Lipídios: Propriedades e Funções

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Lipídios 
Prof.: Me. Emerson de Medeiros Sousa
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Sumário
✓ Lipídeos de armazenamento
✓ Lipídeos estruturais em membranas
✓ Lipídeos como sinalizadores, cofatores e pigmentos
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Propriedades dos Lipídios
✓ São um grupo de compostos quimicamente diversos, cuja 
característica em comum que os define é a insolubilidade em 
água
✓ As funções são tão diversas quanto a sua química 
✓Armazenamento de energia
✓ Elementos estruturais das membranas biológicas 
✓ Cofatores enzimáticos
✓ Transportadores de elétrons
✓ Pigmentos fotossensíveis
✓Âncoras para proteínas
✓ Chaperonas para auxiliar no enovelamento de proteínas de 
membrana
✓Agentes emulsificantes no trato digestivo
✓Hormônios
✓mensageiros intracelulares.
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Li
p
íd
eo
s
Sinalizadores --
Hormônos esterioides
Prostagandinas, prostaciclinas
Armazenamento de energia –
Tecido adiposo
Triacil glicerol
Estrutural –
Biomembranas
•Fosfolipídios
•Colesterol
Cêras
Pigmentos –
Pigmento das 
células da retina
Retinal
Prostaciclina I2
All-trans-retinal
Triacilglicerol Adipócito
Fosfolipídio Membranas
Pigmento 
responsável 
pela percepção 
da luz nas 
células do olho
Mediador da inflamação
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✓Grupo quimicamente diverso 
de compostos
✓Característica comum –> 
–> insolubilidade em água.
b-caroteno
OH
O
Ác. Palmítico (ác. graxo)
All-trans-retinal
O
N
OH
Ceramida
(esfingolipídio)OH
colesterol
Fosfolipideo
O
O
O
O
O
P
O
O
O
R
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Ácidos graxos 
✓Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeias 
hidrocarbonadas de comprimento variando de 4 a 36 
carbonos (C4 a C36). 
✓ Em alguns ácidos graxos, essa cadeia é totalmente 
saturada (não contém ligações duplas) e não ramificada;
✓ Em outros, a cadeia contém uma ou mais ligações duplas –
insaturações 
✓Alguns poucos contêm anéis de três carbonos, grupos 
hidroxila ou ramificações de grupos metila.
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Ácidos graxos 
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C
-
O O
C
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
-
O
C
H
C
CH2 H
O
2
2
2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH3
2
2
2
C
-
O O O
C
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
CH2
CH
-
O
2
2
2
2
2
2
2
3
2
saturado
insaturado
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Nomenclatura dos ácidos graxos 
✓Duas convenções para a nomenclatura de ácidos 
graxos.
✓A nomenclatura-padrão
✓Número de carbonos, número e posição das duplas ligações
18:1 (Δ9) ácido cis-9-octadecenoico
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Nomenclatura dos ácidos graxos 
✓ Para ácidos graxos poli-insaturados
✓Nomenclatura ômega (última letra do alfabeto grego)
✓As posições das ligações duplas são indicadas em relação 
ao carbono ω (último carbono da molécula) 
20:5 (Δ5,8,11,14,17) ácido eicosapentaenoico 
Ácido graxo ômega-3
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Ácidos graxos 
✓ As propriedades físicas 
✓ São definidas pelo comprimento da cadeia e pela 
quantidade de insaturações
✓Baixa solubilidade em água
✓Pontos de fusão 
✓ Implica em diferentes graus de empacotamento 
À temperatura ambiente (25°C), os ácidos graxos saturados
de 12 a 24 carbonos têm consistência de cera, enquanto os
ácidos graxos insaturados de mesmo comprimento são
líquidos oleosos.
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Ácidos graxos 
✓ A hidrogenação parcial dos óleos produz ácidos 
graxos trans
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Triacilgliceróis
✓Os triacilgliceróis são ésteres de ácidos graxos do 
glicerol
✓ Também chamados de triglicerídeos, triglicérides, gorduras 
ou gorduras neutras. 
✓Os triacilgliceróis são compostos por três ácidos graxos, 
cada um em ligação éster com uma molécula de glicerol 
✓ São moléculas apolares, hidrofóbicas, essencialmente 
insolúveis em água.
