Funções Oxigenadas

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Dessa lista estão resolvidos em vídeo os exercícios:
 1, 2, 3, 4, 8, 9, 15, 16, 18, 19, 22, 26, 29, 32, 
33, 34, 35, 36, 38, 41, 43 e 44.
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a resolução ou clique no link abaixo da questão.
01 – (UEBA) 
De acordo com a Iupac, o nome do composto que apresenta 
a fórmula estrutural a seguir é:
a) 5-metileptan-2-ol
b) 2-etilexan-2-ol
c) 5-etilexan-2-ol
d) 2-etilexan-2-ol
e) 3-metileptan-2-ol
02 – (UNIC MT)
A creolina, usada como desinfetante, consiste na mistura 
dos três compostos isômeros abaixo, neutralizada por NaOH.
OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
I II III
O nome oficial do composto II (segundo a IUPAC) e a respec-
tiva função química são:
a) 1-metil-3-hidroxibenzeno – álcool;
b) m-metil-hidróxido de benzila – álcool;
c) o-metilfenol – fenol;
d) 1-hidróxi-3-metilbenzeno – fenol;
e) p-hidroxitolueno – fenol.
03 – (UNIUBE MG) 
De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), 
o nome da substância, cuja fórmula estrutural simplificada é mostra-
da abaixo, é:
OH
CH3
CH3
a) 1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol.
b) 2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol.
c) 1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol.
d) 2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol.
04 – (UEPG PR)
O mentol é utilizado em vários produtos comerciais tais 
como balas e loções. Com base na fórmula estrutural desse composto, 
que é mostrada abaixo, assinale o que for correto.
01. É um álcool.
02. Sua fórmula molecular é C10H20O
04. É um composto insaturado.
08. Sua fórmula mínima é igual à sua fórmula molecular.
16. Todos os átomos de carbono estão situados no 
mesmo plano.
05 – (ACAFE SC)
O álcool obtido em maior quantidade na fermentação al-
coólica do açúcar é o:
a) metílico 
b) etílico 
c) alético 
d) amílico 
e) benzílico 
06 – (UDESC SC)
Com relação ao metanol e etanol, a alternativa correta é:
a) O metanol é o álcool mais utilizado como com-
bustível para automóveis.
b) Ambos os álcoois podem ser utilizados na fabricação 
de bebidas alcoólicas.
c) O etanol apresenta cadeia carbônica maior que o 
metanol.
d) O metanol também é conhecido como álcool etílico.
e) O etanol também é conhecido como álcool metílico.
07 – (UESPI)
Os representantes dos compostos dessa função orgânica são 
oxigenados. Têm caráter relativamente ácido, porém, menos ácido 
que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou in-
solúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são 
utilizados como desinfetantes e na produção de resinas. As caracterís-
ticas apontadas anteriormente estão associadas à função:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éter.
e) fenol.
08 – (UEM PR)
Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assi-
nale a alternativa incorreta.
1
ÁLCOOIS, FENÓIS, ENÓIS, ALDEÍDOS, CETONAS, ÉTERES, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉS-
TERES, SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E ANIDRIDOS.
L ISTA DE EXERCÍCIOS 06
QUÍMICA GERAL - MÓDULO 02
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a) O composto possui a função enol que tautomeriza 
com a função cetona.
b) O composto possui uma função álcool.
c) O composto possui 2 carbonos primários.
d) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono 
formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de carbono 
que formam ligação dupla entre eles.
e) O composto tem fórmula molecular C6H12O.
09 – (Unimontes MG)
A estrutura de quatro compostos é dada abaixo:
Muitos fenóis são encontrados em vegetais e sofrem a ação 
de enzimas oxidativas, exceto os compostos metadiidroxilados. Dos 
compostos apresentados, aquele que NÃO sofre ação enzimática é o:
a) resorcinol.
b) cresol.
c) catecol.
d) floroglucinol.
