18. Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido à sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao l...

18. Álcoois (ROH) e fenóis (ArOH) são compostos amplamente utilizados em síntese orgânica, devido à sua capacidade de reagir tanto como ácido (ao liberar hidrogênio ligado na hidroxila) quanto como base (a partir de sua protonação ao ser tratado como ácido forte). A acidez desses compostos é regularmente medida a partir da sua constante de acidez (Ka) ou pelo logaritmo negativo de Ka (pKa). Contudo, pode-se prever a força ácida de álcoois e fenóis por sua estrutura química, visto que, quanto mais estável é a base conjugada produzida, mais ácido é o composto de partida. Com relação a acidez de álcoois e fenóis, avalie as afirmações a seguir. I. o p-nitrofenol é mais ácido que o p-bromofenol, devido à maior capacidade do grupo nitro em estabilizar sua base conjugada. II. A constante de acidez do p- aminofenol será maior em comparação ao fenol substituído com grupo metila na mesma posição. III. O pKa do metanol deverá apresentar um valor menor que o pKa do propanol, em uma mesma temperatura. IV. O composto terc-butanol é mais ácido que o 2,2,2-trocloroetanol, por apresentar uma base conjugada estável. É correto apenas o que se afirma em: a) I e III b) II e III c) II e IV d) I, II e IV e) I, III e IV