Química Orgânica I - Ácidos e bases

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QUÍMICA ORGÂNICA I
Aula 2
CST Química Industrial
Campus Araucária
Profª Jeniffer V. S. S. da Rocha
jeniffer.santos@unifacear.edu.br
TEORIA ÁCIDO-BASE
Química Orgânica I
Ácidos e Bases: A Definição de 
Brønsted-Lowry
▪ Teoria de Arrhenius
▪ Ácidos são soluções contendo “H+”
▪ Bases são soluções contendo “OH-”
▪ A teoria de Brønsted-Lowry define ácidos e bases pelo papel deles nas 
reações que transferem prótons (H+) entre doadores e receptores.
▪ Ácido de Brønsted-Lowry : Substância que doa um íon de hidrogênio, H+
▪ Base de Brønsted-Lowry : Substância que recebe um íon de hidrogênio, H+
▪ Próton é sinônimo de H+
▪ A perda de um elétron de valência pelo H deixa-o apenas com o núcleo —
um próton
3
Limitada 
Ácidos e Bases: A Definição de 
Brønsted-Lowry
4
Ácidos e Bases: A Definição de 
Brønsted-Lowry
▪ Base conjugada : Produto que resulta da desprotonação de um 
ácido de Brønsted-Lowry 
▪ Ácido conjugado : Produto que resulta da protonação de uma
base de Brønsted-Lowry
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+H O
H
H Cl O HH
H
Cl+
Base
(receptor de H+)
Ácido
(doador de H+)
Ácido conjugado
da H2O
Base conjugada
do HCl
Ácidos e Bases: A Definição de 
Brønsted-Lowry
Força Ácido Base
▪ Constante ácida (Ka): Medida da força ácida
▪ Para a reação de um ácido (HA) com água para formar o íon hidrônio
▪ Os colchetes [ ] indicam a concentração em mols por litro
 
+ -
3
a
H O A
K =
HA
      
7
𝑯𝑨+𝑯𝟐𝑶 ↔ 𝑯𝟑𝑶
+ + 𝑨−
Força Ácido Base
▪ As forças ácidas são normalmente expressas usando valores de pKa
▪ pKa: Negativo do logaritmo comum do Ka
▪ Ácidos mais fortes têm pKa menores
▪ Ácidos mais fracos têm pKa maiores
a apK = - logK
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pKa
acidez
Força Ácido Base
▪ A água é um solvente tanto ácido quanto básico
▪ Produto iônico da água, Kw = [H3O
+][OH-]
▪ Concentração molar da água pura, [H2O] = 55,4 mol L
-1 a 25º C
 
- +
2 2 3
+
3 3
a
2
7 7
-15
a
a
H O + H O OH + H O
H O OH H O OH
K = = 
HA [H O]
[1,0×10 ][1,0×10 ]
K = = 1,8×10
55, 4
pK = 15,74
 
+ − −
− −
→
              
9
Força Ácido Base
Íon Hidrônio (H3O
+) é o ácido mais 
forte que pode existir na água
Íon Hidróxido (HO-) é a base mais 
forte que pode existir na água
❖ Equação iônica total
2 H O
H
O HH
H
Cl+ Na HO+ + +Na Cl
Íons espectadores
❖ Equação reduzida
2 H O
H
O HH
H
+ HO
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Força Ácido Base
Forças Relativas de Alguns Ácidos 
Comuns e Suas Bases Conjugadas
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Slide 15
Problemas para Praticar
▪ O aminoácido fenilalanina tem pKa = 1,83 e triptofano tem pKa = 2,83
▪ Qual é o ácido mais forte?
▪ Solução:
▪ O ácido mais forte tem um pKa menor e um ácido mais fraco tem um pKa
maior
▪ Consequentemente, fenilamina (pKa = 1,83) é um ácido mais forte que o 
triptofano (pKa = 2,83)
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Prevendo as Reações Ácido-Base a 
partir dos Valores de pKa
▪ Os valores de pKa estão relacionados como logaritmos às constantes de 
equilíbrio
▪ Útil para prever se uma determinada reação ácido-base ocorrerá
14
Problema para Praticar
▪ A reação a seguir ocorrerá em uma extensão significativa como escrita, de 
acordo com os dados da Tabela anterior?
▪ HCN + CH3COO
- Na+ → Na+ -CN + CH3COOH
▪ Solução:
▪ HCN + CH3COO
- Na+ → Na+ -CN + CH3COOH
▪ Uma vez que CH3COOH é mais forte que HCN a reação não ocorrerá em 
uma extensão significativa no sentido escrito
?
pKa= 9,3
Ácido mais
fraco
pKa= 4,7
Ácido mais
forte
?
15
Tabela 
Ácidos Orgânicos
▪ Caracterizado pela presença de átomo de hidrogênio polarizado 
positivamente
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Ácidos Orgânicos
▪ Dois tipos principais, aqueles que contém:
▪ Átomo de hidrogênio ligado a um átomo de oxigênio (bastante 
eletronegativo) (O–H)
▪ Um átomo de hidrogênio ligado a um átomo de carbono próximo a uma 
ligação C═O (O═C─C─H)
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Ácidos e Bases: A definição de Lewis
▪ Ácido de Lewis: Receptores de pares de elétrons 
▪ Bases de Lewis: Doares de pares de elétrons
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+Cl H

