Para determinar a ordem crescente de solubilidade em água dos compostos mencionados, precisamos considerar a polaridade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. 1. 1-Clorobutano: É um composto apolar devido à presença do cloro, que não favorece a solubilidade em água. 2. Propanol: É um álcool com uma cadeia carbônica curta, o que o torna mais solúvel em água do que compostos apolares. 3. 1-Butanol: Também é um álcool, mas com uma cadeia carbônica um pouco mais longa que o propanol, o que pode reduzir um pouco sua solubilidade em água em comparação ao propanol. 4. 1,3-Propanodiol: Possui duas hidroxilas (-OH), o que aumenta sua capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, tornando-o mais solúvel. Com base nessa análise, a ordem crescente de solubilidade em água é: 1. 1-Clorobutano (menos solúvel) 2. 1-Butanol 3. Propanol 4. 1,3-Propanodiol (mais solúvel) Portanto, a alternativa correta é: b. 1-clorobutano, 1-butanol, propanol e 1,3-propanodiol.