ISOMERIA

A molécula possui 2 isômeros ópticos (enantiômeros) porque contém um carbono assimétrico (carbono ligado ao nitrogênio, ligação C-N que une os anéis). Um isomero possui o efeito terapeutico; o outro os efeitos colaterais.

A talidomida é um derivado do ácido glutâmico e estruturalmente contém dois anéis amida e um único centro quiral. Existe na forma de mistura equivalente dos isómeros (S)-(-) e (R)-(+) que se interconvertem rapidamente em condições fisiológicas. O enantiómero (S) está relacionado com os efeitos teratogénicos da talidomida, enquanto o enantiómero (R) é responsável pelas suas propriedades sedativas.