AV2 QF2 2021-GABRIELA DE SOUZA VIANA

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INSTRUÇÕES PARA A REALIZAÇÃO DA PROVA 
 
1- PREENCHA O SEU NOME COMPLETO E A DATA NO CABEÇALHO ACIMA. 
 
2- SUGESTÃO: FAÇA A LEITURA INICIAL DE TODAS AS QUESTÕES DE MULTIPLA ESCOLHA E MARQUE A 
RESPOSTA CORRETA EM CADA QUESTÃO (ESPÉCIE DE UM RASCUNHO). 
 
3- TRANSFIRA AS RESPOSTAS DAS QUESTÕES DE MULTIPLA ESCOLHA PARA O GABARITO. MARQUE 
APENAS UMA RESPOSTA PARA CADA QUESTÃO E TENHA ATENÇÃO E CUIDADO NO MOMENTO DA 
MARCAÇÃO. 
 
4- OBSERVAÇÃO: APENAS O GABARITO SERÁ CONSIDERADO E AVALIADO PELO PROFESSOR COMO 
RESPOSTA DADA PELO ALUNO A RESPEITO DAS QUESTÕES DE MULTIPLA ESCOLHA. 
 
5- CASO O ALUNO MARQUE MAIS DE UMA QUESTÃO, OU DEIXE QUESTÕES SEM MARCAR A QUESTÃO 
SERÁ ZERADA. 
 
6- ATENTE PARA AS INSTRUÇÕES DADAS EM CADA ENUNCIADO DE CADA QUESTÃO DISCURSIVA. 
ORDENS COMO “DISCUTA”, "ANALISE", "EXEMPLIFIQUE", "COMPARE", "JUSTIFIQUE", "DESCREVA", 
“ELABORE” POR EXEMPLO, DETERMINAM DIFERENTES TIPOS DE RACIOCÍNIO DO ALUNO. 
 
7- EM RELAÇÃO AS QUESTÕES DISCURSIVAS AS RESPOSTAS DEVEM ESTAR DIGITADAS NA COR AZUL, 
FONTE ARIAL, TAMANHO 11, LOGO APÓS CADA ENUNCIADO. 
 
8- EM RELAÇÃO AS QUESTÕES DISCURSIVAS SEJA CONSISTENTE E SUCINTO EM SUA RESPOSTA: 
DIVAGAÇÕES NÃO CONTRIBUEM PARA A QUALIDADE DA RESPOSTA DADA. OBS.: SER SUCINTO NÃO 
SIGNIFICA DAR UMA RESPOSTA INCOMPLETA, MAS RESPONDER DE FORMA A ATENDER TODOS OS 
PONTOS EXIGIDOS NO ENUNCIADO DA QUESTÃO. 
 
9- RELEIA SUAS RESPOSTAS DADAS AS QUESTÕES DISCURSIVAS E ACRESCENTE DETALHES, 
ENRIQUECENDO O CONTEÚDO E CORRIGINDO EVENTUAIS ERROS DE LINGUAGEM. A COESÃO, 
COERÊNCIA E O A NORMA CULTA DA GRÁMATICA SÃO PONTOS QUE FAVORECEM A COMPREENSÃO 
DA RESPOSTA E CONTAM NO MOMENTO DA AVALIAÇÃO. 
 
10- A RESPOSTA DAS QUESTÕES DEVE SER CONSTRUIDA INDIVIDUALMENTE. A CÓPIA INTEGRAL OU 
PARCIAL DE RESPOSTAS DE QUALQUER QUESTÃO PROPOSTA NESSA PROVA, SEJA DO COLEGA OU 
DA INTERNET PERMITE QUE A MESMA SEJA ZERADA INTEGRALMENTE. 
 
11- O REENVIO DO ARQUIVO DEVE SER FEITO APENAS EM FORMATO PDF. 
 
