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A conversão de monossacarídeos em osazonas já foi muito utilizada em sua identificação, devido ao produto ser cristalino e da fácil obtenção de se...

A conversão de monossacarídeos em osazonas já foi muito utilizada em sua identificação, devido ao produto ser cristalino e da fácil obtenção de seu ponto de fusão. A reação da formação da osazona ocorre entre um mol de monossacarídeo e três moles de fenil-hidrazina. Proponha o mecanismo da formação da osazona da D-arabinose, epímera em C-2 da D-ribose

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A formação da osazona da D-arabinose ocorre da seguinte maneira: 1. A fenil-hidrazina atua como nucleófilo, atacando o carbono anomérico do monossacarídeo, formando um intermediário de adição. 2. O intermediário de adição sofre rearranjo, resultando em uma imina. 3. A imina sofre tautomeria, formando uma enamina. 4. A enamina sofre reação de adição com outra molécula de fenil-hidrazina, formando um composto diidrazona. 5. O composto diidrazona sofre desidratação, formando a osazona da D-arabinose. Espero ter ajudado!

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