10 – (PUC SP)
Os aromas e sabores dos alimentos são essenciais para nossa 
cultura na escolha, no preparo e na degustação dos alimentos. A se-
guir estão representadas algumas das substâncias responsáveis pelas 
sensações características do gengibre, da framboesa, do cravo e da 
baunilha.
 
A função química presente nas quatro estruturas representa-
das é
a) éster.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) fenol.
11 – (UFPEL RS)
Ao longo de cinco séculos de exploração, a cultura da cana-
de-açúcar desempenhou sucessivos e importantes papéis na econo-
mia brasileira: impulsionou o Período Colonial, sustentando o Impé-
rio, deu origem a indústrias, destacou a nação como exportadora, ala-
vancou o desenvolvimento de áreas do Nordeste (mais tarde, também 
do Centro-Sul) e ainda forneceu ao país uma alternativa ao uso do 
petróleo, na geração de energia.
O açúcar e o álcool (álcool comum) são os principais deriva-
dos da cana-de-açúcar. Do primeiro, o Brasil é hoje um dos principais 
produtores e exportadores mundiais e do segundo, destaca-se como 
produtor, já que o comércio internacional desse combustível ainda 
carece de expressão.
Uma conjuntura favorável ao aquecimento do consumo de 
álcool tem-se desenhado nos últimos tempos, através do início da 
comercialização de automóveis com motor bicombustível, isto é, mo-
tor que tanto pode funcionar com gasolina quanto com derivado de 
cana, como também com uma mistura de ambos, em quaisquer pro-
porções.
Outro estímulo ao uso do álcool como combustível é o fato 
de sua contribuição para o efeito estufa ser significativamente menor 
do que a dos combustíveis fósseis atualmente utilizados, isto porque o 
dióxido de carbono que é hoje lançado na atmosfera através de sua 
combustão, é o mesmo que ontem foi seqüestrado pela fotossíntese 
quando na composição da biomassa original (cana-de-açúcar) desse 
combustível.
O álcool, a que o texto se refere,
I. apresenta cadeia carbônica alifática saturada e het-
erogênea.
II. tem por nome álcool etílico ou etanol.
III. é classificado como um monoálcool primário.
IV. como combustível, minimiza o efeito estufa por não 
emitir gás carbônico para a atmosfera.
Dessas afirmativas, estão corretas apenas
a) I e III.
b) I, II e IV.
c) II e IV.
d) II e III.
e) I, III e IV.
12 – (UDESC SC)
Para se prepararem chapas de partículas orientadas (OSB) 
utilizam-se partículas de eucalipto e pinus aglutinadas por um ade-
sivo fenólico. Um dos constituintes dessa resina é ilustrado abaixo:
Determine:
a) a função orgânica pertencente a essa molécula;
b) o nome oficial (IUPAC) desse composto;
13 – (MACK SP)
Na embalagem de álcool para uso doméstico, vem escrito: 
“álcool hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não-
perecível”. Dessas informações, fazem-se as afirmações:
I. Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 
4% de água.
II. O grupamento característico de aldeído é represen-
tado pela fórmula: – COH 
III. O álcool em questão tem fórmula estrutural H3C–
CH2–OH.
IV. Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
V. “Não-perecível” significa deteriorar-se com facili-
dade.
São incorretas as afirmações:
2
a) todas. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) I, II e III. 
e) IV e V.
14 – (UFSE SE)
Quantos átomos de carbono secundário há na cadeia 
carbônica do pentan-2-ol?
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5
15 - (UNESP SP) 
Durante a guerra do Vietnã (década de 60 do século pas-
sado), foi usado um composto chamado agente laranja (ou 2,4-D) 
que, atuando como desfolhante das árvores, impedia que os soldados 
vietnamitas (os vietcongues) se ocultassem nas florestas durante os 
ataques dos bombardeiros. Esse material continha uma impureza, 
resultante do processo de sua fabricação, altamente cancerígena, cha-
mada dioxina. As fórmulas estruturais para estes compostos são apre-
sentadas a seguir. 
