A adição de bromo a 3,3-dimetil-1-buteno leva exclusivamente à formação de 1,2- dibromo-3,3-dimetilbutano. Entretanto, na adição de HCl a 3,3-dimet...

a) Mecanismo da reação de adição de bromo a 3,3-dimetil-1-buteno: A adição de bromo a 3,3-dimetil-1-buteno ocorre por meio de uma reação de adição eletrofílica. O bromo é polarizado pela aproximação do alceno, gerando um intermediário bromônio. Em seguida, o brometo ataca o carbono mais substituído do bromônio, formando o 1,2-dibromo-3,3-dimetilbutano. b) Mecanismo da reação de adição de HCl a 3,3-dimetil-1-buteno: A adição de HCl a 3,3-dimetil-1-buteno ocorre por meio de uma reação de adição eletrofílica. O HCl é polarizado pela aproximação do alceno, gerando um intermediário carbocátion. Em seguida, o cloreto ataca o carbono mais substituído do carbocátion, formando o 2-cloro-3,3-dimetilbutano. No entanto, o carbocátion também pode sofrer rearranjo, formando o 2-cloro-2,3-dimetilbutano. c) Informação importante com respeito ao mecanismo: A formação do 2-cloro-2,3-dimetilbutano a partir do rearranjo do carbocátion indica que a reação de adição de HCl a 3,3-dimetil-1-buteno ocorre por meio de um mecanismo de adição e rearranjo. Além disso, a relação de 4:6 entre os produtos indica que o rearranjo é mais favorável do que a adição direta do cloreto ao carbocátion.