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Celine Monteiro Biofísica Grupo de compostos quimicamente diversos – apresentam diversas formas e estruturas – que são agrupados em função de características físico-químicas comuns, sendo a principal delas a insolubilidade em água. Por serem tão quimicamente diversos, apresentam várias funções: Armazenamento de energia. Elementos estruturais das membranas biológicas Cofatores enzimáticos Transportadores de elétrons Âncoras hidrofóbicas para proteínas. Chaperonas (enovelamento de proteínas) Agentes emulsificantes (trato digestivo) Mensageiros intracelulares Hormônios Pigmentos fotossensíveis Para fins didáticos dividimos os lipídios em: Lipídeos de Armazenamento Lipídeos Estruturais em Membranas Lipídeos como Sinalizadores, Cofatores e Pigmentos. Lipídeos de Armazenamento As gorduras e óleos, principais formas de armazenamento de energia nos organismos, são derivados dos chamados ácidos graxos. Ácidos Graxos Ácido carboxílico + cadeia hidrocarbonada de comprimento variando de 4 a 36 carbonos São derivados de hidrocarbonetos com estado altamente reduzido. – estado de oxidação baixo, similar aos hidrocarbonetos de combustíveis fósseis. A oxidação celular de ácidos graxos (a CO2 e H2O), assim como combustão controlada e rápida de combustíveis fósseis em motores de combustão interna, é altamente exergônica. – liberação de energia – . Obs: Nos compostos completamente saturados, a rotação livre em torno de cada ligação carbono-carbono da grande flexibilidade à cadeia hidrocarbonada; A conformação mais estável é a forma completamente estendida, na qual o impedimento estérico dos átomos vizinhos é minimizado. Essas moléculas podem agrupar-se de forma compactada em arranjos quase cristalinos, com os átomos ao longo de todo seu comprimento em interações van der waals com os átomos de moléculas vizinhas. Em ácidos graxos insaturados, a instauração força uma dobra da cadeia, impedindo o agrupamento firme que acontece nos saturados. Assim, as interações são mais fracas. Nomenclatura Comprimento da cadeia – Número de duplas ligações – Posição das Duplas.(Δ) ácidos graxos SATURADOS com LIGAÇÕES simples tendem a ser mais sólidos INSATURADOS com ligações duplas tendem a ser mais líquidos Lipídeos bioquímica Celine Monteiro https://www.chegg.com/homework-help/questions-and-answers/4-18-9-10-18- 1-cis-9-octadecenoic-acid-consider-fatty-acids-shown-figure-10-1-use-cis-cis-- q35513788 (começamos a contar pelo grupo ácido) Para ácidos poli-insaturados. Começamos a contar do carbono oposto – carbono ômega -. 20:5(Δ5,8,11,14,17) ácido eicosapentaenoico (EPA) https://enem.estuda.com/questoes/?id=284829 As propriedades físicas dos ácidos graxos e dos componentes que os contém são determinadas em grande parte pelo comprimento e grau de instauração. PROPRIEDADE CADEIA INSATURAÇÃO BAIXA SOLUBILIDADE MAIOR MENOS MENOR PONTO DE FUSÃO MENOR MAIS TRIACILGLICERÓIS São os lipídeos mais simples formados a partir de ácidos graxos. Compostos por 3 ácidos graxos, cada um em ligação éster com uma molécula de glicerol. Aqueles que contém o mesmo tipo de ácido graxo nas 3 posições é chamado de simples. São hidrofóbicos, apolares e insolúveis em água A densidade é mais baixa que a água. Esses, são depósitos de combustível metabólico e formam uma fase separada de gotículas microscópicas de óleo em citosol aquoso. Lipases são enzimas que catalisam a hidrólise dos triacilgliceróis armazenados, liberando ácidos graxos. – no momento requerido para liberação de energia. Porque armazenar energia na forma de triacilgliceróis e não glicogênio? Os átomos de carbono dos ácidos graxos estão mais reduzidos do que os dos açúcar 1 grama de ltriacilglicerol libera mais que o dobro que 1 g de glicogênio. Triacilgliceróis são hidrofóbicos, não hidratados, assim, não precisamos carregar peso extra da água da hidratação que está associada aos polissacarídeos armazenados. O fato de triacilglicerol não serem bom condutores de energia e calor, são bons isolantes térmicos. São depósitos de combustíveis metabólicos. Óleos e Gorduras Gorduras naturais são misturas complexas de triacilgliceróis simples e mistos, diferindo em sua composição de ácidos graxos. Alimentos ricos em lipídios quando expostos por muito tempo ao oxigênio do ar podem tornar-se rançosos Clivagem oxidativa das ligações duplas em ácidos graxos insaturados ---- Aldeídos e ácidos carboxílicos de menor comprimento de cadeia e, portanto, de maior volatilidade. Para