioico
HALETOS DE ACILA
São compostos orgânicos iônicos que apresentam o grupamento 
de hidroxila que forma o grupamento funcional Carboxila dos ácidos 
carboxílicos substituído por um átomo pertencente à família dos 
halogênios. 
Nomenclatura dos Haletos de Acila segundo a IUPAC (União 
Internacional de Química Pura e Aplicada): [Nome do Halogênio] 
+ (ETO) DE (PREFIXO) + (ANO , ENO, INO) + ILA
Exemplos:
 
O
Cl
O
Br
cloreto de 
propanoila brometo de
benzoila
Exercício Resolvido
01. Identifique as Funções Orgânicas enumeradas presentes 
nas Estruturas abaixo:
a)
OH
OH
OH
O
O
1
2 3
4
HO
O
H
O
b)
1
2
3
Resolução:
a) 1→ álcool; 2→ enol; 3→ cetona; 4→ácido carboxílico.
b) 1→ fenol; 2→ aldeído; 3→ éter. 
Exercício Resolvido
02. Escreva a nomenclatura dos compostos abaixo:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
O
O
O
O
OH
OH
O
OH
OH
O- Na+
O
O
O
O O
Cl
O
78
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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Resolução:
a) metil-propanoato de isopropila.
b) Etoxipropano.
c) 4–metilpent-3-em-2-ona.
d) 2,3-dimetil-hidroxobenzeno.
e) Ácido 2-isopropilpentanoico.
f) Cicloexan-1,4-diol.
g) Benzoato de sódio.
h) 3-etil-2,4-dimetilpentanal.
i) Anidrido etanoico.
j) Cloreto de propanoíla.
Exercício Resolvido
03. Escreva a Fórmula Estrutural dos seguintes compostos:
a) m-di-hidróxi-benzeno.
b) 3-etóxipentano.
c) 6-etil-2,5-dimetil -octan-3-ona.
d) 3,4 -dimetilexanol.
e) cloreto de pentanoila.
f) anidrido benzoico.
g) pentanoato de cálcio.
h) etanoato de fenila.
i) 3-fenil-butanoato -de p-toluila.
j) propenal.
Resolução:
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO
01. Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos podem ter 
diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o 
álcool etílico (C2H6O), a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes 
compostos podem também ser denominados, respectivamente, como:
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.
02. Assinale a opção que NÃO representa a fórmula de um álcool.
a)
b)
c)
d)
e)
C OH
CH3
CH3
CH2OH
CH3
OH
CH3
CH2OH
CH2CH2OH
03. Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da 
aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu 
processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
R C R
O
R O R R C
O
OH
R C
O
H
I II III IV
79
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de 
qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela 
fórmula de número:
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
04. Em relação ao composto 2,4-dimetil-hexan–3-ol, são feitas as 
seguintes afirmações:
I. É um álcool terciário.
II. Sua fórmula molecular é C8H18O.
III. Apresenta 2 carbonos terciários.
IV. Apresenta um carbono assimétrico.
V. Apresenta 4 carbonos primários.
Estão corretas:
a) I, III e IV.
b) I, II e III. 
c) II, III e IV.
d) II, IV e V.
e) II, III e V.
05. Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de 
hidrogênio do metano substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, 
hidroxi e metil. A fórmula molecular de X é:
a) C12H16O2
b) C11H16O
c) C12H18O
d) C11H14O2
e) C11H14O
06. “Cientistas britânicos descobriram sinais de uma associação entre 
certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento 
da hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados os efeitos de 
corantes e do benzoato de sódio, um conservante comum, sobre 
277 crianças de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo o 
estudo, alterações de comportamento, como dificuldade de atenção, 
foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos.”
O Globo, 2004
Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio:
a) b) c)
d) e)
C
O
NH2
ONa C
O
Na
C
O
ONa
C
O
Na
07. Um dos primeiros remédios usados contra a AIDS foi o AZT 
(azidotimidina). O AZT possui a seguinte fórmula estrutural.
