5-Carboidratos

Prévia do material em texto

Prof. Regina Araújo
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI
CAMPUS MINISTRO PETRÔNIO PORTELLA – CMPP
CENTRO DE CIÊNCIAS E SAÚDE - CCS
DEPARTAMENTO DE BIOQUÍMICA E FARMACOLOGIA
• Glicídios 
(Carboidratos ou hidratos de carbono)
 
• O que são glicídios? 
– São poliidroxialdeídos (aldoses) ou 
poliidroxicetonas (cetoses), ou substâncias que 
geram estes compostos quando hidrolisadas
– Fórmula geral: [C (H2O)]n
 
1) Não Hidrolisáveis = monossacarídeos
2) Hidrolisáveis 
 ✓ Oligossacarídeos 
(duas à dez unidades
 monossacarídicas unidas)
 ✓ Polissacarídeos
Uma unidade de poliidroxialdeído ou de 
poliidroxicetona. 
Classificação:
1) Quanto ao NÚMERO DE CARBONOS
Triose......................................3C
Tetrose....................................4C
 Pentose....................................5C
 Hexose....................................6C
2- Quanto ao GRUPO FUNCIONAL
Exemplos:
- trioses: com 3C: aldotriose / cetotriose/FM = C3H6O3 
 ex: gliceraldeído / dihidroxiacetona
- tetroses: com 4C: aldotetrose / cetotetrose/FM = C4H8O4
 ex: eritrose / eritrulose
- pentoses: com 5C: aldopentose / cetopentose/FM= C5H10O5
ex: ribose / xilulose
- hexoses: com 6C: aldohexose / cetohexose /FM = C6H12O6
ex: glicose e galactose / frutose
Aldose Cetose
Os mais simples são compostos com 3 carbonos: 
Com exceção da diidroxicetona, todos os monossacarídeos 
possuem carbonos assimétricos (quirais). 
Carbono assimétrico (quiral)
Gliceraldeído Di-hidroxi-cetona
ou
Configuração D e L
1
2
3
4
5
6
1
2
3
4
5
6
Enantiômeros - Esterioisômeros que apresentam 
imagens especulares um do outro.
Espelho
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído
Diasteroisômeros
 D - Galactose D - Manose
São isômeros que não são imagens especulares um do 
outro que diferem na posição de mais de uma hidroxila.
Epímeros são monossacarídeos isômeros que diferem 
apenas na posição de uma hidroxila.
Enantiômero
Epímeros
Epímeros 
 São isômeros que não são imagens especulares um do 
outro e que diferem apenas na posição de uma hidroxila.
Diasteroisômeros
São isômeros que não são imagens especulares um do 
outro e que diferem apenas na posição de mais de 
uma hidroxila.
 D - Glicose D - Galactose D - Manose
1. As fórmulas de projeção dos monossacarídeos são escritas 
com a cadeia carbônica na posição vertical e o grupo 
carbonila na parte superior da cadeia.
2. Para: - aldeídos: o C1 é o carbono da carbonila
- cetonas: o C1 é o que está no “topo”. 
 Ciclização de Monossacarídeos:
1. Em solução aquosa
2. Formação de anéis pela reação de uma hidroxila 
com a carbonila dos grupos aldeídicos ou 
cetônicos.
3. A ciclização dá origem a mais um carbono 
assimétrico - o carbono anomérico: 
 isômeros α e β
4. Carbono anomérico livre = açúcar redutor
α -D- Glicopiranose β -D- Glicopiranose
Carbono 
assimétrico
Carbono 
assimétrico
A ciclização dá origem a mais um carbono assimétrico –
 o carbono anomérico: isômeros α e β
 Ciclização de Monossacarídeos:
1. Em aldohexoses: a carbonila em C1 reage com a hidroxila 
de C5 (anel com 6 átomos = 5 de carbono e 1 de 
oxigênio) = piranose 
