Aula 25 - Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos - exercícios (1)

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EXERCÍCIOSEXERCÍCIOS
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03. (Unirio-RJ) “O petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos composta de diversos tipos de moléculas formadas 
por átomos de hidrogênio e carbono e, em menor parte, de oxigênio, nitrogênio e enxofre, combinados de forma 
variável, conferindo características diferenciadas aos diversos tipos de óleos encontrados na natureza...”
http://www.anp.gov.br/petro/refino_editorial.asp 
Sabendo que os pontos de ebulição dos hidrocarbonetos n-octano (I), 2-metil-heptano (II) e 2,2,4-trimetil-pentano
(III) podem ser influenciados por interações intermoleculares em cada caso, é possível prever a relação dos pontos
de ebulição das três moléculas como:
A) (I) > (II) > (III).
B) (I) = (II) > (III).
C) (I) = (II) = (III).
D) (I) < (II) < (III).
E) (I) > (II) < (III).
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08. (UFMG) Um adesivo tem como base um polímero do tipo álcool polivinílico, que pode ser representado por
esta estrutura:
A ação adesiva desse polímero envolve, principalmente, a formação de ligações de hidrogênio entre o adesivo e a
superfície do material a que é aplicado.
Considere a estrutura destes quatro materiais:
Com base nas informações anteriores, é correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor para colar:
A) celulose.
B) cloreto de polivinila.
C) polietileno.
D) poliestireno.
Ocorrem várias ligações de hidrogênio.
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10. (Unicamp-SP) Uma alternativa encontrada nos grandes centros urbanos para se evitar que pessoas
desorientadas urinem nos muros de casas e estabelecimentos comerciais é revestir esses muros com um tipo de
tinta que repele a urina e, assim, “devolve a urina” aos seus verdadeiros donos. A figura a seguir apresenta duas
representações para esse tipo de revestimento.
Como a urina é constituída majoritariamente por água, e levando-se em conta as forças intermoleculares, pode-se
afirmar corretamente que:
a) os revestimentos representados em 1 e 2 apresentam a mesma eficiência em devolver a urina, porque ambos
apresentam o mesmo número de átomos na cadeia carbônica hidrofóbica.
b) o revestimento representado em 1 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica é
hidrofóbica e repele a urina.
c) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta
um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofóbica e repele a urina.
d) o revestimento representado em 2 é mais eficiente para devolver a urina, porque a cadeia carbônica apresenta
um grupo de mesma polaridade que a água, e, assim, é hidrofílica e repele a urina.
O revestimento 1 é predominantemente
apolar, apresentando hidrofobia à urina.
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12. Uma indústria fabrica um produto formado pela mistura das quatro aminas de fórmula molecular C3H9N. Com 
o intuito de separar esses componentes, empregou-se o processo de destilação fracionada, no qual o primeiro 
componente a ser separado é o de menor ponto de ebulição.
Nesse processo, a primeira amina a ser separada é denominada:
a) propilamina
b) trimetilamina
c) etilmetilamina
d) isopropilamina
Não realiza 
ligações de hidrogênio.
↓T.E
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18. (FCMSCSP) Em um experimento, um grupo de alunos misturou separadamente, em três béqueres distintos,
um dos líquidos indicados na tabela com água destilada.
As três misturas obtidas no experimento, com as fases formadas, estão representadas na figura a seguir:
Nas misturas A, B e C, além da água, estão presentes, respectivamente, os líquidos
a) 2, 1 e 3.
b) 3, 1 e 2.
c) 2, 3 e 1.
d) 1, 3 e 2.
e) 1, 2 e 3.
dH2O = 1g.mL
-1
Marta Sampaio de Freitas
Marta Sampaio de Freitas
Marta Sampaio de Freitas
Marta Sampaio de Freitas
Marta Sampaio de Freitas
Marta Sampaio de Freitas
Marta Sampaio de Freitas
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06. (PUC-MG) Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, relacionando a substância com seu ponto
normal de ebulição em ºC.
1. H2O ( ) −165,5
2. Hg ( ) 65
3. CH4 ( ) 78
4. CH3OH ( ) 100
5. CH3CH2OH ( ) 357
A sequência correta encontrada é:
a) 2 – 4 – 5 – 1 – 3
b) 2 – 5 – 4 – 1 – 3
c) 3 – 4 – 5 – 1 – 2
d) 3 – 5 – 4 – 1 – 2
3
4
5
1
2
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07. (FGV-SP) O segmento empresarial de lavanderias no Brasil tem tido um grande crescimento nas últimas
décadas. Dentre os solventes mais empregados nas lavanderias industriais, destacam-se as isoparafinas, I, e o
tetracloroetileno, II, conhecido comercialmente como percloro. Um produto amplamente empregado no setor de
lavanderia hospitalar é representado na estrutura III.