aumentar o prazo de validade e estabilidade às altas temperaturas os óleos vegetais são preparados por hidrogenação parcial. Converte muitas das ligações duplas cis dos ácidos graxos em ligações simples – ligações duplas cis são convertidas em ligações dupla trans – incidência de doenças cardíacas. Ceras São Ésteres (ácidos graxos saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C36) + álcoois de cadeia longa (C16 a C30). Celine Monteiro O ponto de fusão de uma cera geralmente é mais alto do que a dos triacilgliceróis. Elas podem servir tanto como: Armazenamento de combustível metabólico – Plâncton. Proteção Impermeabilizante Aplicações: Aves: Secretam cera pela glândula uropigial para manter suas penas impermeáveis. Folhas: cobertas por cera que impede a evaporação excessiva de água. Lipídeos estruturais em membranas Característica central das membranas biológicas é uma dupla camada de lipídeos – barreira à passagem de moléculas polares e íons. Os lipídeos de membrana são anfipáticos – uma extremidade hidrofílica e outra hidrofóbica. Existem 5 tipos gerais de lipídios na membrana Glicerofosfolipídeos – regiões hidrofóbicas compostas por dois ácidos graxos ligados ao glicerol Galactolipídeos e sulfolipídeos – contém dois ácidos graxos com o glicerol, mas não apresentam fosfatos característico dos fosfolipídeos. Lipídeos Tetraéter em arqueia – duas cadeias longas de alquilas unidas por ligação éter ao glicerol em ambas as extremidades. Esfingolipídeos – um único ácido graxo está ligado a uma amina graxa, a esfingosina. Esteróis – compostos caracterizados por um sistema rígido de quatro anéis hidrocarbonados fusionados. Nos glicerofosfolipídeos e alguns esfingolipídeos o grupo cabeça polar está ligado a uma porção hidrofóbica por uma ligação fosfodiéster, formando os fosfolipídeos. Outros esfingolipídeos não apresentam fosfato mas sim um açúcar simples em sua extremidade – glicolipídeo. Esfingolipídeos Apresenta uma cabeça polar e duas caudas apolares. Sítios de reconhecimento na superfície celular As porções de carboidrato de certos esfingolipídeos definem os grupos sanguíneos humanos Esteróis A estrutura característica é o núcleo esteroide, que consiste em quatro anéis fusionados, três com seis carbonos e um com cinco. São precursores de outras moléculas com atividades biológicas específicas: Hormonios esteroides e ácidos biliares Lipídeos como sinalizadores Sinalizadores intercelulares Fosfatidilinositol e seus derivados fosforilados atuam em vários níveis para regular a estrutura celular e o metabolismo. Eicosanoides Os eicosanoides são derivados do ácido araquidônico. São hormônios parácrinos – agem próximo a região que são liberados. Função reprodutiva, na inflamação, na febre e na dor, formação de coágulos sanguíneos e na regulação da pressão sanguínea, na secreção de ácido gástrico. Prostaglandinas Estimula a contração uterina Afetam o ciclo sono-vigilia e o fluxo sanguíneo Celine Monteiro Elevam a temperatura corporal Causam dor e inflamação Tromboxano A2 Produzidos pelas plaquetas (trombócitos) Atuam na formação dos coágulos e na reduçãodo fluxo sanguíneo no local do coágulo Antiflamatórios não esteroidais – não derivados de esteroides Leocotrieno A2 Sinalizadores biológicos Leucotrieno D4 induz a contração da musculatura lisa que envolve as vias aéreas até o pulmão. A síntese de leucotrienos é alvo dos fármacos antiasmáticos, como a prednisona. Esteroides Derivados oxidados de esteróis: têm o núcleo esterol, mas não a cadeia aquila ligada ao anel D do colesterol. Hormônios esteroides circulam pela corrente sanguínea até os tecidos-alvo. Os hormônios têm afinidade muito alta por seus receptores Mudanças na expressão gênica e, portanto, no metabolismo. Testosterona, B-estradiol – hormônios sexuais Cortisol – Regula metabolismo da glicose, sintetizado no córtex da glândula suprarrenal. Aldosterona – Regula a secreção de sal. Sintetizado no córtex da glândula suprarrenal. Prednisona, Prednisolonia – Agentes anti- inflamatórios, são esteroides sintéticos As vitaminas D e A servem como precursores de hormônios As vitaminas E e K servem como cofatores Lipídeos como pigmentos Os dienos conjugados possuem cadeias de carbono com ligações simples e duplas alternadas. Esse arranjo estrutural permite a movimentação de elétrons que podem ser excitados por radiação eletromagnética de baixa energia dando a eles cores visíveis para humanos e outros animais.
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