12- O ENVIO DE ARQUIVO TROCADO, FARÁ COM QUE O ALUNO ZERE INTEGRALMENTE A PROVA 
 
 
 
AV - AVALIAÇÃO
MARQUE A PROVA: ( ) Exercício Avaliativo AV1 ( ) AV2 ( x ) 2ª CH ( ) AV3 ( ) 
Curso: FARMACIA Turma: Turno: NOTURNO 
Período: SEXTO 
Valor: 30 pontos Resultado: Data: 22/06/2021 
Componente Curricular: QUÍMICA FARMACEUTICA II 
Professor(a): EDUARDO DAMASCENO COSTA 
Aluno(a): Gabriela de Souza Viana 
PARTE OBJETIVA DA PROVA DE FARMÁCIA HOSPITALAR: 
VALOR TOTAL DESSA PARTE: 15 PONTOS 
 
QUESTÃO 1: Usando as informações de relação a estrutura atividade disponíveis na tabela abaixo 
marque a alternativa correta. 
Composto 
Atividade farmacoterapêutica 
relativa 
Efeitos adversos 
 
Protótipo 
1 Baixo 
 
Composto 1 
0 Baixo 
 
Composto 2 
3 Baixo 
 
Composto 3 
6 Alto 
 
a) Analisando os 4 compostos acima verifica-se que o grupo flúor é essencial para a atividade 
farmacológica do composto. 
b) Analisando os 4 compostos acima verifica-se que as alterações no nitrogênio 1 aumenta a 
potência do fármaco e reduz os efeitos adversos. 
c) Analisando os 4 compostos acima verifica-se que o ácido carboxílico é um grupo auxóforico. 
d) Analisando os 4 compostos acima verifica-se que a modificação do nitrogênio 1 e/ou do 
nitrogênio 8 por um átomo de carbono não diminui a atividade farmacológica da classe. 
e) Analisando os 4 compostos acima verifica-se que o grupo flúor pode ser classificado como 
grupo auxóforico. 
 
QUESTÃO 2: Abaixo é mostrado a estrutura da doxorrubicina (Adriamicina), que é útil para muitos 
tipos de câncer. Considerando as assertivas propostas marque a alternativa correta. 
 
I- A cardiotoxicidade induzida pela doxorrubicina envolve o estresse oxidativo nos 
cardiomiócitos e também está relacionado com o próprio mecanismo de ação das 
Antraciclinas que compromete a síntese de DNA, RNA e proteínas que serão importantes 
para regulação de genes cardioespecíficos. 
PORQUE 
II- A doxorrubicina é um fármaco que pertence à classe das Antraciclinas que tem como 
mecanismo de ação a capacidade de inibir a enzima topoisomerase II. A doxorrubicina é 
um fármaco utilizado em diversos tipos de tumor e formam espécies reativas de oxigênio. 
 
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. 
a) As asserções I e II são proposições falsas. 
b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I. 
c) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa. 
d) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I 
e) A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. 
 
QUESTÃO 3: Uma mulher de 25 anos de idade procurou atendimento ambulatorial queixando-se 
de urina turva e fétida e sensação de urgência e ardência ao urinar. Não relatou ocorrência de febre. 
Anteriormente, havia apresentado dois episódios de infecção urinária em um intervalo de 5 meses 
que foram tratados com Norfloxacino (400 mg de 12/12 horas, por 7 dias). Ela também relatou que, 
durante o último tratamento, sentiu desconforto estomacal após ingerir o medicamento e que 
utilizava antiácidos para aliviá-lo. O médico prescreveu novamente Norfloxacino 400 mg de 12/12 
horas, por 10 dias. O Norfloxacino é um antibiótico de largo espectro efetivo contra microrganismos 
gram-positivos e gram-negativos e é indicado para infecções complicadas e não complicadas do 
trato urinário. A estrutura química está representada na figura a seguir. 
 
Considerando o caso clínico apresentado e sua relação com a estrutura-atividade do fármaco, assinale 
a opção correta. 
 