 
Esses compostos apresentam em comum as funções:
a) amina e ácido carboxílico.
b) ácido carboxílico e amida.
c) éter e haleto orgânico.
d) cetona e aldeído.
e) haleto orgânico e amida.
16 – (QemA) 
Dê o nome para o éter a seguir:
17 - (MACK SP) 
Na substância acima, identificamos os grupos funcionais:
a) éter, cetona e fenol.
b) cetona, álcool e éter.
c) ácido carboxílico e éter.
d) ácido carboxílico, fenol e éter.
e) álcool, aldeído e éster.
18 - (Fuvest SP) 
Pentanal, conhecido também como valeraldeído, apresentaa 
seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O 
b) C4H8O 
c) C4H8O2 
d) C5H10O 
e) C5H10O2
19 - (FEI SP) 
A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a 
seguir é:
a) 3,4-dimetilexan-5-ona.
b) 3-metil-4-etilpentan-2-ona.
c) 3,4-dimetilexan-2-ona.
d) 3-metil-2-etilpentan-4-ona.
e) 3-sec-butilbutan-2-ona
20 - (UESPI) 
O composto representado abaixo é indesejável na cachaça e 
limita a sua comercialização. Ele é conhecido como: 
a) benzaldeído. 
b) furfural. 
c) formaldeído. 
d) éter etílico. 
e) álcool ciclopentílico. 
21 - (PUCCamp SP) 
Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância 
de fórmula H2CO, tem aplicação industrial na fabricação de 
baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, re-
spectivamente,
a) aldeído e metanal.
b) éter e metoximetano.
c) ácido carboxílico e metanóico.
d) cetona e metanal.
e) álcool e metanol.
22 - (MACK SP) 
Da substância acima representada, que é responsável pelo 
odor característico de canela em chicletes, fazem-se as afirmações:
I. É um aldeído.
II. Seu nome oficial é 3-fenil+propenal.
III. Apresenta cadeia carbônica saturada e ramificada.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II está correta.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
23 - (MACK SP) 
3
Usado na fabricação de protetores solares, o composto 2-
hidroxi-4-metoxi-benzofenona está representado abaixo.
Desta substância, fazem-se as afirmações:
I) Apresenta os grupos funcionais fenol, éter e cetona.
II) Possui dois anéis aromáticos em sua estrutura.
III) É um hidrocarboneto aromático ramificado.
Das afirmações feitas,
a) I, II e III estão corretas.
b) somente II está correta.
c) somente I e III estão corretas.
d) somente III está correta.
e) somente I e II estão corretas.
24 - (UCBA) 
A cetona é um composto carbonílico com 3 átomos de car-
bono e cadeia saturada. Sua fórmula molecular é:
a) C3H6O 
b) C3H7O 
c) C3H8O 
d) C3H8O2 
e) C3H8O3 
25 - (MACK SP) 
O aldeído normal, de menor número de átomos de carbono, 
apresenta fórmula molecular igual a:
a) C2H4O2 
b) CH2O2 
c) C2H6O 
d) C2H4O 
e) CH2O
26 - (UERJ) 
Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga 
e também devido à presença de uma substância cancerígena, o 
tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição 
de pequena quantidade de formol (ou solução aquosa a 40% de me-
tanal), que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a 
inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o 
metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas molecu-
lares:
a) C7H10 e CH3O
b) C7H10 e CH2O
c) C7H8 e CH3O
d) C7H8 e CH2O
27 - (UFPE) 
A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é 
um composto sintético que também ocorre naturalmente no meio 
ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. 
Evapora facilmente, é inflamável e solúvel em água. O grupo fun-
cional que caracteriza este composto é o
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – CH = O
d) R – CO – R
e) R – NH2 
28 - (Unimontes MG) 
A espectroscopia no infravermelho (IV) é uma técnica muito 
utilizada para a identificação de grupos funcionais em moléculas 
orgânicas, por exemplo. Os átomos ligados num grupo funcional ab-
sorvem energia no infravermelho em regiões de freqüências (cm–1), 
como mostrados na tabela abaixo.