Sobre essa fórmula estrutural, é correto afirmar que ela possui
I. 4 carbonos sp2 e 7 hidrogênios.
II. Grupos funcionais de álcool e éter.
III. Dois núcleos heterogêneos.
IV. Um radical metil e outro etóxi.
Estão corretas:
a) I e II.
b) I e IV
c) II e III.
d) II e IV.
e) III e IV.
08. Na fórmula estrutural do benzeno, substituindo-se 2 hidrogênios 
opostos por radicais(grupos) carboxila, obtém-se a fórmula do ácido 
p-ftálico, importante para a fabricação de fibras sintéticas do tipo 
poliéster. Nesta fórmula encontramos a seguinte quantidade de 
carbonos sp2 (trigonais):
a) 5
b) 3
c) 2
d) 8
e) 6
09. Em um experimento, alunos associaram os odores de alguns 
ésteres a aromas característicos de alimentos, como, por exemplo:
O
O
banana
O
O
abacaxi
O
O
pera
O
O
maçã
O
O
pepino
O
O
banana
O
O
abacaxi
O
O
pera
O
O
maçã
O
O
pepino
Analisando a fórmula estrutural dos ésteres apresentados, pode-sedizer que, dentre eles, os que têm cheiro de
a) maçã e abacaxi não são isômeros.
b) banana e pepino são preparados com álcoois secundários.
c) pepino e maçã são heptanoatos.
d) pepino e pera são ésteres do mesmo ácido carboxílico.
e) pera e banana possuem, cada qual, um carbono assimétrico.
10. (UFRGS 2019) O donepezil, representado abaixo, é um fármaco 
utilizado contra a doença de Alzheimer cujo sintoma inicial mais 
comum é a perda de memória de curto prazo, ou seja, a dificuldade 
de recordar eventos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas:
a) amina e éster.
b) cetona e álcool.
c) éter e éster.
d) amina e álcool.
e) cetona e éter.
80
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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EXERCÍCIOS DE
TREINAMENTO
01. (IFCE 2019) Os hormônios sexuais progesterona (feminino) 
e testosterona (masculino) apresentam suas formas estruturais 
representadas abaixo.
Observando as estruturas podemos identificar que possuem em 
comum a função orgânica _____________ e a mesma quantidade do 
elemento químico ____________.
Completa a frase acima a opção:
a) amida – carbono.
b) álcool – oxigênio.
c) aldeído – carbono.
d) ácido carboxílico – hidrogênio.
e) cetona – oxigênio.
02. (UECE 2018) Os flavorizantes são produzidos em grande quantidade 
em substituição às substâncias naturais. Por exemplo, a produção da 
essência de abacaxi usada em preparados para bolos é obtida através 
da reação de esterificação realizada com aquecimento intenso e sob 
refluxo. Atente aos compostos I e II apresentados a seguir:
Os nomes dos compostos orgânicos I e II são respectivamente:
a) etóxi-etano e butanoato de etila.
b) ácido butanoico e butanoato de etila.
c) ácido butanoico e pentanoato de etila.
d) butanal e hexano-4-ona.
03. (UFJF-PISM 2 2017) O gengibre é uma planta herbácea originária 
da Ilha de Java, da Índia e da China, e é utilizado mundialmente 
na culinária para o preparo de pratos doces e salgados. Seu caule 
subterrâneo possui sabor picante, que se deve ao gingerol, cuja 
fórmula estrutural é apresentada a seguir:
Quais funções orgânicas estão presentes na estrutura do gingerol?
a) Éster, aldeído, álcool, ácido carboxílico.
b) Éster, cetona, fenol, ácido carboxílico.
c) Éter, aldeído, fenol, ácido carboxílico.
d) Éter, cetona, álcool, aldeído.
e) Éter, cetona, fenol, álcool.
04. (IFSUL 2018) A luciferina é uma substância química presente 
em organismos bioluminescentes (como os vagalumes) que, quando 
oxidada, produz luz de cor azul esverdeada quase sem emitir calor. 
Este processo biológico é designado por bioluminescência e a fórmula 
estrutural dessa substância é descrita abaixo.