A) No momento da dispensação, o farmacêutico deve orientar a paciente a não utilizar antiácidos 
durante o tratamento com a quinolona, já que eles formam sais com o grupo carbonila ligado em C6, 
prejudicando a absorção do antibiótico. 
B) A utilização dos antiácidos é aconselhável durante o tratamento com as quinolonas, pois eles 
aumentam a absorção do antibiótico por alterar o pH do meio gástrico, já que as quinolonas têm caráter 
ácido devido ao grupo carboxílico ligado em C4. 
C) Os antiácidos ionizam o anel piperazínico em C7 e aumentam a absorção do fármaco. O prescritor 
deveria ter solicitado um antibiograma para confirmar a sensibilidade das bactérias às quinolonas e 
orientado a paciente sobre a utilização dos antiácidos durante a terapia com a norfloxacina. 
D) No caso apresentado ocorreu resistência às quinolonas devido à administração dos antiácidos pela 
paciente, os quais reduzem a atividade do flúor em C6 e, consequentemente, da quinolona. Sendo 
assim, tanto o prescritor quanto o farmacêutico devem orientar e reforçar que a antibioticoterapia não 
deve acontecer concomitantemente ao uso de oligoelementos, como cálcio, magnésio, ferro e zinco. 
E) O prescritor deveria ter solicitado um antibiograma para confirmar a prescrição do mesmo 
antibiótico. Além disso, os oligoelementos presentes em medicamentos e alguns alimentos complexam 
com a carbonila em C4 e com o grupo carboxílico em C3, prejudicando a absorção do fármaco. O 
farmacêutico, ao dispensar o antibiótico, deveria orientar a paciente a evitar a ingestão da quinolona 
em horário próximo às refeições e a não utilizar antiácidos. 
 
QUESTÃO 4: O objetivo primário da quimioterapia é destruir as células neoplásicas, preservando as 
normais. Entretanto, a maioria dos agentes quimioterápicos atua de forma não-específica, lesando 
tanto células malignas quanto normais, particularmente as células de rápido crescimento, como as 
gastrointestinais, as células capilares e as do sistema imunológico. A importância clínica dos agentes 
antineoplásicos induz a necessidade de estudo sistemático, o que primeiramente deveria ser feito com 
o uso de classificações químicas, levando-se em conta os diferentes grupos funcionais presentes na 
estrutura das moléculas dos agentes anticancerígenos. Contudo, a variedade de tipos de compostosutilizados em quimioterapia oncológica é tão grande, que tal classificação só pode ser feita 
indiretamente. Considerando a importância da classificação dos agentes antineoplásicos indique qual 
das moléculas abaixo é um bloqueador metabólico anticâncer que inibe a enzima diidrofolato redutase? 
 
 
QUESTÃO 5: O agente químico representado pela estrutura abaixo é utilizado para o 
tratamento de câncer testicular e de ovariano. Marque V para as alternativas verdadeiras e F 
para as alternativas falsas. 
 
A ( V ) O composto causa nefrotoxicidade e neurotoxicidade. 
B ( F ) O emparelhamento de bases entre a adenina e a timina é interrompido pelo agente. 
C ( V ) Formam ligações com dois grupamentos adjacentes no DNA, prevalentemente nas posições 
N-7 e O 6 da guanina. 
D ( F ) Os grupos cloro presentes na molécula são deslocados antes do medicamento se tornar 
ativo. 
 
 
A) V, V, V, V C) F, V, F, V 
B) V, F, V, F D) V, V, F, V E) F, F, F, V 
 
QUESTÃO 6: O Vepesid™ (etoposideo) e o Vulmon™ (teniposideo) são medicamentos, utilizados 
no tratamento de carcioma nos testículos/pulmão e neoplasias de bexiga e intracraniana. Ambos 
são fabricados pela Bristol-Myers Squibb) e apresentam as estruturas química abaixo. Quanto as 
estruturas do etoposideo e do teniposideo considere as afirmativas I, II e III e marque a alternativa 
CORRETA: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
I- Ambos os fármacos inibem a topoisomerase II. 
II- O Etoposideo inibe a topoisomerase II e teniposideo inibe a topoisomerase VII. 
III- Os dois fármacos agem na fase S do ciclo celular. 
 
A) I e II apenas B) Apenas I 
C) I e III apenas D) II e III apenas E) I, II e III 
 
QUESTÃO 7: Análise os grupos químicos nas estruturas (1-4) e as assertivas 
propostas abaixo marque a alternativa correta: 
 
 
 
I - O composto 1 é resistente a beta-lactamases e instável em meio ácido. 
II - O composto 2 é sensível a beta-lactamases e instável em meio ácido. 
 
