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3. Desenhe fórmulas estereoquímicas para todos os possíveis estereoisômeros dos seguintes compostos. Indique os que são pares de enantiômeros, dias...

3. Desenhe fórmulas estereoquímicas para todos os possíveis estereoisômeros dos seguintes compostos. Indique os que são pares de enantiômeros, diastereoisômeros e os que são compostos mesógiros. Indique quais os isômeros que apresentariam atividade óptica. Indique a designação R/S de um dos isômeros de cada grupo. (2,0 Pontos) a) CH3CHBrCHOHCH3 b) CH3CHClCHClCH3 c) CH3CHBrCHBrCH2Br d) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5

Essa pergunta também está no material:

P1 A Orgânica
5 pág.

Química Orgânica I Biológicas / SaúdeBiológicas / Saúde

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a) CH3CHBrCHOHCH3: Existem dois carbonos assimétricos nessa molécula, portanto, existem quatro possíveis estereoisômeros. São eles: - (R,R)-2-bromo-3-metil-1-butanol - (S,S)-2-bromo-3-metil-1-butanol - (R,S)-2-bromo-3-metil-1-butanol - (S,R)-2-bromo-3-metil-1-butanol Os pares (R,R) e (S,S) são enantiômeros, enquanto os pares (R,S) e (S,R) são diastereoisômeros. Apenas os pares (R,R) e (S,S) apresentam atividade óptica. b) CH3CHClCHClCH3: Existem dois carbonos assimétricos nessa molécula, portanto, existem quatro possíveis estereoisômeros. São eles: - (R,R)-2-cloro-3-metilbutano - (S,S)-2-cloro-3-metilbutano - (R,S)-2-cloro-3-metilbutano - (S,R)-2-cloro-3-metilbutano Os pares (R,R) e (S,S) são enantiômeros, enquanto os pares (R,S) e (S,R) são diastereoisômeros. Apenas os pares (R,R) e (S,S) apresentam atividade óptica. c) CH3CHBrCHBrCH2Br: Existem três carbonos assimétricos nessa molécula, portanto, existem oito possíveis estereoisômeros. São eles: - (R,R,R)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (S,S,S)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (R,R,S)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (S,S,R)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (R,S,R)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (S,R,S)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (R,S,S)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano - (S,R,R)-1,2,3-tribromo-4-metilpentano Os pares (R,R,R) e (S,S,S), (R,R,S) e (S,S,R), (R,S,R) e (S,R,S), (R,S,S) e (S,R,R) são enantiômeros, enquanto os demais pares são diastereoisômeros. Apenas os pares (R,R,R) e (S,S,S) apresentam atividade óptica. d) C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5: Existem dois carbonos assimétricos nessa molécula, portanto, existem quatro possíveis estereoisômeros. São eles: - (R,R)-1,2-dimetilcicloexano - (S,S)-1,2-dimetilcicloexano - (R,S)-1,2-dimetilcicloexano - (S,R)-1,2-dimetilcicloexano Os pares (R,R) e (S,S) são enantiômeros, enquanto os pares (R,S) e (S,R) são diastereoisômeros. Apenas os pares (R,R) e (S,S) apresentam atividade óptica.

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