Química Orgânica Substituição eletrofílica em aromáticos

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Disciplina: Química orgânica aplicada à farmácia Curso: Farmácia 2019.2.	Turno: Noturno Professor (a): Ingrid Graça Ramos
Aluno(a): MARLAN BRITO LIMA
Atividade – Aula 7 – Química Orgânica – Substituição eletrofílica em aromáticos
1) O benzeno reage lentamente com o ácido nítrico (reação de nitração) concentrado quente pra produzir nitrobenzeno. Por que o aquecimento do benzeno com uma mistura de HNO3 concentrado e H2SO4 concentrado aumenta amenta a velocidade da reação?
A nitração do benzeno é feita misturando-se ácido nítrico (HNO3) e benzeno na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e aquecendo-se a mistura. Sendo o ácido sulfúrico mais forte que o ácido nítrico, este último acaba se comportando como base de Lewis, recebendo um próton do H2SO4. Tratase de um equilíbrio ácido-base.
2) Por que na reação de sulfonação do benzeno recomenda-se utilizar ácido sulfúrico fumegante?
O benzeno reage lentamente com o ácido sulfúrico a temperatura elevadas. O produto da reação é o ácido benzeno- sulfônico. Em todas as reações, o eletrófilo parece ser trióxido de enxofre. Em ácido sulfúrico concentrado, trióxido de enxofre é produzido em um equilíbrio onde H2SO4 atua tanto como um ácido quanto como uma base.
3) Como se dá a formação do agente eletrofílico em uma reação de alquilação de FriedelCrafts utilizando haleto de alquila e cloreto de alumínio?
Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis), obtém-se outro hidrocarboneto aromático. O eletrófilo é o carbocátion que se forma. Fluoretos de alquila, cloretos de alquila, brometos de alquila e iodetos de alquila podem ser usados. Haletos de vinila e haletos de arila não podem ser empregados, porque seus carbocátions são instáveis demais para se formar
4) Como é formado o íon acílio (eletrófilo) em uma reação de acilação de Friedel-Crafts utilizando haleto de acila e cloreto de alumínio?
Reagindo-se haletos de ácido com benzeno, em presença de AlCl3 ou FeCl3 (ácidos de Lewis), obtém-se cetonas. Uma vez que o produto de uma acilação de Friedel-Crafts contém um grupo carbonila que pode complexar com AlCl3, reações de acilação de Friedel- Crafts devem ser conduzidas com mais de um equivalente de AlCl3. Quando a reação termina, é adicionado água à mistura para liberar o produto do complexo.