III- O composto 3 é sensível a beta-lactamases e estável em meio ácido. 
IV- O composto 4 é resistente a beta-lactamases e instável em meio ácido. 
 
a) I, II, III e IV b) I, II e III c) I e II e IV 
d) II e IV e) II, III e IV 
 
 
QUESTÃO 8: Considere as proposições feitas a respeito dos dois antibióticos listados 
abaixo e marque a alternativa correta: 
 
 
I- A estrutura 1 é suscetível aos ácidos estomacais sendo necessário que a sua formulação 
farmacêutica envolva o uso de comprimidos revestidos. 
II- O ácido carboxílico presente na estrutura 2 é importante para a ligação as beta-
lactamases e destruição da parede celular bacteriana. 
III- A estrutura 1 atua na subunidade 50S do RNA ribossômico de bactérias e interrompe a 
síntese proteica. 
IV- O anel tiazolidina presente na estrutura 2 é essencial para a atividade antimicrobiana. 
 
A) I, II, III e IV B) I, II e IV C) I, II e III 
D) II, III e IV E) III 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Marque com um “X” no gabarito abaixo a resposta correta. 
QUESTÃO RESPOSTA 
01 A B C D E 
02 A B C D E 
03 A B C D E 
04 A B C D E 
05 A B C D E 
06 A B C D E 
07 A B C D E 
08 A B C D E 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AV - AVALIAÇÃO
MARQUE A PROVA: ( ) Exercício Avaliativo AV1 ( ) AV2 ( x ) 2ª CH ( ) AV3 ( ) 
Curso: FARMACIA Turma: Turno: NOTURNO 
Período: SEXTO 
Valor: 30 pontos Resultado: Data: 22-06-2021 
Componente Curricular: QUÍMICA FARMACEUTICA II 
Professor(a): EDUARDO DAMASCENO COSTA 
Aluno(a): Gabriela de Souza Viana 
PARTE DISCURSIVA DA PROVA DE FARMÁCIA HOSPITALAR: 
VALOR TOTAL DESSA PARTE: 15,0 PONTOS 
 
QUESTÃO 9 (5,0 pontos): Um estudo para avaliar a farmacocinética do Ciprofloxacino envolveu a 
realização de um teste em 2 grupos de pacientes. O primeiro grupo recebeu uma dose oral única 
de Ciprofloxacino 750 mg. O outro grupo recebeu a mesma dose de Ciprofloxacino mais carbonato 
de lantânio 1 g administrado 3 vezes ao dia após as refeições. Amostras seriadas de sangue e urina 
foram coletadas por 24 h após a administração dos fármacos e a concentração plasmática de 
Ciprofloxacino, foi determinado por HPLC de fase reversa e mostrada no gráfico abaixo. 
 
 
Com base em seus conhecimentos de Química Farmacêutica, explique o provável motivo dos 
resultados encontrados pela pesquisa. 
 
 
A administração de Ciprofloxacino mais carbonato de lantânio reduz a concentração plasmática do 
Ciprofloxacino, porque ele possui uma região quelatogênica que geralmente se liga íons inorgânicos 
e minerais como o carbonato de lantânio formando quelatos, esses quelatos reduzem a forma livre 
do medicamento com uma diminuição da biodisponibilidade oral o medicamento diminui sua 
efetividade. É recomendado que a administração de ciprofloxacino oral seja tomada pelo menos 2 
horas antes ou 4 horas depois do Carbonato de lantânio. 
 
QUESTÃO 10 (5,0 pontos): Entre os antineoplásicos mais utilizados na clínica, destacam-se os de 
origem natural (ou derivados de produtos naturais), nomeadamente os obtidos a partir plantas. O 
Taxol (Paclitaxel®) é um alcaloide diterpénico isolado da casca do Taxus brevifolia que apresenta 
uma potente ação antineoplásica, resultante do seu efeito antimitótico. Este fármaco é atualmente 
um citostático escolhido no tratamento de vários tumores, tais como o câncer de mama, ovário, 
próstata e de alguns melanomas. No entanto, o uso de taxanos na clínica tem sido limitado devido 
reações de hipersensibilidade e reações de toxicidade decorrentes da formulação e, ainda, devido 
ao aparecimento de resistência por parte de algumas células tumorais. Mais recentemente, têm sido 
desenvolvidos novos análogos do Taxol como os compostos desenhados abaixo. Considerando a 
estrutura química de cada um dos análogos (1, 2, 3, 4 e 5) proponha uma explicação plausível (que 
leve em consideração seus conhecimentos de Química Farmacêutica para os resultados de IC 50 
encontrados no quadro 1. 
 