A análise de um determinado composto revelou uma ab-
sorção forte em 1720 cm–1. A partir desse resultado e da tabela apre-
sentada, conclui-se que o grupo funcional
a) contém insaturação.
b) pode ser um álcool.
c) pode ser uma cetona.
d) é uma amina primária.
29 - (UFPEL RS) 
A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com 
cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chi-
marrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta 
foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodesti-
lada, dentre os quais o que está representado abaixo.
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa 
substância é identificada como
a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
f) I.R.
30 - (MACK SP) 
Usado como solvente de vernizes, o etanoato de etila é um 
éster que, ao reagir com a água, fornece etanol (H3C–CH2–OH) e 
ácido etanóico (H3C–COOH).
A fórmula molecular desse solvente é
a) C4H8O2.
b) C2H6O3.
c) C2H4O2.
d) C4H10O3.
e) C2H6O.
31 - (UFAC) 
Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos 
grupos funcionais de compostos orgânicos. As substâncias abaixo são 
encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las. 
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional 
que as caracteriza como:
a) alcoóis.
4
b) éteres.
c) ácidos carboxílicos.
d) cetonas.
e) ésteres.
32 - (MACK SP) 
A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alterados, devido 
à presença de ácido butanóico, não podendo assim ser comerciali-
zada. Para torná-la aproveitável, o ranço é eliminado, tratando-se a 
manteiga com bicarbonato de sódio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmações:
I. são citados os nomes de duas substâncias compostas.
II. o ácido butanóico é representado pela fórmula estru-
tural
III. o bicarbonato de sódio neutraliza a substância que 
rancifica a manteiga.
IV. esterificação é o nome da reação entre o ácido bu-
tanóico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, somente.
c) I e IV, somente.
d) I, II e IV, somente.
e) I e III, somente.
33 - (UNESP SP) 
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui 
aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. 
A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do ou-
tro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:
a) éster, ácido etanóico.
b) éter, ácido butanóico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanóico.
e) éter, álcool butílico.
34 - (UEM PR) 
Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indi-
cando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os áto-
mos (simples, duplas ou triplas ligações).
a) 3-metil-butanal
b) Ácido 4-metil-pentanóico
c) Metanoato de n-butila
35 - (UFMT) 
Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor 
são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou então, por 
meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o 
sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintéticos, 
destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.
Os nomes dessas substâncias são, respectivamente:
a) etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano.
b) 2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 
1-neopentenil-n-propilcetona.
c) etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de 
butila.
d) acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-
metil-2-pentenodial.
e) metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 
butanoato de butila.
36 - (UNESP SP) 
O éster etanoato de n-octila é a substância responsável pelo 
aroma característico das laranjas, podendo ser sintetizada em uma 
única etapa de síntese. Apresente a equação para a reação de pro-
dução do éster etanoato de n-octila, empregando como reagentes um 
álcool e um ácido carboxílico.
37 - (UECE) 
Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no 
aroma e sabor dos frutos. As indústrias produzem grandes quanti-
dades de ésteres, que são usados como sabores e aromas artificiais 
em doces, balas e sorvetes. Uma forma de produzir éster é colocar 
para reagir
a) ácido carboxílico e álcool.
b) aldeído e álcool.
c) ácido carboxílico e éter.
d) cetona e éter.
