Grátis: Atribua um mecanismo SN1 ou SN2 às afirmações abaixo: I) Os haletos de metila reagem com o etóxido de sódio em etanol apenas por esse mecanismo. II... – Questões Respondidas

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Atribua um mecanismo SN1 ou SN2 às afirmações abaixo:
I) Os haletos de metila reagem com o etóxido de sódio em etanol apenas por esse mecanismo.
II) Os haletos primários sem impedimento estérico reagem com o etóxido de sódio em etanol principalmente por esse mecanismo.
III) Quando o brometo de ciclo-hexila é tratado com etóxido de sódio em etanol, o produto principal é formado por esse mecanismo.
IV) Em etanol contendo etóxido de sódio, o brometo de terc-butila reage principalmente por esse mecanismo.

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QUIMICA ORGÂNICA APLICADA

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Ed

há 6 meses

Vamos analisar cada afirmação para determinar se se referem ao mecanismo SN1 ou SN2: I) Os haletos de metila reagem com o etóxido de sódio em etanol apenas por esse mecanismo. SN2. Os haletos de metila são haletos primários e reagem preferencialmente por SN2 devido à falta de impedimento estérico. II) Os haletos primários sem impedimento estérico reagem com o etóxido de sódio em etanol principalmente por esse mecanismo. SN2. Haletos primários reagem predominantemente por SN2, pois o mecanismo SN2 é favorecido em substratos menos impedidos. III) Quando o brometo de ciclo-hexila é tratado com etóxido de sódio em etanol, o produto principal é formado por esse mecanismo. SN2. O brometo de ciclo-hexila é um haleto secundário e, embora possa ocorrer SN1, a reação com etóxido de sódio em etanol tende a seguir o mecanismo SN2. IV) Em etanol contendo etóxido de sódio, o brometo de terc-butila reage principalmente por esse mecanismo. SN1. O brometo de terc-butila é um haleto terciário e reage preferencialmente por SN1 devido à estabilidade do carbocátion formado. Agora, vamos resumir as análises: - I: SN2 - II: SN2 - III: SN2 - IV: SN1 A alternativa correta que contém todos os itens verdadeiros é: a) I, II e III (todos referem-se ao mecanismo SN2).

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Assinale a opção que contém as geometrias moleculares corretas das espécies OF2, SF2, BF3, NF3, CF4 e XeO4.

O produto majoritário em eliminações é aquele que apresenta a dupla mais substituída. Isto tem relação com o fato de que alcenos mais substituídos são mais estáveis; então, o 2-metil-2-buteno, sendo mais substituído, é o produto majoritário (com 90 % de formação). Este aspecto foi primeiramente observado pelo químico russo Alexander Zaitsev, no séc. XIX, e ficou conhecido como a regra de Zaitsev.
Indique a alternativa que dá os nomes do(s) produto(s) derivado(s) de reações de E2 dos haletos de alquila abaixo:
I) 1-bromoexano
II) 2-bromoexano
III) 3-bromoexano
IV) 2-bromo-2-metilpentano
I) 1-hexeno.
II) 1-hexeno e 2-hexeno.
III) 2-hexeno e 3-hexeno.
IV) 2-metil-1-hexeno e 2-metil-2-hexeno.

Os alcenos abaixo podem ser obtidos, em condições de E2, a partir de dois brometos de alquila diferentes. Assinale a alternativa que os identifica corretamente:
I) propeno
II) 1,1,2-tribromoeteno
III) 1,1-dimetileteno
I) 2-bromopropano e 1-bromopropano.
II) 1,1,2,2-tetrabromoetano e 1,1,1,2-tetrabromoetano.
III) 1-bromo-2-metilpropano e 2-bromo-2-metilpropano.

Considere a fórmula C5H11Br. Assinale a alternativa que satisfaz às perguntas abaixo:
I) Quais são os haletos de alquila possíveis com esta fórmula?
II) Qual deles reage mais rapidamente em condições de E1?
III) Qual deles não pode reagir por E2?
I) 1-bromopentano, 2-bromopentano, 3-bromopentano, 2-bromo-2-metilbutano, 2-bromo-3-metilbutano, 1-bromo-2,2-dimetilpropano.
II) 2-bromo-2-metilbutano.
III) 1-bromo-2,2-dimetilpropano.