 
 
QUADRO 1: Avaliação dos efeitos do Taxol e de 5 análogos no crescimento de células 
cancerígenas humanas. 
 
Molécula 
Efeitos no crescimento de células cancerígenas humanas IC50* (nM) 
Câncer de próstata Câncer de mama Melanoma Câncer ovariano 
Taxol 4 2 6 4 
1 >2500 > 2600 > 2600 > 2500 
2 NF** NF NF NF 
3 NF NF NF NF 
4 NF NF NF NF 
5 5 3 5 3 
* IC50- concentração inibitória 50%. 
**NF- nenhum efeito. 
 
O valor de IC50 se for maior ele tem a característica de ser mais polar e menos potente. O valor de 
IC50 se for menor ele tem a característica de ser mais apolar e mais potente. 
 
Primeiro análogo: No anel oxietano teve a substituição do oxigênio pelo enxofre, essa substituição 
tem a característica de diminuir a atividade, por isso o valor de IC50 aumentou, pois necessita de 
uma quantidade maior para chegar na concentração inibitória 50%, continua fazendo atividade, 
porém é menos potente. 
 
Segundo análogo: Foi retirado o anel oxietano ele é essencial para a atividade, com sua retirada o 
análogo perdeu a atividade não tendo nenhum efeito. 
 
Terceiro análogo: Foi retirado o anel oxietano ele é essencial para atividade, com sua retirada o 
análogo perdeu atividade não tendo nenhum efeito. 
 
Quarto análogo: Possui o anel oxietano essencial para a atividade, porém fez uma substituição no 
grupo lipofílico que também é essencial para atividade, não tendo então nenhum efeito. 
 
Quinto análogo: Possui todos os compostos essenciais para atividade, removendo a hidroxila do 
terceiro anel essa retirada mantém a atividade, necessitando de umvalor menor para atingir a 
concentração inibitória 50%. 
 
 
 
 
 
 
QUESTÃO 11 (5,0 pontos): A dicloxacilina (Dicloxil®) é indicado para tratamento de otite externa, 
infecções da pele e tecidos moles, osteomielites e 
endocardite estafilocócica. O uso prolongado 
deve ser realizado com acompanhamento da 
função renal e hepática. Causa náusea, vômito, 
halitose dentre outras reações adversas. Em caso 
de infecções leves a administração em crianças e 
adultos acima de 40 quilos deve ser realizada com 
dosagens entre 125-250mg a cada 6 horas por via 
oral. Em caso de infecções moderadas a severas, 
recomenda-se a administração em adultos de 
500mg, intramuscular a cada 6 horas, ou por via 
intravenosa diluída em 50-100ml de água estéril 
com gotejamento lento também a cada 6 horas. 
Considerando o texto acima, a estrutura química 
da dicloxacilina responda: 
 
 
11A) (2 pontos)- A dicloxacilina é resistente ou não é resistente a ação de beta-lactamases? 
Justifique com base nos seus conhecimentos químicos. 
 
Não é resistente as beta-lactamases, pois estas hidrolisam o anel beta- lactâmico da molécula, a 
inativando a partir da abertura do anel. 
 
 
11B) (2 pontos)- A dicloxacilina é resistente ou não resistente a ação dos ácidos estomacais? 
Justifique com base nos seus conhecimentos químicos. 
 
 
https://en.wikipedia.org/wiki/File:Dicloxacillin.svg
Não é resistente, pois o carbono carbonilico, presente em sua molécula é altamente eletrofilico 
ficando susceptível ao ataque de nucleófalos, além de ter o grupo acila e o sistema bacíclico como 
“ facilitadores” dessa susceptibilidade a este ataque. 
 
 
11C) (2 pontos)- Qual a classe e o mecanismo de ação desse antimicrobiano? Explique de maneira 
completa. 
 
Esse antimicrobiano é da classe das penicilinas. A penicilina age através da ligação covalente 
com o sítio ativo da enzima, a inibindo, enfraquecendo portanto sua parede celular. Com esse 
enfraquecimento, há entrada de água na celula, inchando de forma gradativa até que chegam 
no momento da lise celular. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BOA SORTE!