A luciferina apresenta em sua estrutura diferentes grupos funcionais, 
tais como os referentes às funções:
a) fenol e aldeído.
b) álcool e aldeído.
c) fenol e ácido carboxílico.
d) álcool e ácido carboxílico.
05. (ESPCEX (AMAN) 2019) Acidulantes são substâncias utilizadas 
principalmente para intensificar o gosto ácido de bebidas e outros 
alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa finalidade. 
Alguns podem ser classificados como ácidos orgânicos e outros 
como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas 
fórmulas moleculares e estruturais abaixo.
A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura 
oficial destes ácidos é:
a) (1)Ácido etânico; (2)Ácido fenóico; (3)Ácido fosfórico; (4)Ácido bórico.
b) (1)Ácido etanoico; (2)Ácido benzoico; (3)Ácido fosfórico; (4)Ácido 
bórico.
c) (1)Ácido etanoico; (2)Ácido benzílico; (3)Ácido fosforoso; (4)Ácido 
borático.
d) (1)Ácido propílico; (2)Ácido benzílico; (3)Ácido fosfático; (4)Ácido 
boroso.
e) (1)Ácido etanoso; (2)Ácido benzoico; (3)Ácido fosforoso; (4)Ácido 
bárico.
06. (IFPE 2018) O ácido salicílico foi originalmente descoberto devido 
às suas ações antipirética e analgésica. Porém, descobriu-se, depois, 
que esse ácido pode ter uma ação corrosiva nas paredes do estômago. 
Para contornar esse efeito foi adicionado um radical acetil à hidroxila 
ligada diretamente ao anel aromático, dando origem a um éster de 
acetato, chamado de ácido acetilsalicílico (AAS), menos corrosivo, 
mas, também, menos potente.
A estrutura química do ácido salicílico, representada acima, apresenta:
a) funções orgânicas fenol e ácido carboxílico.
b) um carbono com hibridação sp³.
c) funções orgânicas éster e álcool.
81
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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d) fórmula molecular C6H2O3.
e) funções orgânicas fenol e álcool.
07. (IFPE 2017) Mercadorias como os condimentos denominados 
cravo da índia, noz-moscada, pimenta do reino e canela tiveram uma 
participação destacada na tecnologia de conservação de alimentos 
500 anos atrás. Eram denominadas especiarias. O uso caseiro do 
cravo da índia é um exemplo de como certas técnicas se incorporam à 
cultura popular. As donas de casa, atualmente, quando usam o cravo 
da índia, não o relacionam com a sua função conservante, mas o 
utilizam por sua ação flavorizante ou por tradição.
Sabendo que o princípio ativo mais abundante no cravo da índia é 
o eugenol, estrutura representada acima, assinale a única alternativa 
CORRETA.
a) O eugenol apresenta fórmula molecular C8H12O2.
b) O eugenol apresenta as funções éter e fenol.
c) O eugenol apresenta cinco carbonos sp².
d) O eugenol apresenta cadeia fechada alicíclica.
e) O eugenol apresenta quatro ligações sigmas.
08. (MACKENZIE 2018) Associe o composto orgânico à sua fórmula 
molecular.
1) benzaldeído ( ) C4H8O
2) ácido benzoico ( ) C6H6O
3) álcool t-butílico ( ) C4H8O2
4) butanona ( ) C7H6O
5) acetato de etila ( ) C7H6O2
6) ácido fênico ( ) C4H10O
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para 
baixo, é:
a) 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
b) 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
c) 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
d) 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
e) 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
09. (UNISINOS 2016)
O MERCADO DE BELEZA EM 2015: CRESCIMENTO 
E INVESTIMENTO DAS EMPRESAS.
O cuidado com o corpo tem conquistado mais adeptos entre 
mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de beleza que são 
indispensáveis está bem mais ampla. O setor de higiene pessoal, 
perfumaria e cosméticos cada vez mais se consolida dentro da 
economia brasileira, e seu papel é fundamental nos aspectos 
econômicos, financeiros, sociais e também na contribuição em 
iniciativas sustentáveis.
(Disponível em http://www.hairbrasil.com. Acesso em 04 out. 2015. Adaptação.) 
