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Um mnemônico das configurações de carboidratos A tarefa de relacionar as configurações de carboidratos a nomes exige uma memória excep-cional ou um...

Um mnemônico das configurações de carboidratos
A tarefa de relacionar as configurações de carboidratos a nomes exige uma memória excep-cional ou um mnemônico que possa ser lembrado facilmente. Um mnemônico bastante útil foi popularizado por Louis F. Fieser e sua esposa Mary Fieser da Universidade Harvard em seu livro Organic Chemistry de 1956. Assim como acontece com muitos mnemônicos, não se sabe ao certo quem realmente o inventou e referências a este em particular apareceram na literatura da educação química antes da publicação do texto dos Fiesers. O mnemônico tem duas características: (1) um sistema para definir todas as d-aldo-hexoses estereoisoméricas em uma ordem lógica e (2) uma forma de atribuir o nome correto a cada uma delas.
Uma forma sistemática de definir todas as d-aldo-hexoses (como mostra a Figura 25.2) é desenhar esqueletos das oito projeções de Fischer necessárias, colocando o grupo hidroxila em C-5 à direita de cada uma para garantir que elas pertençam à série d. Subindo na cadeia carbônica, coloque o grupo hidroxila em C-4 à direita nas quatro primeiras estruturas e à 24 5 16


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31 pág.

Química Orgânica Aplicada Centro Universitário UNIBTACentro Universitário UNIBTA

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O mnemônico das configurações de carboidratos é uma ferramenta útil para lembrar as diferentes configurações de carboidratos. Ele foi popularizado por Louis F. Fieser e sua esposa Mary Fieser da Universidade Harvard em seu livro Organic Chemistry de 1956. O mnemônico consiste em desenhar os esqueletos das oito projeções de Fischer necessárias para as d-aldo-hexoses, colocando o grupo hidroxila em C-5 à direita de cada uma para garantir que elas pertençam à série d. Subindo na cadeia carbônica, coloque o grupo hidroxila em C-4 à direita nas quatro primeiras estruturas. Isso ajuda a definir e nomear corretamente cada uma das configurações de carboidratos.

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