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Triacilgliceróis
✓Os triacilgliceróis armazenam energia e 
proporcionam isolamento térmico
✓ Em vertebrados, os adipócitos (células especializadas) 
armazenam grandes quantidades de triacilgliceróis
✓Os triacilgliceróis também são armazenados
como óleos nas sementes de vários tipos de plantas 
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Triacilgliceróis
✓Os triacilgliceróis armazenam energia e 
proporcionam isolamento térmico
✓ Em vertebrados, os adipócitos (células especializadas) 
armazenam grandes quantidades de triacilgliceróis
✓Os triacilgliceróis também são armazenados
como óleos nas sementes de vários tipos de plantas 
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Triacilgliceróis
✓ Triglicerídeos x polissacarídeos de reserva 
✓Primeiro, a oxidação de um grama de triacilgliceróis libera 
mais do que o dobro de energia do que a oxidação de um 
grama de carboidratos 
✓ Segundo, como os triacilgliceróis são hidrofóbicos e não 
hidratados, não peso extra em água
✓Em alguns animais, os triacilgliceróis armazenados sob a pele 
servem tanto de estoques de energia quanto de isolamento 
contra baixas temperaturas. 
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Ceras
✓Uma cera é o éster de um ácido graxo de cadeia 
longa com um álcool de cadeia longa
✓As ceras servem como reservas de energia e como 
impermeabilizantes à água
O
O
O
OH OH+
H2O
ácido palmítico (C16) 1-triacontanol (C30)
Triacontanoilpalmitate
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Ceras
✓Uma cera é o éster de um ácido graxo de cadeia 
longa com um álcool de cadeia longa
✓As ceras servem como reservas de energia e como 
impermeabilizantes à água
O
O
O
OH OH+
H2O
ácido palmítico (C16) 1-triacontanol (C30)
Triacontanoilpalmitate
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Ceras
✓ Outras funções 
✓ São a principal forma de armazenamento de combustível metabólico 
no plâncton 
✓ Certas glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger 
os pelos e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificados e impermeáveis. 
✓As aves secretam ceras por suas glândulas uropigiais para manter suas 
penas impermeáveis à água. 
✓ As folhas de plantas tropicais são cobertas por uma camada grossa de 
ceras, que impede a evaporação excessiva de água e as protege contra 
parasitas. 
✓ Aplicações em indústrias
✓ Farmacêutica e a cosmética, entre outras. 
✓A lanolina (da lã de cordeiro), a cera de abelhas, a cera de carnaúba e 
a cera extraída do óleo do cachalote (espécie de baleia) são 
amplamente utilizadas na manufatura de loções, pomadas e 
polidores.
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Lipídeos estruturais em membranas
✓ A característica central na arquitetura das 
membranas biológicas é uma dupla camada de 
lipídeos. 
✓Os lipídeos de membrana são anfipáticos: 
✓Uma extremidade da molécula é hidrofóbica e a outra é 
hidrofílica. 
✓Suas interações hidrofóbicas entre si e suas interações 
hidrofílicas com a água direcionam o seu empacotamento 
em camadas, chamadas de bicamadas de membrana.
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Lipídeos estruturais em membranas
✓ São cinco tipos gerais de lipídeos de membrana
✓Glicerofosfolipídeos
✓Fosfolipídeos
✓glicolipídeos
✓Galactolipídeos e sulfolipídeos
✓ lipídeos tetraéter em arqueia 
✓ Esfingolipídeos
✓ Esteróis
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Glicerofosfolipídeos
Derivados do ácido fosfatídico
Á
ci
d
o
s 
gr
ax
o
s
Glicerol
Fosfato
Glicerofosfolipideo
O
O
O
O
O
P
O
O
O
R
Substituinte
Ác. Fosfatidico
H
H
*
NH
3
+
O
O
O
*
Fosfatila |Serina
Serina
Aminoácido (+,-)
NH
3
+
O
*Fosfatidil Etanolamina
Etanolamina
Amina (+)
N
+
O
*
CH
3
CH
3
CH
3
Fosfatidil Colina
Colina
Amina quaternária(+)
O
OH
*
OH
Fosfatidil Glicerol
Glicerol
Poliol (0)
P
O
O
O
O
P
O
O
O
O
OH
OH
OH
*
Fosfatidil Inositol
Fosfoinositol
Fosfopoliol (4-)
OH
O
O
O
P
O
O
O
O
O
O
P
O
O
O
O
O
O
O
Cardiolipina
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Glicerofosfolipídeos
✓Glicerofosfolipídeos com ligação éter 
✓ Fator de ativação de plaquetas
✓ Estimula as plaquetas a se agregarem e a liberarem 
serotonina (um vasoconstritor)
✓desempenha um papel importante na inflamação e 
resposta alérgica.
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galactolipídeos e sulfolipídeos
✓Os cloroplastos contêm galactolipídeos e 
sulfolipídeos
✓Os galactolipídeos estão localizados nas membranas dos 
tilacoides
✓As membranas das plantas também contêm sulfolipídeos, 
nos quais um resíduo de glicose sulfonado está unido a um 
diacilglicerol em ligação glicosídica 
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lipídeos tetraéter em arqueia
✓ Arqueias contêm lipídeos de membrana únicos
✓Contêm hidrocarbonetos de cadeia longa ramificada, 
ligados em cada extremidade ao glicerol por ligações éter
✓Mais estáveis em pH baixo e à alta temperatura 
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Esfingolipídios
✓ Lipídios de membrana com duas caudas apolares, 
cabeça polar, mas ausência de glicerol;
✓ Três principais subclasses:
✓Esfingomielinas: bainha de mielina
✓Cerebrosídios: membrana das células nervosas
✓Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a 
transmissão do impulso nervoso (receptores de membrana).