A palavra “perfume” vem do latim per, que significa “origem 
de”, e fumare, que é “fumaça”, isso porque seu uso originou-
se, provavelmente, em atos religiosos, em que os deuses eram 
homenageados pelos seus adoradores por meio de folhas, madeiras e 
materiais de origem animal, que, ao serem queimados, liberavam uma 
fumaça com cheiro doce, como o incenso. Os perfumes são formados, 
principalmente, por uma fragrância, que é a essência ou óleo essencial; 
por etanol, que atua como solvente; e por um fixador. A estrutura de 
algumas essências usadas em perfumes é mostrada a seguir.
Leia as proposições seguintes, referentes às estruturas mostradas acima.
I. O grupo carbonila presente no composto I pertence a uma cetona, 
enquanto, no composto II, pertence a um aldeído.
II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-oct-2,6-dien-
1-ol, e sua fórmula molecular é C10H18O.
III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-undecanal.
Sobre as proposições acima, pode-se afirmar que:
a) apenas I está correta.
b) apenas II está correta.
c) apenas I e II estão corretas.
d) apenas II e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
10. (ESPCEX (AMAN) 2017) Considere as seguintes descrições de um 
composto orgânico:
I. o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia 
carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;
II. a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com 
hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp² 
e os demais carbonos com hibridização sp³;
III. o composto é um álcool terciário.
Considerandoas características descritas acima e a nomenclatura de 
compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química 
Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto 
que atenda essas descrições é:
82
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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a) 2,2-dimetil-pent-3-in-1ol
b) 3-metil-hex-3,4-dien-2-ol
c) 2-metil-hex-3,4-dien-2-ol
d) 3-metil-hex-2,4-dien-1ol
e) 3-metil-pent-1,4-dien-3-ol
EXERCÍCIOS DE
COMBATE
01. No Brasil, a fim de se melhorar a octanagem (resistência à 
explosão por compressão) da gasolina, é-lhe adicionado etanol. Em 
outros países, utiliza-se o metil-tercbutil-éter (MTBE) como aditivo, 
cuja fórmula estrutural é
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
H3C O C4H7
HO CH2 CH3
H3C C
CH3
CH3
O C
H
H
CH3
O
CH3
CH3
CH3C CH3
CH3
CH3
CH3C C
O
O CH3
02. No esquema abaixo, estão representadas as duas etapas do 
processo fermentativo em células musculares quando submetidas a 
condições de baixa disponibilidade de oxigênio.
H2C C C
O
O-
O
P
O
O--O
H3C C C
O
O-
O
H3C C C
O
O-
OH
H
fosfoenolpiruvato piruvato lactato
O grupo funcional encontrado nos três compostos que participam das 
etapas representadas é:
a) fosfato.
b) hidroxila.
c) carbonila.
d) carboxilato.
03. O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está 
representada adiante, foi isolado no Departamento de Química da 
UFV a partir da planta ‘Ochroma lagopus’, popularmente conhecida 
como balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada 
para o fabrico de caixões e jangadas.
HO
H3CO
O
O
OH
OCH3
OCH3
O
O
OCH3
OHO
HO
Carolignana A
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir 
da fórmula representada, são:
a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
04. Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados 
pelo uso de alguns de seus derivados sintéticos — os anabolizantes. 
Essas substâncias, muitas vezes usadas impropriamente por alguns 
desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição 
de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais 
sérios como hipertensão, edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso 
prolongado leva a danos no fígado e à diminuição na produção de 
esperma.
A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de 
seus derivados sintéticos
O
CH3
CH3
OH CH3
OH
O
CH3
OH
CH3
CH3
O
testosterona nandrolona dianabol
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas 
substâncias acima. Assinale-a.
a) Fenol, lactona, álcool.
b) Álcool, cetona, alceno.
c) Álcool, aldeído, cetona.
d) Fenol, aldeído, alceno.
e) Lactona, aldeído, fenol.
05. Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações 
entre seus nucleotídeos:
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato 
denomina-se:
83
ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
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a) éter.
b) éster.
c) álcool.
d) cetona.