38 - (UFAM) 
Qual nome que melhor designa o composto abaixo?
a) ácido 3-hidroxiepta-2,4-dienóico
b) ácido 5-hidroxieptadieno-3,5-óicoc) ácido 5-hidroxiepta-3,5-dienóico
d) ácido 5-heptenoldióico-3,5
e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico
39 - (UNIMAR SP) 
Um tecido de grande complexidade e não totalmente conhe-
cido é a pele humana. Sabe-se que ácidos carboxílicos voláteis são 
responsáveis, geralmente, pelo odor que exalamos. Estes ácidos são 
característicos do indivíduo e podem ser detectados pelos cães da 
polícia em perseguição a um fugitivo, por exemplo. Muitos desses 
ácidos são mal cheirosos e produzidos por bactérias que metabolizam 
o material exalado pelas glândulas sebáceas das axilas. Entre esses 
ácidos está o ácido 3-metil-2–hexenóico:
São feitas as seguintes afirmações:
I. Os desodorantes existentes no mercado contém anti-
sépticos que matam as bactérias.
II. Os desodorantes possuem substâncias básicas que 
reagem com os ácidos formando sais inodoros.
III. Os desodorantes contém substâncias perfumadas que 
neutralizam os odores desagradáveis.
IV. O bicarbonato de sódio pose ser usado como desodor-
ante, pois reage com o ácido carboxílico mal cheiroso produzindo sal 
inodoro, água e gás carbônico.
Assinale a alternativa correta:
a) Todas são verdadeiras
b) Apenas uma delas é verdadeira
c) Apenas I e III são verdadeiras
d) Apenas três delas são verdadeiras
e) Todas estão incorretas
40 - (ACAFE SC) 
Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família 
das urticárias, cujas folhas são cobertas de pêlos finos que, em con-
tato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação 
possui a fórmula: HCOOH.
5
A função química e o nome oficial desse composto, respecti-
vamente, são:
a) éter e metanóico 
b) cetona e metanal 
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol 
e) ácido carboxílico e metanóico
41 - (UFU MG) 
Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutu-
ral:
Esse composto pode ser melhor classificado como um
a) ácido carboxílico, em que todos os átomos de hi-
drogênio da molécula são ionizáveis.
b) aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.
c) aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do 
grupo hidroxila é ionizável.
d) ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hi-
drogênio do grupo hidroxila é ionizável.
42 - (UEL PR) 
Compostos orgânicos como o álcool, o vinagre, o éter, etc, 
são muito comuns e importantes em nossa vida. Devido ao elevado 
número de compostos existentes, eles foram agrupados segundo suas 
propriedades químicas comuns, constituindo, assim, as funções 
orgânicas. Uma das formas de representá-las é utilizando esferas para 
indicar os átomos, e pinos (cada pino representa uma ligação) para 
indicar as ligações químicas entre eles. Como exemplo, tem-se:
 I II III IV V
Sobre as representações acima, é INCORRETO afirmar:
a) A estrutura I representa um alcano.
b) A estrutura II representa um aldeído.
c) A estrutura III representa um álcool.
d) A estrutura IV representa um ácido carboxílico.
e) A estrutura V representa uma cetona.
43 - (UFJF MG) 
O esmalte que reveste os dentes é constituído pelo mineral 
hidroxiapatita, um hidroxifosfato de cálcio. O processo de 
mineralização/desmineralização do esmalte do dente pode ser repre-
sentado pela seguinte equação: 
As placas bacterianas metabolizam o açúcar, 
transformando-o em ácidos orgânicos. Escreva a fórmula estrutural 
dos ácidos gerados a partir da metabolização do açúcar pelas bacté-
rias.
ácido 2-hidroxipropanóico 
ácido etanóico 
ácido metanóico 
44 - (UFPEL RS) 
O ácido sórbico e seus sais de sódio e de potássio são usados, 
principalmente, como conservante na indústria de alimentos para 
prevenir o crescimento de fungos em queijos e derivados, bolos, su-
cos, refrigerantes e chocolates.
A sua ação conservante depende do pH do meio, sendo mais 
efetiva até 6,5.
Também, em muitos alimentos, esse ácido é usado como 
acidulante.
