Aldeídos e Cetonas - Introdução e Nomenclatura

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Aldeídos e Cetonas 
1. Introdução 
 Aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, pois ambos têm 
a carbonila(C=O) como grupo funcional. A diferença entre eles é que os 
aldeídos possuem um átomo de hidrogênio e um grupo alquil ou aril ligado 
ao carbono da carbonila, ao passo que as cetonas possuem dois grupos alquil 
ou aril. O aldeído mais simples, denominado formaldeído(CH2O), possui 
dois átomos de hidrogênio ligados à carbonila. 
 
 
 
 
 
 
R e R¢ são grupos alquil(a) e Ar e Ar¢ são grupos aril(a). 
 
 Aldeídos e cetonas. São largamente encontrados na natureza, assim 
como em fragrâncias, corantes, hormônios, açucares, etc., conforme 
ilustrado a seguir: 
 
 
 
 
 
Aldeídos 
Cetonas 
C
O
H H
C
O
R H
C
Ar
O
H
C
O
R R'
C
O
R Ar
C
O
Ar Ar'
Aldeídos 
Cetonas 
C
O
H H
C
O
R H
C
Ar
O
H
C
O
R R'
C
O
R Ar
C
O
Ar Ar'
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
 
 
 
 A acetona mais simples é a propanona (CH3COCH3). Amplamente 
utilizada como solvente, seu consumo anual supera 1 bilhão de litros. O 
aldeído mais simples é o formaldeído (HCHO), cujo consumo anual é de 
mais de 4 bilhões de litros. Ele é utilizado como matéria-prima para a síntese 
de resinas, fitas adesivas e vários polímeros largamente encontrados em 
nosso uso diário. 
 
 
2. Nomenclatura 
 
 Apresentamos a seguir algumas regras de nomenclatura para aldeídos 
e cetonas. 
 
2.1 Aldeídos 
 
 Os aldeídos acíclicos são nomeados substituindo-se a terminação o do 
hidrocarboneto correspondente pelo sufixo al ou, no caso dos dialdeídos, 
simplesmente adiciona-se ao nome do hidrocarboneto o sufixo dial. A 
presença de insaturações e de grupos substituintes é indicada conforme as 
regras usadas para os hidrocarbonetos. 
 
 
CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH(CH3)CH2CHO 
Etanal Propanal 3-metilbutanal 
 
 
 CH3CH=CHCH2CH2CHO 
 Hex-4-enal 
 
 
3-metilexanodial 6-propil-7-metilnon-3-en-8-inal 
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
OCH3
O
OH
H
O
O
Vanilina: aromatizante
sabor de baunilha
Progesterona: hormônio feminino
O
OHO
Furaneol: usado em
perfumaria; aroma
artificial de morango
Responsável pelo odor
de urina de gato
O
SH
O
(S)-carvona: óleo extraído 
da Menta viridis
Civetona: produzido pela glândula 
perineal do gato Vierra cieta, 
encontrado na África.
O
3-metilexanodial
O
H
O
H
6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal
O
H
9
8
7
6
5
4
3
2
1
3-metilexanodial
O
H
O
H
6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal
O
H
9
8
7
6
5
4
3
2
1
 No caso de aldeídos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal 
grupo estiver diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel, o nome 
é formado citando-se o nome do sistema cíclico ou da cadeia principal (neste 
caso, os carbonos dos grupos CHO não são considerados) seguido do prefixo 
carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc. 
 Para sistemas acíclicos as posições dos grupos CHO são indicadas por 
números, e a cadeia principal é a mais longa e a que possui o maior número 
de grupos CHO. Outra alternativa seria considerar um dos grupos CHO como 
substituinte, citando-o como formil, antecedido do número correspondente à 
sua posição. 
 
 
 Etano-1,1,2-tricarbaldeído 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou 
ou 2-formilbutanodial. 5-formil-3-metiloctanodial 
 
 
 
 Ciclopentanocarbaldeído 
 
Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de 
citação como grupo característico, utiliza-se também o prefixo formil para 
indicar a presença do grupo -CHO. 
 