06. Os ésteres são, algumas vezes, obtidos pela reação de um 
ácido carboxílico e um álcool. São encontrados abundantemente 
na natureza e quando apresentam pequeno número de átomos de 
carbono podem ser classificados como essências, por exemplo:
ESSÊNCIA ÉSTER
Abacaxi Butanoato de etila
Laranja Acetato de n-octila
Banana Acetato de isoamila
Os álcoois produzidos pela hidrólise ácida das essências de abacaxi, 
laranja e banana são, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
OH
OH
OH
OH
OH
;
;
;
;
;
OH
OH OH;
OH;
OH;
OH
OH
;
OH ;
OH
OH
07. As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, 
hidrogênio e oxigênio.
Elas são, respectivamente,
a) etanoato de metila, propanona e isopropanol.
b) isopropanol, propanona e etanoato de metila.
c) isopropanol, etanoato de metila e propanona.
d) propanona, etanoato de metila e isopropanol. 
e) propanona, isopropanol e etanoato de metila.
08. Na indústria de alimentos, a análise da composição dos ácidos 
carboxílicos não ramificados presentes na manteiga é composta por 
três etapas:
• reação química dos ácidos com etanol, formando uma mistura 
de ésteres;
• aquecimento gradual dessa mistura, para destilação fracionada 
dos ésteres;
• identificação de cada um dos ésteres vaporizados, em função do 
seu ponto de ebulição.
O gráfico a seguir indica o percentual de cada um dos ésteres formados 
na primeira etapa da análise de uma amostra de manteiga:
10
20
30
40
composição (%)
C6H12O2 C8H16O2 C10H20O2 C12H24O2
Na amostra analisada, está presente, em maior quantidade, o ácido 
carboxílico denominado:
a) octanoico.
b) decanoico.
c) hexanoico.
d) dodecanoico.
09. As funções orgânicas oxigenadas constituem uma grande 
família de compostos orgânicos, uma vez que, depois do carbono e 
do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença 
nesses compostos. O comportamento químico e demais propriedades 
desses compostos estão diretamente relacionados à maneira como 
os elementos químicos citados se apresentam nas moléculas das 
diferentes substâncias.
Observe as colunas a seguir. A primeira apresenta fórmulas 
moleculares, a segunda, funções orgânicas e a terceira, nomes de 
compostos orgânicos.
FÓRMULAS FUNÇÕES NOMES
CH3CH2CH2OH Cetona Éter etilmetílico.
CH3CH2OCH3 Aldeído Propanol
CH3COCH3 Éter Propanal
Álcool Propanona
Ácido carboxílico Ácido propanoico
Relacionando as três colunas, verifica-se uma correta correspondência, 
entre fórmula, função e nome, em:
a) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanal.
b) CH3COCH3, álcool, propanona.
c) CH3CH2OCH3, éter, éter etilmetílico.
d) CH3COCH3, cetona, ácido propanoico.
e) CH3CH2CH2OH, aldeído, propanol.
10. Os flavorizantes são compostos químicos aromatizantes muito 
utilizados na indústria alimentícia.
O éster butanoato de etila (essência de morango) pode ser obtido na 
reação representada pela equação abaixo:
CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH → Éster + H2O
A fórmula estrutural do butanoato de etila e a quantidade do ácido 
necessário para produzir 14,5 g desse éster, supondo a esterificação 
completa, são:
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ESTUDO DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS II
PROMILITARES.COM.BR
a) CH3 CH2 CH2 C
O
O CH2 CH3
e 11g
e 44g
CH2O
O
CCH2CH3b) 
CH2 CH3
e 11g
O
O
CCH3c) 
CH2 CH2 CH2 CH3
e 22g
CH3CH2O
O
CCH2CH2CH3d) 
CH3CH2
e) CH3 CH2 C
O
O CH2
e 22g
 
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. C
02. C
03. D
04. E
05. C
06. A
07. C
08. D
09. E
10. E
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. E
02. B
03. E
04. C
05. B
06. A
07. B
08. E
09. B
10. C
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. D
02. D
03. C
04. B
05. B
06. B
07. E
08. C
09. C
10. A
ANOTAÇÕES