Assinale a alternativa que completa, corretamente, as lacu-
nas na seguinte frase:
O ácido sórbico, segundo as regras oficiais da IUPAC, tem o 
nome de __________ e apresenta o grupo funcional __________, 
numa cadeia __________.
a) ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-dienóico); 
hidroxila; homogênea, alifática e saturada
b) ácido hexanóico; carboxila; heterogênea, alifática e 
insaturada
c) ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-dienóico); 
hidroxila; heterogênea, alifática e saturada
d) ácido 2,4-hexadienóico (ácido hexa-2,4-dienóico); 
carboxila; homogênea, alifática e insaturada
e) ácido 1,3-hexadienóico (ácido hexa-1,3-dienóico); 
carbonila; homogênea, alifática e saturada
f) I.R.
ZONA NERD
01 - (UFU MG) 
Pelo fato de o formol ter sido classificado como car-
cinogênico, em meados de 2008, a Agência Nacional de Vigilância 
Sanitária – ANVISA publicou resolução proibindo a sua utilização na 
composição de produtos de limpeza como detergentes, desinfetantes, 
alvejantes e demais materiais saneantes, utilizados na desinfecção e 
limpeza de ambientes. Entre as substâncias de ação conservante per-
mitidas para formulações desses produtos, está o benzoato de sódio 
que poderá ser usado até uma concentração de 1%.
Considerando as informações acima, faça o que se pede.
a) Qual é a função orgânica a que pertence o formol?
b) Escreva a fórmula molecular do benzoato de sódio.
c) Entre o benzoato de sódio e o ácido benzóico, qual 
apresenta maior ponto de fusão? Justifique.
02 - (UFRJ) 
O sentido do olfato se baseia num mecanismo complexo, no 
qual as moléculas das substâncias odoríferas são adsorvidas em sítios 
específicos existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses cílios 
registram a presença das moléculas e enviam a informação para o 
cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações na estrutura de 
uma substância podem causar grande alteração no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam estruturas 
químicas semelhantes, mas claras diferenças quanto ao odor.
a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. 
6
b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor de 
baunilha. Podemos perceber sua presença em concentrações tão pe-
quenas quanto 2.10-13 mols de vanilina / litro de ar.
Um artista planeja perfumar um estádio com odor de bau-
nilha, durante um show. O estádio apresenta um volume total de 
100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mínima de va-
nilina, em gramas, necessária para perfumar o estádio.
03 - (UNICAMP SP) 
A expressão “omega-3” (ω3) parece ter sido definitivamente 
incorporada ao vocabulário moderno. Ela se refere a ácidos orgânicos 
de cadeia longa encontrados em óleos de peixes marinhos. Já foi com-
provado que estas substâncias protegem os esquimós da Groelândia 
contra doenças cardiovasculares. Surge daí o estímulo que hoje se faz 
para que as populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por 
semana, peixe no seu cardápio. 
O ácido eicosapentaenóico, EPA, é um ácido graxo poli-
insaturado do tipo ω3, podendo ser representado por C20:5ω3. Esta 
fórmula indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de car-
bono e 5 duplas ligações, e que a primeira dupla ligação localiza-se no 
carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extremidade 
oposta do radical carboxila. 
a) Represente uma fórmula estrutural possível do ácido 
graxo representado por C18:3ω3.
b) Sabe-se que compostos orgânicos que contêm duplas 
ligações podem reagir com iodo, I2 , adicionando-o às duplas ligações.
Quantos moles de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do 
ácido C18:3ω3 do item a?