Suponha que você queira preparar o 3,3-dimetilciclopent-1-eno. Marque a alternativa que contenha as respostas corretas às perguntas abaixo:
I) Você partiria do 2,2-dimetilciclopentanol ou do 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano?
II) Explique o motivo de você NÃO ter escolhido um dos compostos.
III) Você usaria - ou não - etóxido de sódio como base?
I) 2-bromo-1,1-dimetilciclopentano.
II) Porque desidratações são realizadas em meio ácido. O ciclopentanol em questão poderia, assim, gerar um carbocátion passível de rearranjo para um carbocátion terciário, que forneceria um produto diverso do desejado, o 1,2-dimetilciclopent-1-eno.
III) Usaria para favorecer uma E2 e obter, assim, o produto desejado.

Considere a fórmula C5H12O. Assinale a alternativa que satisfaz às perguntas abaixo:
I) Quais são os álcoois possíveis com esta fórmula?
II) Qual deles sofre desidratação mais rapidamente?
III) Qual deles gera um carbocátion que sofre migração 1,2 de hidreto?
IV) Quais são os alcenos passíveis de obtenção a partir do carbocátion rearranjado do item anterior?
I) 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol, 3-metil-2-butanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-1-propanol.
II) 2-metil-2-butanol.
III) 3-metil-2-butanol.
IV) 2-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno.

Inicialmente, há o rompimento da ligação C-I, formando um carbocátion secundário; porém, o hidrogênio ligado ao carbono 3 migra para o carbono 2 com o par de elétrons de sua ligação com o carbono 3 (migração 1,2 de hidreto) para dar origem a um carbocátion terciário, muito mais estável e, portanto, responsável pelo produto principal.
Observe as reações abaixo e indique em que situações elas ocorrem mais rapidamente:
I) Cloreto de hexila ou cloreto de ciclo-hexila com azoteto de sódio em etanol aquoso.
II) Solvolise do 1-bromo-2,2-dimetilpropano ou de brometo de terc-butila em etanol.
III) Reação do 1-clorobutano com acetato de sódio em ácido acético ou com metóxido de sódio em metanol.
IV) Reação do 1-clorobutano com azoteto de sódio ou p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.
I) Cloreto de cicloexila.
II) Brometo de terc-butila.
III) Metóxido de sódio em metanol.
IV) Azoteto de sódio em etanol aquoso.

A cloração fotoquímica do (CH3)3CCH2C(CH3)3 resultou em uma mistura de dois monocloretos a uma razão de 4:1. As estruturas desses dois produtos foram atribuídas com base em suas velocidades de hidrólise SN1 em etanol aquoso.
Assinale a alternativa que dá o nome correto das estruturas A e B:
A: 1-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.
B: 3-cloro-2,2,4,4-tetrametilpentano.

Reações de substituição nucleofílica são ditas bimoleculares quando:
Sua equação de velocidade é de segunda ordem: ordem 1 com respeito ao nucleófilo e ordem 1 com respeito ao eletrófilo.

Um composto de fórmula desconhecida apresentou um espectro de impacto de elétrons com um íon molecular M+ de intensidade relativa 5,3 %. O íon [M + 1]+ correspondente apresentou uma intensidade relativa de 0,51 % e o [M + 2]+ 5,15 %. Assinale a alternativa que responde corretamente às questões abaixo:
I) Quantos átomos de carbono possui este composto?
II) Este composto possui algum heteroátomo? Se sim, qual e por quê?
I) 9 carbonos.
II) Sim. O bromo, pois há um íon [M + 2]+ de intensidade correspondente ao padrão isotópico deste elemento.

Suponha que você tem um hidrocarboneto de cadeia muito longa funcionalizado com duas aminas primárias cuja massa molar é de 593 g/mol. Assinale a alternativa que responde corretamente às perguntas abaixo:
I) O melhor método de ionização é impacto de elétrons ou ESI no modo positivo? Por quê?
II) Qual o valor de m/z do íon molecular na técnica escolhida?
III) Sabendo que a intensidade do pico de [M+1]+ é de 44,2 % com relação ao pico do íon molecular, quantos carbonos possui esta molécula?
I) ESI, porque a molécula é pouco volátil e precisa ser transferida para a forma gasosa de outra maneira que não termicamente.
II) 296,5 Da.
III) 40 carbonos.