+

−
NH3 Cl H NH3+
Ácido de Lewis
(receptor de par de e⊖)
Base de Lewis
(doador de par de e⊖)
Ácido de Lewis 
(orbital p do Alumínio vazio permite que 
AlCl3 aja como um receptor de par de e
⊖)
Base de Lewis
(doador de par de e⊖)
+Cl Al 
+
−
NH3
Cl
Cl

−

−
Al NH3
Cl
Cl
Cl
Ácidos e Bases: A definição de Lewis
Ácidos de Lewis e o Formalismo de 
Setas Curvas
▪ A definição de acidez de Lewis inclui cátions metálicos, como o Mg2+
▪ Eles recebem um par de elétrons quando formam uma ligação com uma 
base
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Ácidos de Lewis e o Formalismo de 
Setas Curvas
▪ Os compostos que contêm elementos do Grupo 13, como BF3 e AlCl3, são 
ácidos de Lewis
▪ Eles têm orbitais de valência vazios e podem receber pares de elétrons 
de bases de Lewis
▪ Compostos de metal de transição, como TiCl4, FeCl3, ZnCl2, e SnCl4, 
também são ácidos de Lewis
▪ Em uma reação química, as setas curvas indicam que um par de elétrons se 
move de um átomo na cauda da seta para um átomo na cabeça da seta
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Ácidos de Lewis
22
A Reação do Trifluoreto de Boro com 
Éter Dimetílico
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Bases de Lewis
▪ Composto com um par de elétrons não ligante que pode ser usado para se 
ligar a um ácido de Lewis
▪ Pode receber prótons e também ácidos de Lewis
▪ Definição que inclui as bases de Brønsted
▪ Compostos orgânicos contendo oxigênio e nitrogênio são bases de Lewis; 
eles têm pares de elétrons isolados
▪ Alguns compostos podem agir tanto como ácidos quanto como bases
24
Bases de Lewis
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Exemplos 
NÃO
NOT
N
H
H
H
O
C

−

+
Exemplos 
NÃO
Exemplos 
NÃO
Problema para Praticar
▪ Usando setas curvas, mostre como como o acetileno, CH3CHO, pode agir 
como uma base de Lewis
▪ Solução:
▪ Uma base de Lewis pode doar um par de elétrons para um acido de 
Lewis
▪ O uso de uma seta curva mostra o movimento de um par na direção ao 
átomo de H do ácido
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Exercícios 
30
Exercícios 
31
Referências
1. MCMURRY, J. Química Orgânica. 9ª ed., São Paulo: Cengage Learning, 
2017.
2. SOLOMONS, T, W. G. Química Orgânica. 10ª ed. São Paulo: LTC, 2012.
3. VOLLHARDT, Peter. Química Orgânica: estrutura e função. 6ª ed., Porto 
Alegre: Bookman, 2013.
4. USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química — volume único, 5ª ed. 
reform., São Paulo: Saraiva, 2002. 
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