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Identificación de mecanismos Eliminación vs Sustitución Reactivo Sustrato Mecanismo Observaciones Nucleófilo: SH-, Br- 1º SN2 SN2 en sustrato 2º se favorece en solventes apróticos 2º SN2 > SN1 3º SN1 Base: H- 1º E2 Este mecanismo no es afectado por el impedimento estérico 2º E2 3º E2 Nucleófilo y base fuertes: RO-, HO- 1º SN2 > E2 Si se utiliza un tert-butóxido como reactivo se favorece E2 en sustratos 1º. Actúa el impedimento estérico 2º E2 > SN2 3º E2 Nucleófilo y base débil: ROH, H2O 1º SN2 + E2 Ninguna de estas reacciones es conveniente por la presencia de productos secundarios 2º Todos los tipos de reacción 3º SN1 + E1 SN1 SN2 E1 E2 Media carbocatión Mantiene configuración Favorecida por sustratos secundarios y terciarios Favorecida por solventes próticos Favorecida por nucleófilos débiles Reacción concertada Invierte configuración Favorecida por sustratos primarios y secundarios Favorecida por solventes apróticos Favorecida por nucleófilos fuertes Media carbocatión Mantiene configuración No estereoespecífica Estereoselectiva Favorecida por solventes próticos Reacción concertada Reacción regioselectiva Estereoespecífica Estereoselectiva
