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EB305 - Química Orgânica Aplicada 
2º semestre/23 - Responsável: Profa. Dra. Patrícia Prediger 
1a Lista de Exercícios – Compostos aromáticos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. O tiofeno, um heterocíclico que contém um átomo de enxofre, sofre reações 
típicas de substituições aromáticas em vez de reações de adição. Explique 
porque o tiofeno é aromático. 
 
 
 
 
 
 
 
4. Faça um esquema dos orbitais do furano e mostre como a molécula é aromática. 
 
 
 
 
5. A reação de Friedel-Crafts do benzeno com o 2-cloro-3-metilbutano na presença 
de AlCl3 ocorre com rearranjo de carbocátion. Qual é a estrutura do produto 
formado? 
 
6. Qual é o produto monossubstituído majoritário formado na reação de Frieldel-
Crafts entre o benzeno e o 1-cloro-2-metilpropano na presença de AlCl3? 
 
7. Quando o benzeno reage com o cloreto de neopentil, (CH3)3CCH2Cl, na presença 
de cloreto de alumínio, o produto majoritário é o 2-metil-2-fenilbutano, e não o 
neopentilbenzeno. Explique esse resultado. (Proponha o mecanismo da reação). 
 
8. Apresente o mecanismo de nitração do benzeno. 
 
9. Apresente o mecanismo de sulfonação do benzeno. 
 
10. Apresente o mecanismo de halogenação do benzeno. 
 
11. Preveja o produto majoritário da monossulfonação do tolueno. 
 
12. A fórmula estrutural do TNT é a apresentada abaixo. Proponha as etapas 
adequadas para a síntese do TNT a partir do benzeno. 
 
 
 
13. Escreva as estruturas de ressonância do nitrobenzeno pra mostrar o efeito de 
ressonância retirador de elétrons do grupo nitro. 
 
14. Que produto é o esperado na reação de bromação do ácido p-metilbenzenóico? 
Apresente os mecanismos da reação. 
 
15. Um dos anéis na estrutura do benzoato de fenila sofre substituição aromática 
eletrofílica mais rapidamente que o outro. Qual é ele? Explique sua resposta. 
 
 
 
 
 
16. O DDT é um inseticida que já foi aclamado como milagroso e largamente 
utilizado, especialmente na agricultura. Por ser persistente no meio ambiente e 
potencialmente acumulativo nos tecidos adiposos de animais, o uso do DDT, está 
atualmente proibido na maioria dos países industrializados ocidentais. Os 
cientistas têm projetado análogos do DDT que possuem seu tamanho e estrutura 
geral, e consequentemente possuem as mesmas propriedades inseticidas, mas que 
são razoavelmente biodegradáveis. Observe as estruturas dadas abaixo do DDT e 
do metoxicloro, um análogo do DDT, e aponte a característica dos grupos 
substituintes que causam as diferenças reacionais observadas nos dois compostos.