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607 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s exercícios de sala 1. (Faculdade de Medicina de Petrópolis 2022) A conservação de alimentos é um fator importante e necessário, visando a aumentar o tempo de vida de diversos produtos nos supermercados, sejam esses industrializados ou congelados, evitando, assim, desperdícios e resíduos orgânicos. Um dos conservantes bactericida e fungicida, uti- lizado na indústria alimentícia, está representado a seguir. Esse conservante foi proveniente da reação do hidróxido de sódio com o a) fenil etanoato de sódio b) benzenoato de sódio c) benzoato de sódio d) ácido benzoico e) fenil-etanal 2. (Ufpr 2022) O Prêmio Nobel de Química de 2021 foi concedido aos pesquisadores Benjamin List e David MacMillan, que desenvolveram estratégias simples e elegantes para a síntese de compostos orgânicos quirais opti- camente ativos. A abordagem de List consiste na utilização da pro- lina (estrutura química mostrada a seguir), um com- posto orgânico natural e estruturalmente simples, que atua como indutor de assimetria nos produtos. Considerando os conhecimentos em química orgânica, a prolina é classificada como: a) amino éster. b) carboxi amida. c) amino ácido. d) carboxi anilina. e) amino álcool. 3. (Albert Einstein Medicina) A metilamina e a etilamina são duas substâncias gasosas à temperatura ambiente que apresentam forte odor, geralmente caracterizado como de peixe podre. Uma empresa pretende evitar a dispersão desses gases e para isso adaptou um sistema de bor- bulhamento do gás residual do processamento de carne de peixe em uma solução aquosa. Um soluto adequado para neutralizar o odor da metilamina e etilamina é: a) amônia. b) nitrato de potássio. c) hidróxido de sódio. d) ácido sulfúrico. 4. (Faculdades Pequeno Príncipe 2020) Os fenóis são substâncias de caráter levemente ácido devido a sua capacidade de liberar o hidrogênio da hidroxila em meio aquoso. Considere as estruturas de três fenóis apresentadas a seguir. A análise das estruturas apresentadas sugere que, para soluções aquosas de mesma concentração, a) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o fenol. b) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o m-cloro-fenol. c) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o m-cresol. d) as três substâncias devem apresentar o mesmo valor de pKa. e) as três substâncias devem apresentar valores de pKa inferiores a uma solução equimolar de ácido acético. 608 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s 5. (Famerp 2022) Sabões e detergentes possuem a mesma aplicação cotidiana, mas são obtidos por processos diferentes, conforme a reações apresentadas a seguir. a) A qual grupo de moléculas de interesse biológico (carboidratos, lipídeos, proteínas ou ácidos nucleicos) pertence a matéria-prima orgânica utilizada na fabricação de sabão? Em qual etapa da obtenção de detergente ocorre uma alquilação? b) Explique por que se deve utilizar NaOH para a produção de sabões e detergentes. Considerando que no processo 2 a cadeia ligada ao anel aromático orienta a posição em que o grupo −SO3H vai ocupar no anel, escreva, na molécula reproduzida a seguir, outro produto que pode ser produzido na etapa 2. 609 VO LU M E 4 C IÊ N CI A S DA N AT U RE ZA e s ua s te cn ol og ia s estudo indiVidualizado (e.i.) 1. (Mackenzie) Considere as seguintes substâncias orgânicas: I. CH3COOH II. CH2CℓCOOH III. CH3CH2COOH IV. CCℓ3COOH Assinale a alternativa correta para a ordem cres- cente de caráter ácido dessas substâncias a) III < I < II < IV. b) I < III < II < IV. c) IV < II < I < III. d) II < IV < III < I. e) IV < III < II < I. 2. (Ufu) A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir 1,50 m de altura, pertencente ao gênero Tabernanthe, composto por várias espécies. A que tem mais inte- ressado a medicina ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região dos Camarões, Gabão, República Central Africana, Congo, República Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial. Disponível em: <http://www.jornalgrandebahia.com.br/ 2013/10/tratamento-de-toxicodependencia-a-ibogaina.html.> Acesso em: 26 de janeiro de 2016. A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular a) C19H24N2O e possui caráter básico. b) C19H23N2O e possui caráter ácido. c) C20H26N2O e possui caráter alcalino. d) C20H24N2O e possui caráter adstringente. 3. (Ufpe) Ácidos orgânicos são utilizados na indústria química e de alimentos, como conservantes, por exemplo. Considere os seguintes ácidos orgânicos: A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: a) I < II < III b) II < I < III c) III < II < I d) II < III < I e) I < III < II 4. (Uern) Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto. O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona. (Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/ quimica/os-acidos-carboxilicos.htm.) Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que a) não se dissolvem em água. b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição. c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor. d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico. 5. (UFTM-MG) Considere os seguintes compostos: I. ácido etanóico II. água III. etanol IV. fenol V. metano
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