(http://www.freedom.inf.br/revista/hc18/household.asp http://www.ccih.med.br/Caderno%20E.pdf. Adaptado)
Considerando cada uma das substâncias separadamente, as principais forças intermoleculares que ocorrem em I,
II e III são, correta e respectivamente:
a) dipolo – dipolo, dipolo induzido – dipolo induzido, dipolo – dipolo.
b) dipolo – dipolo; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.
c) dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido; ligação de hidrogênio.
d) ligação de hidrogênio; dipolo induzido – dipolo induzido; dipolo induzido – dipolo induzido.
e) ligação de hidrogênio; dipolo – dipolo; ligação de hidrogênio.
Molécula apolar → dipolo induzido-dipolo induzido.
Molécula apolar → dipolo induzido-dipolo induzido.
Molécula polar → ligação de hidrogênio.
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08. (UPF-RS) A seguir, no Quadro 1, são fornecidas as temperaturas de ebulição (à pressão atmosférica de 1 atm)
dos compostos orgânicos indicados no Quadro 2.
Correlacione cada composto com a temperatura de ebulição adequada, considerando a influência relativa dos
fatores que atuam sobre as propriedades físicas dos compostos orgânicos.
A correspondência correta é:
a) I-A; II-C; III-B; IV-D.
b) I-C; II-A; III-D; IV-B.
c) I-B; II-A; III-C; IV-D.
d) I-C; II-D; III-A; IV-B.
e) I-A; II-B; III-D; IV-C.
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11. (Fuvest-SP) Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles
estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanoico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular
corretamente os frascos determinam-se para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade
em água (S) a 25 ºC.
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente,
a) pentano, 1-butanol e ácido etanoico.
b) pentano, ácido etanoico e 1-butanol.
c) ácido etanoico, pentano e 1-butanol.
d) 1-butanol, ácido etanoico e pentano.
ácido etanoico: pentano: 1-butanol:
mais polarizado apolar menos polarizado
ligação de hidrogênio dipolo induzido ligação de hidrogênio
↑ T.E. ↓ T.E. T.E. intermediária
↑ solubilidade ↓ solubilidade solubilidade intermediária
X YZ
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26. (Vunesp-SP) Os protetores solares são formulações que contêm dois componentes básicos: os ingredientes
ativos (filtros solares) e os veículos. Dentre os veículos, os cremes e as loções emulsionadas são os mais
utilizados, por associarem alta proteção à facilidade de espalhamento sobre a pele. Uma emulsão pode ser obtida a
partir da mistura entre óleo e água, por meio da ação de um agente emulsionante. O laurato de sacarose (6-O-
laurato de sacarose), por exemplo, é um agente emulsionante utilizado no preparo de emulsões.
A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de:
a) grupos hidroxila que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água.
b) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em óleo.
c) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em água.
d) grupos hidrofílicos e lipofílicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa.
e) grupos hidrofóbicos e lipofóbicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa.
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27. (ENEM) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, 
nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, 
anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação 
ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugaçãoé definida como a ocorrência de alternância entre 
ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma 
de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que 
impede sua rápida remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para 
funcionar como molécula ativa de protetores solares?
a) b) 
c) d) 
e) 
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30. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou
em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio,
semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água
têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte
interação com a água. A seguir estão representadas quatro vitaminas:
Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas as seguintes:
a) I e IV.
b) II e III.
c) III e IV.
d) III e I.
e) IV e II.
Nota: As vitaminas I e IV (predominantemente polares), são hidrossolúveis.
 As vitaminas II e III (predominantemente apolares), são lipossolúveis;.
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33. Uma determinada quantidade de metano (CH4) é colocada para entrar com cloro (C2) em acesso a 400 ºC
gerando HC(g) e os compostos organoclorados H3CC, H2CC2, HCC3, CC4, cujas propriedades são mostradas na
tabela. A mistura obtida no final das reações químicas então resfriado a 25 ºC e o líquido formado por uma única fase e
sem HC é coletado.
A melhor técnica de separação dos organoclorados presentes na fase líquida e o primeiro composto é separado por
essa técnica são:
a) decantação; H3CC.
b) destilação fracionada; CC4.
c) cristalização; HCC3.
d) destilação fracionada; H2CC2.
e) decantação; CC4.
Nota: O H3CC a 25 ºC apresenta-se no estado gasoso. 
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22. (ENEM) As fraldas descartáveis que contêm o polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na retenção 
de água que as fraldas de pano convencionais, constituídas de fibras de celulose (2).
A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às de pano, deve-se às 
(A) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às ligações de hidrogênio entre a 
celulose e as moléculas de água.
(B) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio 
entre a celulose e as moléculas de água.
(C) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a água, em relação às interações íon-dipolo entre a 
celulose e as moléculas de água.
(D) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às interações dipolo 
induzido-dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
(E) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as moléculas de água, em relação às ligações de 
hidrogênio entre a celulose e as moléculas de água.