A reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular é um dos métodos mais simples e eficientes para a síntese de cetonas benzocíclicas como as 1-...

A alternativa correta é: A acilação intramolecular só é possível porque o carbono acílico pode atuar como eletrófilo ao suportar a presença de uma carga positiva. Na reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular, o eletrófilo é formado a partir do instante que o ácido de Lewis remove um íon cloreto do haleto de acila, gerando um carbocátion. A formação da 1-indanona não afeta a aromaticidade do anel benzênico originalmente presente no derivado do ácido 3-arilpropanóico. A 1-indanona é um biciclo homogêneo aromático. O grupo cetona presente na 1-indanona é proveniente do haleto de acila utilizado na reação.

Questão 4

Correta

Questão com problema?

A reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular é um dos métodos mais simples e eficientes para a síntese de cetonas benzocíclicas como as 1-indanonas. Uma maneira clássica de realizar esta ciclização é o tratamento de um haleto de acilo ou ácido carboxílico contendo um anel benzênico com um ácido de Lewis ou de Brönsted.

O esquema 1 traz um exemplo geral de uma reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular para a formação de 1-indanonas.

POLO, E. C. et al. Síntese de 1-indanonas através da reação de acilação de Friedel-Crafts intramolecular utilizando NbCl5 como ácido de Lewis. Química Nova. 2008, v. 31, n. 4, p. 763-766.

A partir do que foi apresentado no texto, no esquema e de seus conhecimentos, assinale a alternativa correta.

Sua resposta

Correta

A acilação intramolecular só é possível porque o carbono acílico pode atuar como eletrófilo ao suportar a presença de uma carga positiva.

Comentário

 O eletrófilo é formado a partir do instante que o ácido de Lewis doa par de elétrons para o derivado do ácido 3-arilpropanóico. Incorreto. O ácido de Lewis não doa par de elétrons, mas sim o recebe para auxiliar na formação do eletrófilo. A formação da 1-indanona afeta a aromaticidade do anel benzênico originalmente presente no derivado do ácido 3-arilpropanóico. Incorreto. A aromaticidade se mantém após a reação apresentada. A acilação intramolecular só é possível porque o carbono acílico pode atuar como eletrófilo ao suportar a presença de uma carga positiva. Correto. O carbono acílico é rodeado de átomos muito eletronegativos, possibilitanto a formação de uma carga positiva sobre este e, assim, fazendo com que atue como eletrófilo. A 1-indanona é um biciclo heterogêneo aromático. Incorreto. É um biciclo, porém homogêneo. O anel de 5 carbonos não é aromático. O grupo cetona presente na 1-indanona é proveniente do ácido de Lewis. Incorreto. É proveniente do próprio eletrófilo, o carbono acílico.