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Quando o (R)-2-bromobutano é tratado com hidróxido de sódio (NaOH), obtém-se uma mistura de produtos. Um processo SN2 é responsável por gerar um do...

Quando o (R)-2-bromobutano é tratado com hidróxido de sódio (NaOH), obtém-se uma mistura de produtos. Um processo SN2 é responsável por gerar um dos produtos secundários, enquanto o produto principal é gerado através de um processo de eliminação, como será discutido mais adiante neste capítulo. Desenhe o produto SN2 obtido quando (R)-2-bromobutano reage com um íon hidróxido, mostrando o mecanismo da reação.

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O produto obtido pela reação do (R)-2-bromobutano com hidróxido de sódio (NaOH) através de um processo SN2 é o (R)-2-butanol. O mecanismo da reação é o seguinte: o íon hidróxido ataca o carbono do centro quiral do (R)-2-bromobutano, formando um intermediário tetraédrico instável. Em seguida, ocorre a saída do íon brometo, formando o (R)-2-butanol. Segue abaixo a representação da reação e do mecanismo: (R)-2-bromobutano + NaOH → (R)-2-butanol + NaBr Mecanismo da reação: 1. Ataque do íon hidróxido ao carbono do centro quiral do (R)-2-bromobutano, formando um intermediário tetraédrico instável. 2. Saída do íon brometo, formando o (R)-2-butanol. H3C-CH(Br)-CH2-CH3 + NaOH → H3C-CH(OH)-CH2-CH3 + NaBr Mecanismo: 1. Hidroxila ataca o carbono do centro quiral do (R)-2-bromobutano, formando um intermediário tetraédrico instável. 2. Brometo sai, formando o (R)-2-butanol.

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