O produto principal da solvólise do 2-iodo-3-metilpentano em etanol é o 3-etoxi-3-metilpentano e não o 2-etoxi-3-metilpentano porque a reação ocorre por um mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular (SN1), que envolve a formação de um carbocátion intermediário. Nesse caso, o carbocátion formado é mais estável quando o grupo etóxi se liga ao carbono que contém a carga positiva, pois assim é possível obter uma maior estabilização por efeito indutivo do que quando o grupo etóxi se liga ao carbono vizinho. Isso explica por que o produto principal é o 3-etoxi-3-metilpentano.
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