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Esfingolipídios
✓Os esfingolipídeos nas superfícies celulares são sítios 
de reconhecimento biológico
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Esteróis 
✓ Esteróis são lipídios estruturais presentes nas 
membranas da maioria das células eucarióticas.
✓ Seu núcleo esteroide é composto por quatro anéis 
fundidos, três com seis carbonos e um com cinco 
✓Colesterol, é o principal esterol nos tecidos animais
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Esteróis 
✓Os esteróis servem como precursores para uma 
diversidade de produtos com atividades biológicas 
específicas 
✓Os hormônios esteroides
✓Ácidos biliares 
✓Vitamina D 
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Hormônios Esteróides
Testosterona, o hormônio 
sexual masculino, 
produzido nos testículos.
Estradiol, um dos hormônios 
sexuais femininos, produzido 
nos ovários e placenta.
Hormônios Sexuais
Cortisol sintetizado no
córtex adrenal, regula o 
metabolismo da glicose
Aldosterona sintetizado no
córtex da glândula adrenal, 
regula a excreção de sais
Hormônios
Corticoesteróides
Glicocorticóide
Mineralocorticóide
Prednisolona e prednisona são esteróides sintéticos 
utilizados como agentes antiinflamatórios.
Antiinflamatórios esteroidais
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Lipídeos como sinalizadores
✓Os eicosanoides carregam mensagens a células 
próximas 
✓ São hormônios envolvidos na: 
✓Reprodução
✓inflamação
✓febre e dor
✓formação de coágulos
✓regulação da pressão arterial
✓secreção de ácido gástrico
✓outros...
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Prostaglandina E1
(PGE1)
Tromboxano A2
Leucotrieno A4
ác. araquidônico
ANE -- Antiinflamatórios não 
esteroidais (ex.: aspirina)
Fosfolipase A2
ANE
ANE
araquidonil
Eicosanóides levam mensagens para as 
células vizinhas
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Vitamina D
Vitaminas: 
Compostos essenciais para a 
saúde dos seres humanos e 
outros vertebrados mas não 
pode ser sintetizada por estes 
animais e, portanto tem que 
ser obtidos na dieta.
7-Dehidrocolesterol
Colecalciferol (vitamina D3) 1,25-Diidroxicolecalciferol
(1,25-diidroxivitamina D3)
2 passos (na pele)
luz UV
1 passo (fígado)
1 passo (rim)
✓A vitamina D3 (colecalciferol), é normalmente
formada na pele a partir de 7-dehydrocholesterol em 
uma reação fotoquímica (luz UV)
✓A vitamina D3 não ativa, mas é convertida por 
enzimas no fígado e rim a 1,25-diidroxicolecalciferol, 
um hormônio que regula a absorção de cálcio no 
intestino sua excreção no rim e sua fixação nos ossos.
✓Deficiência de vitamina D leva à formação defeituosa 
dos ossos (raquitismo).
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Raquitismo
Vitamina D previne o raquitismo, uma doença, 
que já foi comum em locais de clima frio, onde 
roupas pesadas bloqueiam a luz solar necessária 
para a produção de vitamina D3 na pele.
Menino de 2,5 anos 
com raquitismo grave. 
O mesmo menino após 
14 meses de tratamento 
com vitamina D
O quadro de raquitismo pode ser 
dramaticamente revertido pela 
administração de vitamina D
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Vitamina A
seus precursores e derivados
b-caroteno
Vitamina A
11-cis-retinal
(Pigmento visual)
all-trans-retinal
Ponto de 
clivagem
Luz 
visível
Oxidação
do álcool 
a aldeído
A isomerização do retinal é a reação
química que dispara a resposta das
células da retina ao estimulo luminoso.
É o primeiro evento da visão
Fontes de vitamina A
✓óleos de fígado de peixe
✓ fígado
✓ovos
✓leite integral 
✓manteiga
Uma das principais 
conseqüências da 
deficiência em vitamina 
A é a cegueira noturna
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Vitaminas E e K e as Quinonas são
Cofatores Oxirredução
Vitamina E: um 
antioxidante
Vitamina K1: um 
cofactor da 
coagulação do sangue 
(filoquinona)
Ubiquinona
(coenzima Q): um 
transportador de 
elétrons na 
mitocôndria
anel aromático 
substituído
Looooooooooonga cadeia lateral isoprenóide
✓hidrofóbicos
✓associam-se com:
•membranas celulares
•depósitos de lipídios
•lipoproteínas
Isopreno