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Em uma reação de substituição nucleofílica do tipo SN1, qual das estruturas propostas abaixo representa o haleto de alquila menos estável? A) 1 B...

Em uma reação de substituição nucleofílica do tipo SN1, qual das estruturas propostas abaixo representa o haleto de alquila menos estável?


A) 1
B) 2
C) 3
D) 4
E) 5

Essa pergunta também está no material:

Reações Químicas e Análise de Compostos Orgânicos
5 pág.

Química Orgânica I Universidade Estácio de SáUniversidade Estácio de Sá

💡 1 Resposta

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Na reação de substituição nucleofílica do tipo SN1, o haleto de alquila menos estável é aquele que possui o carbocátion mais estável. Para determinar isso, devemos observar a estabilidade do carbocátion formado após a saída do grupo de saída. Na estrutura proposta, podemos identificar que o carbocátion é formado no carbono ligado ao grupo de saída. Para determinar a estabilidade, devemos levar em consideração os efeitos indutivos e de ressonância dos grupos ligados ao carbono. Analisando as estruturas propostas, podemos observar que a estrutura 3 possui um grupo metil (CH3) ligado ao carbono, o que proporciona um efeito doador de elétrons por meio do efeito indutivo. Esse efeito estabiliza o carbocátion, tornando-o mais estável em relação aos outros. Portanto, a alternativa correta é a letra C) 3.

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