1- a) Formule una secuencia para la síntesis eficiente del compuesto E empleando benzoato de etilo, acetato de etilo, acrilonitrilo (H2C=CH-CN) y l...

1- a) Formule una secuencia para la síntesis eficiente del compuesto E empleando benzoato de etilo, acetato de etilo, acrilonitrilo (H2C=CH-CN) y los reactivos necesarios. Indique tipos de reacción en todos los pasos.

Compuesto E:


b) Por calentamiento suave del compuesto E con ácido diluido se obtiene F, que reacciona con Br2/H2O generando G (FM: C15H21BrO2). Los siguientes espectros 1H RMN corresponden al compuesto G y a su isómero H. Formule los compuestos E-H, indique qué espectro corresponde a cada compuesto y asigne las señales.
Indique cuántas señales espera en los espectros 13C RMN de G y H.
Espectro 1

Espectro 2

k a, 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa y 2,4-di-O-metil-D-glucosa. Formule usando estructuras conformacionales una estructura probable para X.
b) Complete el siguiente esquema formulando los compuestos A-D. Indique tipo de reacción en todos los casos.