α-glicose β-glicose
 Ciclização de Monossacarídeos:
2. Em aldopentoses e cetohexoses: a carbonila em C2 reage 
com a hidroxila de C5 (anel com 5 átomos = 4 de carbono 
e 1 de oxigênio) - furanose
❑ Ligação que ocorre entre a hidroxila do 
carbono anomérico de um monossacarídeo 
com qualquer outra hidroxila de um outro 
monossacarídeo
❑ Permite a polimerização dos 
monossacarídeos
❑ Os monossacarídeos podem perder a 
capacidade redutora
Ligação Glicosídica
Ligação Glicosídica
1) Açúcares redutores
Carbono anomérico livre
2) Açúcares não redutores
Os 2 Carbonos anoméricos 
envolvidos na ligação
Oligossacarídeos: 
Compostos macrocristalinos, solúveis em água, de 
sabor doce e que, após a quebra , originam 
monossacarídeos 
★ De acordo com nº monossacarídeos que se 
originam são chamados:
Dissacarídeos:
Trissacarídeos
Tetrassacarídeos
...
Lactose
• Açúcar encontrado no leite
• Ligação glicosídica do tipo β 1-4
• Açúcar redutor
Lactose
 Maltose
• Obtido pela hidrólise do amido
• Dois resíduos de glicose unidos através de uma 
ligação (α 1-4)
• C1 de uma glicose se liga a C4 de outra glicose
Maltose
Sacarose
• Extraído da cana de açúcar e da beterraba
• Um resíduo de glicose e um de frutose unidos através 
de ligação glicosídica (α 1-2)
• C1 de uma glicose se liga a C2 da frutose
• Não é um açúcar redutor
DISSACARÍDEOS
❑ Classificação quanto aos tipos de 
monossacarídeos constituintes
❑ Classificação quanto ao tipo de cadeia
- Homopolissacarídeos: por hidrólise fornecem uma única 
unidade constituinte. 
Ex: amido: “n” moléculas de α glicose
 glicogênio: “n” moléculas de α glicose
 celulose: “n” moléculas de β glicose
 quitina: “n” moléculas de β N-acetill-D-glucosamina
Os polissacarídeos mais importantes são os formados pela polimerização 
da glicose
- Heteropolissacarídeos: por hidrólise fornecem várias 
unidades constituintes.
Ex: ácido hialurônico: unidade dissacarídica repetitiva de 
ácido glicurônico e glicosamina
AMIDO VEGETAL 
• Amilopectina
É uma molécula ramificada de alto peso molecular, 
formada por monômeros da glicose.
• Amilose 
Polímero linear de glicose com peso molecular menor
Cadeia ramificada com ligações glicosídicas α-1,4 com 
pontos de ramificação α-1,6. 
GLICOGÊNIO
CELULOSE
Glicoses unidas por ligações β glicosídicas = não 
podem ser digeridas.
Similar
Ligações 
α (1-4) e α (1-6) 
Cereais: arroz, trigo, aveia,milho...
Leguminosa:feijão, ervilha, grão -de-bico...
Açúcares:mel,melado,açúcar refinado...
Aumento de tecido 
adiposo
Aumento de peso
Aumento de 
colesterol
Emagrecimento
Cansaço
Desânimo
Fraqueza
Depressão
Ingestão
Incapacidade de 
digerir e metabolizar 
certos açúcares
Enzimas 
defeituosas
Falta das Enzimas
Deficiência de lactase Acúmulo de lactose
Glicose Galactose
Gás hidrogênio
CO2
Ácidos orgânicos
Lac
tas
e d
as 
bac
tér
ias
Gases e diarréia
CAMPBELL, M. K. Bioquímica. 3 ed. Porto Alegre: Ed. Artmed, 2000. 
NELSON, D. L.; COX, M.M. Lehninger: Princípios de Bioquímica. 4ed. 
São Paulo: Ed. Sarvier, 2006. 
STRYER, L. Bioquímica. 5 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2004.
VOET,D.;VOET,J.G.;PRATT,C.W. Fundamentos de Bioquímica. São 
Paulo: Ed. Artmed, 2000.