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Luego de la degradación secuencial de Edman, un tetrapéptido de origen natural rindió tres N-feniltiohidantohínas, cuyos espectros 1H-RMN se muestr...

Luego de la degradación secuencial de Edman, un tetrapéptido de origen natural rindió tres N-feniltiohidantohínas, cuyos espectros 1H-RMN se muestran a continuación. Por la acción de una carboxipeptidasa sobre el mismo tetrapéptido, se obtuvo alanina. a) Formule la estructura probable del tetrapéptido. b) Formule la reacción del tetrapéptido con el reactivo de Sanger y su posterior hidrólisis ácida.
a)
b)
a) Formule la estructura probable del tetrapéptido.
b) Formule la reacción del tetrapéptido con el reactivo de Sanger y su posterior hidrólisis ácida.

Respostas

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a) A partir dos espectros 1H-RMN, não é possível determinar a estrutura exata do tetrapéptido. No entanto, é possível inferir que o tetrapéptido é composto por uma alanina, uma fenilalanina, uma histidina e uma leucina, com base nos deslocamentos químicos dos prótons observados nos espectros. b) A reação do tetrapéptido com o reagente de Sanger (FDNB) resulta na marcação do aminoácido N-terminal com um grupo fenil-tio-hidantoina (PTH). A hidrólise ácida subsequente do tetrapéptido marcado com PTH libera o aminoácido N-terminal marcado, que pode ser identificado por cromatografia em camada fina ou cromatografia líquida de alta eficiência.

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