Prova bloco 1 - Química orgânica

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO
 INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTQAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Química Orgânica I (IQO120) - Farmácia
Responsável: Profa. Roberta Marra
Prova 1
Aluno:
Matrícula:
1) Com base na estrutura cedida abaixo, responda ao que for perguntado. 
 Vitamina C
a) Qual é a hibridização de cada átomo de carbono e de oxigênio? (0,5 ponto)
b) Qual das ligações em uma ligação dupla carbono-carbono tem a sobreposição 
de orbital mais efetiva: a σ ou a π? Justifique. (0,5 ponto)
c) Por que é esperado que uma ligação σ C-C, formada pela sobre posição sp2-sp2, 
seja mais forte que uma ligação σ formada pela sobreposição sp3-sp3? (0,5 
ponto)
2) Ansaid® e Motrin® são dois fármacos utilizados como anti-inflamatórios não-
estereoidais. Análises em suas estruturas demonstraram que ambos são 
ligeiramente solúveis em água, porém um deles é um pouco mais solúvel do 
que o outro. Qual destes dois fármacos apresenta maior solubilidade em água? 
Justifique. (1,0 ponto)
 
 Motrin® Ansaid®
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3) Desenhe o confôrmero mais estável na molécula a seguir: (1,5 pontos)
4) A arecolina (representada abaixo) é um fármaco veterinário utilizado para 
controlar vermes em animais. 
a) Quais são os grupos funcionais presentes na arecolina? (0,5 
ponto)
b) Qual seria a hibridização, geometria e ângulos de ligação 
esperados para o carbono carbonílico? (0,5 ponto)
Arecolina
5) Considerando o 2-metilbutano (isopentano):
a) Desenhe uma projeção de Newman da conformação mais estável. (0,5 
ponto)
b) Represente uma projeção de Newman da conformação menos estável. (0,5 
ponto)
c) Sabendo que uma interação eclipsada CH3-CH3 gaste 11 KJ mol-1 (2,5 Kcal 
mol-1) e uma interação gauche CH3-CH3 consuma 3,8 KJ mol-1 (0,9 Kcal mol-1), 
construa um gráfico de energia versus a rotação da ligação. OBS: Use a 
rotação em torno da ligação C2-C3. (1,0 ponto)
6) Os aminoácidos são partículas que compõe as proteínas e podem ser divididas 
em dois grupos: os não-essenciais e os essenciais. Compostos por 20 tipos 
diferentes, eles são responsáveis pelo funcionamento correto do organismo, 
bem como na formação de músculos, enzimas, células do sistema imunológico, 
entre outras coisas. A isoleucina e a aloisoleucina (representadas abaixo), são 
dois aminoácidos. Sobre eles responda: 
a) Escreva as moléculas em projeção de Fischer. (1,0 ponto)
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b) Estes dois aminoácidos são enantiômeros ou diastereoisômeros? Justifique (1,0 
ponto)
7) Fármacos provenientes de fontes naturais, obtidas diretamente ou após uma 
modificação química, são normalmente quirais e existem na forma de um único 
enantiômero ao invés de uma forma racêmica. A penicilina V, é um antibiótico 
isolado do fungo Penicillium. Sabe-se que seu enantiômero não ocorre na 
natureza e apesar de não apresentar nenhuma atividade biológica, pode ser 
preparado em laboratório. Com relação a penicilina V, indique quais são os 
centros esterogênicos presentes e apresente a configuração R,S de cada um 
deles, explicando o porquê de cada configuração escolhida. (1,0 ponto)
Penicilina V
Instruções: Responda as questões usando o Word. Em casos onde existe a 
necessidade de desenhar estruturas, desenhe em uma folha a parte, fotografe ou 
escaneie, e cole como figura após a questão. Você tem até as 16:00 (uma hora após o 
horário da prova) para anexar a sua prova individual no classroom, e não esqueça de 
colocar seu nome e matricula. 
Boa Prova