Mecanismo da sulfonação eletrofílica de um anel aromático. Formação do ácido benzenossulfônico.

Na sulfonação eletrofílica de um anel aromático, como o benzeno, ocorre a adição de um grupo sulfônico (SO3H) ao anel. Esse processo é realizado em meio ácido, geralmente utilizando ácido sulfúrico (H2SO4) como catalisador. O mecanismo dessa reação envolve as seguintes etapas: 1. Protonação do ácido sulfúrico: O ácido sulfúrico é protonado pelo ácido sulfúrico concentrado, formando o íon H3O+. 2. Formação do complexo arenossulfônio: O benzeno atua como um nucleófilo e ataca o íon H3O+, formando um complexo arenossulfônio. 3. Eliminação de um próton: O complexo arenossulfônio perde um próton, resultando na formação de um carbocátion arenossulfônio. 4. Ataque do íon sulfato: O íon sulfato (SO3-) ataca o carbocátion arenossulfônio, formando um intermediário arenossulfônio. 5. Eliminação de um próton: O intermediário arenossulfônio perde um próton, resultando na formação do ácido benzenossulfônico. É importante ressaltar que esse é um exemplo simplificado do mecanismo da sulfonação eletrofílica e que podem ocorrer variações dependendo das condições reacionais.