aula_compostos_aromaticos

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•A palavra aromático foi utilizada inicialmente para descrever tais
substâncias aromáticas como benzaldeído (de cerejas, pêssegos e
amêndoas).
Compostos Aromáticos 
Hidrocarbonetos aromáticos naturais
Principal fonte: Petróleo
Principal método de separação
Aromáticos sintéticos
Aromáticos sintéticos
critérios de aromaticidade
• Os compostos aromáticos são particularmente estáveis.
critérios de aromaticidade
critérios de aromaticidade
• Qual é a origem da estabilidade?
• Para um composto ser aromático, ele deve ser cíclico,
planar e ter uma nuvem ininterrupta de elétrons.
• As nuvens de elétrons π acima e abaixo do plano do
anel do benzeno. O mapa de potencial eletrostático
para o benzeno.
Exercício
O benzeno tem todas as ligações C-C com o mesmo
comprimento (139 pm), intermediária entre o 
comprimento da ligação simples (154 pm) e ligações
duplas (134 pm). Este fato tem alguma relação com a duplas (134 pm). Este fato tem alguma relação com a 
aromaticiade? Explique.
• As nuvens de elétrons π acima e abaixo do plano do
anel do benzeno. O mapa de potencial eletrostático
para o benzeno.
Por que o ciclobutadieno e o ciclo-octatetraeno 
não são considerados compostos aromáticos?
C-C 146,2
C=C 133,4
Outros enantiômeros
Diagrama de energia comparativo entre as reações de 
hidrogenação do ciclooctatetraeno e do benzeno
critérios de aromaticidade
• Para um composto ser aromático, ele deve ser cíclico,
planar e ter uma nuvem ininterrupta de elétrons.
• A nuvem π deve conter um número ímpar de pares de
elétrons π.
Distribuição eletrônica nos orbitais moleculares em sistemas 
cíclicos. 
Distribuição eletrônica nos orbitais moleculares em sistemas 
cíclicos. 
Regra de Hückel e as regras de aromaticidade
De acordo com a teoria desenvolvida pelo alemão Erich 
Hückel , em 1931, uma molécula é aromática quando 
seu sistema cíclico é planar, conjugado e contém um 
total de :
4n + 2 elétrons ππππ
Onde n é um número inteiro (0, 1, 2, 3, …). Onde n é um número inteiro (0, 1, 2, 3, …). 
Ou seja, só moléculas com 2, 6, 10, 14, 18, elétrons π
conjugados em um sistema cíclico podem ser 
aromáticas.
Moléculas com 4, 8, 12, 16, ... elétrons π não podem ser 
aromáticas pois são instáveis.
Identifique quais compostos abaixo são aromáticos e 
justifique:
Íons aromáticos
Compostos heterocíclicos aromáticos
• Um composto heterocíclico é um composto cíclico em que pelo
menos um dos átomos do anel é um átomo diferente do carbono.
• Um átomo do anel que não seja um carbono é chamado de• Um átomo do anel que não seja um carbono é chamado de
heteroátomo.
Compostos heterocíclicos aromáticos
Compostos heterocíclicos aromáticos
Compostos heterocíclicos aromáticos
Qual amina deverá ser mais básica? Piridina ou 
pirrol?
Compostos aromáticos policíclicos
Naftaleno Antraceno benzo[α] pineno coroneno
Compostos heteroaromáticos policíclicos:
análogos ao naftaleno
Quinolina Isoquinolina Indol Purina Quinolina Isoquinolina Indol Purina 
Triptofano Adenina
Nomenclatura dos benzenos monossubstituídos
• Alguns benzenos monossubstituídos são nomeados
simplesmente adicionando-se a palavra “benzeno” ao nome do
substituinte.
• Alguns benzenos monossubstituídos têm os nomes que
incorporam o nome do substituinte.
Nomenclatura dos benzenos monossubstituídos
• Quando um anel benzênico é um substituinte, ele é chamado de
grupo fenila. Um anel benzênico com um grupo metileno é
chamado de grupo benzila.
Nomenclatura dos benzenos monossubstituídos
• Um grupo arila (Ar) é o termo geral para um grupo fenila ou um
grupo fenila substituído, assim como um grupo alquila (R) é o
termo geral para um grupo derivado de um alcano.
Nomenclatura dos benzenos monossubstituídos
• Em outras palavras, ArOH pode ser usado para designar
qualquer um dos seguintes fenóis:
Nomenclatura dos benzenos dissubstituídos
orto orto
meta meta
para
ortho-diclorobenzeno meta-dimethylbenzeno para-clorobenzaldeido
(meta- xileno)
REAÇÕES DO BENZENO
Entre o fim do sec XIX e início do sec. XX, o benzeno era usado como loção pós 
barba por causa do seu cheiro agradável. (Fonte: McMurry, 2010)
Leitura recomendada: COSTA, M. A. F. e COSTA, M. F. B. A Toxicologia do 
benzeno. http://www.uff.br/toxicologiaclinica/Toxicologia%20do%20Benzeno.pdf
REAÇÕES DO BENZENO