Buscar

7. Quando o benzeno reage com o cloreto de neopentil, (CH3)3CCH2Cl, na presença de cloreto de alumínio, o produto majoritário é o 2-metil-2-fenilbu...

7. Quando o benzeno reage com o cloreto de neopentil, (CH3)3CCH2Cl, na presença de cloreto de alumínio, o produto majoritário é o 2-metil-2-fenilbutano, e não o neopentilbenzeno. Explique esse resultado. (Proponha o mecanismo da reação).


Essa pergunta também está no material:

Lista 1 - aromáticos-EB305_708e9092000dc332ecd6d4fb900cf42f
4 pág.

Química Orgânica I Centro Universitário UNINTERCentro Universitário UNINTER

💡 1 Resposta

User badge image

Ed Verified user icon

A reação entre o benzeno e o cloreto de neopentil na presença de cloreto de alumínio segue um mecanismo de substituição eletrofílica aromática. Nesse mecanismo, o cloreto de alumínio atua como um catalisador, ativando o benzeno para a reação. Inicialmente, o cloreto de alumínio forma um complexo com o cloreto de neopentil, gerando um carbocátion secundário. Esse carbocátion é altamente estável devido à presença dos grupos metil adjacentes, que doam elétrons por efeito indutivo, estabilizando a carga positiva. Em seguida, o benzeno ataca o carbocátion, ocorrendo uma reação de substituição, onde um hidrogênio do benzeno é substituído pelo grupo neopentil. O produto formado é o 2-metil-2-fenilbutano, que é o produto majoritário dessa reação. O neopentilbenzeno não é o produto majoritário porque a formação do carbocátion secundário é mais favorável do que a formação do carbocátion terciário, devido à estabilização proporcionada pelos grupos metil adjacentes. Portanto, o 2-metil-2-fenilbutano é o produto preferencialmente formado nessa reação. Espero ter ajudado! Se tiver mais alguma dúvida, é só perguntar.

0
Dislike0

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

✏️ Responder

SetasNegritoItálicoSublinhadoTachadoCitaçãoCódigoLista numeradaLista com marcadoresSubscritoSobrescritoDiminuir recuoAumentar recuoCor da fonteCor de fundoAlinhamentoLimparInserir linkImagemFórmula

Para escrever sua resposta aqui, entre ou crie uma conta

User badge image

Outros materiais