2-Quimica-1-Hidrocarbonetos-2021

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QUESTÕES SOBRE HIDROCARBONETOS 
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QUESTÕES 
1. (UPF 2021) O desenvolvimento e uso de antimaláricos 
sintéticos e inseticidas residuais, como o DDT (dicloro-
difenil-tricloroetano), foram contribuições para o combate à 
malária durante a Segunda Guerra Mundial. A dependência 
da quinina como o único antimalárico foi aliviada e muitos 
novos antimaláricos, como cloroquina (figura), passaram a 
ser usados. Diversos estudos estão sendo desenvolvidos 
por grupos de pesquisa para adaptar este composto para o 
tratamento contra a Covid-19. 
 
 
 
Sobre a estrutura proposta para a molécula de cloroquina, 
analise as seguintes afirmações e identifique-as como 
verdadeiras (V) ou falsas (F). 
 
( ) Sua fórmula molecular mínima é representada por 
C18N26N3Cl. 
( ) Apresenta duas aminas terciárias. 
( ) Todos os átomos de nitrogênio apresentam geometria 
trigonal planar. 
( ) O átomo de cloro está ligado a fenilamina. 
 
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de 
cima para baixo, é: 
a) V – V – F – V 
b) V – F – F – F 
c) V – V – F – F 
d) F – V - V – V 
e) F – V – F – V 
 
2. (UEPG-PSS 3 2021) Sobre o composto 3-metil-pent-2-
eno, considerando a sua estrutura, assinale o que for 
correto. 
01) É classificado como um hidrocarboneto alifático com 
cadeia insaturada, ramificada e homogênea. 
02) A disposição espacial das moléculas do composto indica 
a presença de diastereoisômeros. 
04) Sofre reação de hidratação, ao reagir com a água em 
meio ácido, formando um álcool denominado 3-metil-
pentan-2-ol. 
08) Reage com o cloreto de hidrogênio (HCl) através de uma 
reação de adição, formando o composto denominado 2-
cloro-3-metilbutano. 
 
3. (FMJ 2021) Uma pesquisa desenvolvida pelo Instituto de 
Química da Universidade de São Paulo está utilizando o 
ácido betalâmico, um derivado da betanina, corante extraído 
da beterraba, para produzir um pigmento de cor azul 
chamado BeetBlue. A figura apresenta a fórmula estrutural 
do ácido betalâmico e o corante BeetBlue. 
 
 
 
a) Cite o nome das funções oxigenadas existentes em uma 
molécula de ácido betalâmico. 
b) Assinale, na estrutura a seguir, o carbono assimétrico 
presente na molécula do ácido betalâmico. Escreva a 
fórmula estrutural do isômero geométrico do ácido 
betalâmico. 
 
 
4. (FMP 2021) Considere a fórmula estrutural da 
dexametasona. 
 
 
Sobre a dexametasona, responda aos itens a seguir. 
a) Quais são as funções orgânicas oxigenadas presentes na 
fórmula estrutural da dexametasona? 
b) Na bula da dexametasona recomenda-se que “quando se 
trata de doença aguda, envolvendo risco de vida (por 
exemplo, cardite reumática aguda, crise de lúpus 
eritematoso sistêmico, reações alérgicas graves, pênfigo, 
neoplasias), a posologia inicial varia de 4 a 10 mg por dia, 
administrados em, pelo menos, quatro doses 
fracionadas”. 
Disponível em 
:<https://consultaremedios.com.br/dexametasona/bula>. 
Acesso em: 2 out. 2020. 
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Sabendo-se que a massa molar da dexametasona é 392 
g/mol e que a posologia prescrita para um paciente é 4 
mg/dia, determine a quantidade de matéria, em mols, que 
esse paciente deverá ingerir diariamente. A resposta 
deve ser justificada por meio de cálculos. 
 
c) Qual é o número de oxidação do átomo de carbono que 
está ligado ao halogênio na molécula de dexametasona? 
 
5. (ACAFE 2021) O resveratrol é um polifenol encontrado 
nas sementes de uvas, no vinho tinto e na pele do 
amendoim. O resveratrol favorece a produção, pelo fígado, 
de HDL; e a redução da produção de LDL, e ainda impede 
a oxidação do LDL circulante. Tem, assim, importância na 
redução do risco de desenvolvimento de doenças 
cardiovasculares, como o infarto do miocárdio. 
(Adaptado de: https://pt.wikipedia.org/wiki/Resveratrol) 
 
A molécula do resveratrol está representada abaixo. 
 
 
 
Em relação ao resveratrol são feitas as seguintes 
afirmações: 
 
I. Apresenta apenas carbonos insaturados em sua estrutura. 
II. Possui as funções químicas fenol e álcool. 
III. Todos os carbonos possuem hibridização sp2. 
IV. Possui cinco carbonos terciários. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
a) I - III 
b) I - II 
c) II - IV 
d) III – IV 
RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES 
1. [B] 
[V] Sua fórmula molecular mínima, coincide com a fórmula 
molecular, podendo ser representada por C18N26N3Cl. 
 
[F] Apresenta uma amina terciária. 
 
 
 
[F] Nenhum átomo de nitrogênio apresenta geometria 
trigonal planar. 
 
 
[F] O átomo de cloro está ligado ao núcleo benzênico. 
 
2. 01 + 02 = 03. 
[01] Correto. É classificado como um hidrocarboneto 
alifático com cadeia insaturada, ramificada e 
homogênea. 
 
 
[02] Correto. A disposição espacial das moléculas do 
composto indica a presença de diastereoisômeros 
(isômeros não sobreponíveis) do tipo cis-trans. 
 
 
[04] Incorreto. Sofre reação de hidratação, ao reagir com a 
água em meio ácido, formando um álcool denominado 
3-metil-pentan-3-ol. 
 
 
[08] Incorreto. Reage com o cloreto de hidrogênio (HCl), 
através de uma reação de adição, formando o 
composto denominado 3-cloro-3-metilpentano. 
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3. 
 a) Nome das funções oxigenadas existentes em uma 
molécula de ácido betalâmico: aldeído e ácido 
carboxílico. 
 
 
b) Indicação do átomo de carbono quiral ou assimétrico 
(carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si): 
 
 
Fórmulas estruturais dos isômeros geométricos do ácido 
betalâmico: 
 
 
4. a) Funções orgânicas oxigenadas presentes na fórmula 
estrutural da dexametasona: álcool e cetona. 
 
 
b) Determinação da quantidade de matéria, em mols, que 
esse paciente deverá ingerir diariamente: 
−
−
−
−
−
= = 
= 

= =

= 
3
1
x
dexametasona
dexametasona
de ametasona
dexamet
5
asona
dexametasona
dexam
3
1
etasona
m 4 mg 4 10 g
M 392 g mol
m 4 10 g
n
M 392 g mol
n 1,0 10 mol
 
 
c) Número de oxidação do átomo de carbono que está 
ligado ao halogênio na molécula de dexametasona: +1. 
 
 
 
5. [A] 
[I] Correta. Apresenta apenas carbonos insaturados 
(C C)= em sua estrutura. 
 
[II] Incorreta. Possui a função química fenol. 
 
 
 
[III] Correta. Todos os carbonos possuem hibridização sp2, 
pois fazem duplas ligações. 
 
[IV] Incorreta. Possui dois carbonos terciários (átomo de 
carbono ligado a outros três átomos de carbono).