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As reações de SN1 são conhecidas pela presença de intermediários que, por mais que tenham vida curta, não ocorrem em reações de SN2: os carbocátion...

As reações de SN1 são conhecidas pela presença de intermediários que, por mais que tenham vida curta, não ocorrem em reações de SN2: os carbocátions. Essas espécies foram estudadas a fundo pelo químico George Olah, ganhador do Prêmio Nobel de 1994, que, graças ao emprego de meios superácidos, conseguiu mantê-las em solução por tempo suficiente para serem estudadas por técnicas de ressonância magnética nuclear. Os carbocátions podem, às vezes, "pregar peças" nos químicos: por exemplo, quando o 2-iodo-3-metilpentano é submetido a condições de solvólise em etanol, o produto principal é o 3-etoxi-3-metilpentano, e não o 2-etoxi-3-metilpentano. Por quê?

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O produto principal da solvólise do 2-iodo-3-metilpentano em etanol é o 3-etoxi-3-metilpentano e não o 2-etoxi-3-metilpentano porque a reação ocorre por um mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular (SN1), que envolve a formação de um carbocátion intermediário. Nesse caso, o carbocátion formado é mais estável quando o grupo etóxi se liga ao carbono que contém a carga positiva, pois assim é possível obter uma maior estabilização por efeito indutivo do que quando o grupo etóxi se liga ao carbono vizinho. Isso explica por que o produto principal é o 3-etoxi-3-metilpentano.

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