A ordem crescente de caráter ácido dessas substâncias é: a) III < I < II < IV. Explicação: O caráter ácido de uma substância orgânica é determinado pela facilidade com que ela doa um próton (H+). Quanto mais estável for o ânion resultante da doação de prótons, mais ácida será a substância. Na substância I (ácido acético), o grupo carboxila (-COOH) é ligado a um átomo de carbono que possui dois átomos de hidrogênio (CH3-COOH). Na substância II (ácido cloroacético), um dos átomos de hidrogênio do grupo metil (CH3) foi substituído por um átomo de cloro (CH2Cl-COOH). Na substância III (ácido propanoico), o grupo carboxila é ligado a um átomo de carbono que possui três átomos de hidrogênio (CH3CH2-COOH). Na substância IV (ácido tricloroacético), todos os átomos de hidrogênio do grupo metil foram substituídos por átomos de cloro (CCl3-COOH). Como o átomo de hidrogênio é mais facilmente doado em substâncias que possuem hidrogênios mais ácidos, a substância III é a menos ácida, seguida pela substância I, II e IV, respectivamente. Portanto, a alternativa correta é a letra a) III < I < II < IV.
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