As funções orgânicas desempenham um papel central na determinação das propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos moleculares. Entre essas funções, os grupos carbonila (C=O), presentes em diversas subclasses como aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres e amidas, destacam-se por sua versatilidade reacional e amplo espectro de aplicações tecnológicas e biomédicas.
Sobre as funções orgânicas com grupos carbonilas, assinale a alternativa INCORRETA.
A - O grupo carbonila presente no cortisol (Figura 5) é essencial para sua afinidade com receptores intracelulares e capacidade de regular processos inflamatórios, imunológicos e metabólicos. Essa ação receptora deve-se a polaridade da carbonila que favorece interações específicas com alvos proteicos, modulando a transcrição gênica e permitindo sua ação como anti-inflamatório natural.
B - Uma das reações mais importantes de compostos carbonílicos é a adição nucleofílica ao grupo carbonila. O grupo carbonila é suscetível ao ataque nucleofílico, porque o carbono da carbonila tem uma carga parcial positiva. Quando um nucleófilo se adiciona ao grupo carbonila, ele usa um par de elétrons para formar uma ligação com o átomo de carbono da carbonila, e um par de elétrons da ligação dupla carbono–oxigênio se desloca para o oxigênio.
C - Os compostos 3-metilbutanal e ácido 3-metilpent-2-enoico exemplificam a complexidade e a precisão da nomenclatura sistemática da IUPAC, ao evidenciarem não apenas a posição do grupo funcional carbonila, mas também a presença de ramificações estruturais e de múltiplas funcionalidades químicas, como as características próprias dos aldeídos e dos ácidos carboxílicos, respectivamente.
D - As cetonas e as amidas, ambas caracterizadas pela presença do grupo carbonila, exibem propriedades químicas distintas: enquanto as cetonas são suscetíveis a reações de adição nucleofílica devido ao caráter eletrofílico do carbono carbonílico, as amidas apresentam menor reatividade em razão da estabilização por ressonância entre o nitrogênio e a carbonila.
E - Compostos que apresentam grupos funcionais contendo carbonila, como o ácido 4-etil-5-metil-hexanoico, apresentam em sua estrutura um carbono carbonílico com hibridização sp³, o que lhes confere geometria tetraédrica e impede a formação de elétrons π entre o carbono e o oxigênio.