Mecanismo da nitração eletrofílica de um anel aromático. Formação do benzeno.

Na nitração eletrofílica de um anel aromático, como o benzeno, ocorre a substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo nitro (-NO2). Esse processo envolve a formação de um intermediário eletrofílico, o íon nitrônio (NO2+), que é altamente reativo e ataca o anel aromático. O mecanismo geral da nitração eletrofílica consiste nas seguintes etapas: 1. Geração do íon nitrônio: O ácido nítrico (HNO3) é protonado por um ácido de Lewis, geralmente o ácido sulfúrico (H2SO4), formando o íon nitrônio (NO2+). 2. Ataque do íon nitrônio ao anel aromático: O íon nitrônio ataca o anel aromático, deslocando um átomo de hidrogênio e formando um carbocátion intermediário. 3. Rearranjo do carbocátion intermediário: O carbocátion formado sofre rearranjo para estabilizar a carga positiva. Esse rearranjo pode ocorrer por deslocamento de elétrons ou migração de grupos alquila. 4. Desprotonação: O carbocátion rearranjado é desprotonado por uma base, geralmente o ácido sulfúrico, resultando na formação do produto final da nitração, que é o anel aromático com o grupo nitro (-NO2) substituindo o hidrogênio. É importante ressaltar que a nitração eletrofílica é uma reação altamente exotérmica e deve ser realizada em condições controladas para evitar explosões. Além disso, é necessário utilizar equipamentos de proteção individual e seguir as normas de segurança adequadas.