04 - (UNICAMP SP) 
Feromônios são substâncias químicas usadas na comuni-
cação entre indivíduos de uma mesma espécie. A mensagem química 
tem como objetivo provocar respostas comportamentais relativas à 
agregação, colaboração na obtenção de alimentos, defesa, acasala-
mento, etc. Há uma variedade de substâncias que exercem o papel de 
feromônios, como o CH3(CH2)3CH2OH (sinal de alerta) e o 
CH3CH2CO(CH2)5CH3 (preparar para a luta). Uma mariposa cha-
mada "Bombyx disparate" segregaum feromônio sexual capaz de at-
rair os machos da espécie numa distância de até 800 metros. Tal sub-
stância apresenta, na molécula, a função epóxi. Um fragmento de 
uma molécula desse feromônio, contendo apenas o principal grupo 
funcional, pode ser representado simplificadamente como -CHOCH-.
a) Copie as duas fórmulas das substâncias citadas 
acima. Em cada uma delas, marque e dê o nome de uma função 
química presente.
b) Escreva o nome químico da substância referente ao 
sinal de alerta.
c) Desenhe a "fórmula estrutural" do fragmento 
-CHOCH-. 
05 - (UFMT) 
Mato Grosso: somos os maiores
A importância da agricultura para o estado de Mato Grosso 
(MT) é freqüentemente noticiada sob o ponto de vista do comércio e 
do censo agrícola, por exemplo, o complexo da soja exportou sozinho 
mais de 800 milhões de dólares no primeiro semestre de 2003; ou, a 
safra mato-grossense de algodão responde por 60% da produção na-
cional; ou ainda, MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil. 
Uma leitura crítica dessas manchetes desvela a outra face das “moe-
das e estatísticas da nossa produção agrícola”: somos também os 
maiores consumidores nacionais de biocidas. Segundo levantamentos 
preliminares feitos por estudantes de Agronomia da UFMT, na safra 
2000/01, somente os municípios de Rondonópolis e Campo Verde 
consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 
430 mil litros de inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os mesmos 
estudos revelaram que os princípios ativos mais utilizados foram o 
Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e o 
Carbendazin (em fungicidas). 
 
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho 
e, a despeito do potencial para atacarem o DNA ou interferirem no 
sistema de informação biológico (neste caso, atuam como “hackers”), 
transformaram-se em parte importante de nossa agricultura empre-
sarial. Em relação aos biocidas mencionados no texto, é correto afir-
mar: 
a) O nome do 2,4 D é ácido 2,4-diclorofenóxi-etanóico, 
segundo a IUPAC.
b) O nome IUPAC do Glifosato é ácido [(fosfono-
metil)amino] butanóico.
c) O Glifosato possui três grupamentos de natureza 
básica e um de natureza ácida.
d) O Carbendazim possui os grupos funcionais amina e 
éter.
e) A fórmula molecular do Endosulfan é C9H8Cl6O3S.
06 - (UNICAMP SP) 
O excesso de acidez gástrica pode levar à formação de feri-
das na parede do estômago, conhecidas como úlceras. Vários fatores 
podem desencadear a úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobac-
ter pylori, presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba 
de prótons das células do estômago etc. Sais de bismuto podem ser 
utilizados no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons bis-
muto se ligam aos citratos, levando à formação de um muco protetor 
da parede estomacal.
a) Considerando que no acetato de bismuto há uma 
relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de oxidação do íon bis-
muto nesse composto? Mostre.
b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto.
c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três carboxilas e 
que sua fórmula molecular é C6H8O7, escreva a fórmula do citrato de 
bismuto formado no estômago.
07 - (UFPE) 
Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos 
odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relaciona-
dos ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), 
insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e in-
dique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
a) 6,6-dimetilex-2-en-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-di-
metilocta-2,6-dienal.
b) 6-metilept-2-en-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-dime-
tilocta-2,6-dienal.
c) oct-2-en-4-ol, butanoato de pentila, deca-2,6-dienal.
d) 6-metilept-2-en-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dime-
tilocta-2,6-dienal.
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, deca-2,6-
dienal.