 
 2-formilbutanóico 
 
Diversos nomes não sistemáticos são aceitos pela IUPAC, conforme 
ilustrados a seguir: 
 
 
 
 
 
 
OHC CH2 CH CHO
CHO
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
2-formilbutanodial
CHO
Ciclopentanocarbaldeído
OHC CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CHO
CH3 CHO
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou
5-formil-3-metiloctanodial
H3C CH2 CH CO2H
CHO
Ácido 2-formilbutanóico
 
OHC CH2 CH CHO
CHO
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
2-formilbutanodial
CHO
Ciclopentanocarbaldeído
OHC CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CHO
CH3 CHO
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou
5-formil-3-metiloctanodial
H3C CH2 CH CO2H
CHO
Ácido 2-formilbutanóico
 
OHC CH2 CH CHO
CHO
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
2-formilbutanodial
CHO
Ciclopentanocarbaldeído
OHC CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CHO
CH3 CHO
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou
5-formil-3-metiloctanodial
H3C CH2 CH CO2H
CHO
Ácido 2-formilbutanóico
 
OHC CH2 CH CHO
CHO
Etano-1,1,2-tricarbaldeído ou
2-formilbutanodial
CHO
Ciclopentanocarbaldeído
OHC CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CHO
CH3 CHO
5-metilexano-1,3,6-tricarbaldeído ou
5-formil-3-metiloctanodial
H3C CH2 CH CO2H
CHO
Ácido 2-formilbutanóico
 
Vanilina PiperonalAnisaldeído
OCH3
CHO
OCH3
OH
CHO
O
O
CHO
CHO
OH
HO
Gliceraldeído
2-furfuraldeídoBenzaldeído Cinamaldeído
CHO
CHO
O CHO
CHO
Acrilaldeído
 
 
 Muitos aldeídos possuem nomes triviais semelhantes aos dos ácidos 
carboxílicos. Os nomes triviais são formados suprimindo-se a palavra ácido 
e substituindo o sufixo ico ou óico do nome trivial do ácido pela terminação 
aldeído. 
 
 HCHO CH3CHO CH3CH2CH2CHO 
 formaldeído acetaldeído butiraldeído 
 
 
OHCCH2CHO OHCCH2CH2CH2CHO 
 malonaldeído glutaraldeído 
 
 
 2.2 Acetona 
 
 Na nomenclatura substitutiva (IUPAC), o nome de uma cetona 
acíclica é formado substituindo-se a terminação o do hidrocarboneto 
correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo diona, triona, 
etc., no caso de mais de uma carbonila presente. A posição da carbonila na 
cadeia é indicada por números. 
 
CH3COCH3 CH3COCH2CH3 CH3COCOCH2CH3 
Propanona Butanona Pentano-2,3-diona 
 
CH3COCH2CH(CH3)2 
4-metilpentan-2-ona 
 
 Os seguintes nomes não sistemáticos são aceitos pela IUPAC: 
 
CH3COCH3 CH3COCOCH3 
Acetona Biacetil 
 
 
Vanilina PiperonalAnisaldeído
OCH3
CHO
OCH3
OH
CHO
O
O
CHO
CHO
OH
HO
Gliceraldeído
2-furfuraldeídoBenzaldeído Cinamaldeído
CHO
CHO
O CHO
CHO
Acrilaldeído
 Na nomenclatura radicofuncional, os nomes são formados citando-se, 
em ordem alfabética, os nomes dos grupos ligados à carbonila, seguido pela 
palavra cetona. 
 
CH3COCH3 CH3COCH2CH3 CH3COCH2CH2CH3 
Dimetil cetona Etil metil cetona Metilpropil cetona 
 
 Quando a cetona apresenta um segundo grupo funcional de maior 
prioridade no nome, o oxigênio da cetona é indicado pelo prefixo oxo. 
 
CH3COCH2CH2COH CH3CH(OH)CH2CH2COCH2CH3 
4-oxopentanal 6-hidroxipentan-3-ona 
 
 Na tabela a seguir, consta a ordem de prioridade de vários grupos 
funcionais. 
 
 
 
Fonte: Bruice, Paula Yurcanis. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Propriedades Físicas 
 
 
 
 
* Solúvel em qualquer proporção 
 
 
 
4. Referências 
 
 Barbosa, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução À Química Orgânica. 
Volume Único. 2ª Edição. Editora Pearson Prentece Hall, São Paulo, 
2011. 
 
Bruice, Paula Yurcanis. Química Orgânica. Vol II. 4ª Edição. Editora 
Pearson Prentece Hall, São Paulo, 2006. 
 
 
 
 
 
 
Aldeídos e 
cetonas M/g mol
-1 Te /ºC Tf /ºC 
Solubilidade 
(g/100g H2O) 
Metanal 30 -21 - 92 ¥* 
Etanal 44 21 - 121 ¥ 
Propanal 58 49 - 81 16 
Butanal 72 76 - 99 7 
Pentanal 86 103 - 92 pouco solúvel 
Hexanal 100 128 - 56 0,1 
Heptanal 114 153 - 43 pouco solúvel 
Propanona 58 56 - 95 ¥ 
Butan-2-ona 72 80 - 86 26 
Pentan-2-ona 86 102 - 78 6,3 
Pentan-3-ona 86 102 - 40 5 
Hexan-2-ona 100 128 - 57 1,6 
Hexan-3-ona 100 124 1,5 
Heptan-2-ona 114 151 - 36 0,4