7
01 – (UEBA) 
Gab: A
02 – (UNIC MT)
Gab: D
03 – (UNIUBE MG) 
Gab: D
04 – (UEPG PR)
Gab: 11
05 – (ACAFE SC)
Gab: B
06 – (UDESC SC)
Gab: C
07 – (UESPI)
Gab: E
08 – (UEM PR)
Gab: A
09 – (Unimontes MG)
Gab: A
10 – (PUC SP)
Gab: E
11 – (UFPEL RS)
Gab: D
12 – (UDESC SC)
Gab: 
a) fenol
b) 2-metilfenol ou o-metilfenol ou 1-hidroxi-2-
metilbenzeno
13 – (MACK SP)
Gab: E
14 – (UFSE SE)
Gab: C
15 - (UNESP SP) 
Gab: C
16 – (QemA) 
Gab:
Propóxi-s-butano ou éter s-butilpropílico
17 - (MACK SP) 
Gab: A
18 - (Fuvest SP) 
Gab: D
19 - (FEI SP) 
Gab: C
20 - (UESPI) 
Gab: B
21 - (PUCCamp SP) 
Gab: A
22 - (MACK SP) 
Gab: C
23 - (MACK SP) 
Gab: E
24 - (UCBA) 
Gab: A
25 - (MACK SP) 
Gab: E
26 - (UERJ) 
Gab: D
27 - (UFPE) 
Gab: D
28 - (Unimontes MG) 
Gab: C
29 - (UFPEL RS) 
Gab: A
30 - (MACK SP) 
Gab: A
31 - (UFAC) 
Gab: E
32 - (MACK SP) 
Gab: B
33 - (UNESP SP) 
Gab:D
34 - (UEM PR) 
Gab: 
35 - (UFMT) 
Gab: C
36 - (UNESP SP) 
Gab: 
A equação da reação de esterificação de formação do acetato 
de n-octila é:
8
GABARITO L ISTA 06
QUÍMICA GERAL - MÓDULO 02
37 - (UECE) 
Gab: A
38 - (UFAM) 
Gab: C
39 - (UNIMAR SP) 
Gab: A
40 - (ACAFE SC) 
Gab: E
41 - (UFU MG) 
Gab: B
42 - (UEL PR) 
Gab: B
43 - (UFJF MG) 
Gab: 
44 - (UFPEL RS) 
Gab: D
ZONA NERD
01 - (UFU MG) 
Gab: 
a) Aldeído
b) C7H5O2Na
c) O benzoato de sódio apresenta maior ponto de fusão.
O benzoato de sódio é uma substância iônica e, portanto, 
apresenta forte atração entre os seus íons, proporcionando alta tem-
peratura de fusão do sal. Por outro lado, o ácido benzóico é uma sub-
stância molecular e apresenta força intermolecular do tipo ligações de 
hidrogênio, que são mais fracas do que a iônica e, portanto, sua tem-
peratura de fusão é inferior à do benzoato de sódio.
02 - (UFRJ) 
Gab:
a) Benzenocarbaldeído (Benzaldeído)
b) 3,04 . 10-3g
03 - (UNICAMP SP) 
Gab:
a) 
A: posição da primeira ligação dupla a partir da extremidade 
oposta à hidroxila
B: ômega
C: número de ligações duplas
D: número de átomos de carbono
Fórmula: 3 2 1
HOOC–CH=CH–(CH2)2–CH=CH–(CH2)7–CH=CH–CH2–
CH3
b) 0,060 mol I2
04 - (UNICAMP SP) 
Gab:
Observe as figuras a seguir para os itens a e c:
a) CH3(CH2)3CH2OH
 álcool
CH3CH2CO(CH2)5CCH3
 cetona
b) pentan-1-ol.
c)
05 - (UFMT) 
Gab: A
06 - (UNICAMP SP) 
Gab: 
a) O íon acetato é monovalente, e com a proporção 3:1 
teremos:
} a soma das cargas é igual a zero
Estado de oxidação do bismuto: +3.
b) A fórmula do acetato de bismuto é:
Bi(CH3COO)3 
ou
c) 
Fórmula do citrato de bismuto: 
07 - (UFPE) 
Gab: B
9