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Reações de eliminação podem ocasionar (ou não) mudanças na configuração de centros assimétricos. Vale ressaltar que um centro assimétrico é formado a partir de um carbono ligado a quatro substituintes diferentes, formando uma molécula cujo único elemento de simetria é a imagem. CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. Organic chemistry. 2nd ed. New York, NY: Oxford University Press, 2012. Com relação à estereoquímica dos produtos formados em reações de eliminação: I - Reações do tipo E2 são reações concertadas e não envolvem a formação de intermediário carbocátion. Reações do tipo E2 podem acontecer tanto pelo ataque antiperiplanar quanto sin-periplanar. II - O ataque anti-periplanar é favorecido porque os orbitais envolvidos estão em paralelo, formando o produto de configuração invertida. III - Como reações de E1 formam intermediário carbocátion, tanto o produto de mesma configuração quanto o de configuração invertida podem ser formados. É correto o que se afirma em: A ) II e III, apenas. B ) III, apenas. C ) I, II e III. D ) I, apenas. E ) I e II, apenas.
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Maiara Martins

há 5 dias

Respostas

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há 5 dias

Vamos analisar cada uma das afirmações: I - Reações do tipo E2 são reações concertadas e não envolvem a formação de intermediário carbocátion. Reações do tipo E2 podem acontecer tanto pelo ataque antiperiplanar quanto sin-periplanar. Verdadeiro. As reações E2 ocorrem em um único passo (concertadas) e não formam intermediários carbocátion. O ataque pode ser antiperiplanar ou sin-periplanar, embora o antiperiplanar seja o mais comum. II - O ataque anti-periplanar é favorecido porque os orbitais envolvidos estão em paralelo, formando o produto de configuração invertida. Verdadeiro. O ataque antiperiplanar é favorecido devido à melhor sobreposição dos orbitais, e geralmente resulta em uma inversão de configuração. III - Como reações de E1 formam intermediário carbocátion, tanto o produto de mesma configuração quanto o de configuração invertida podem ser formados. Verdadeiro. As reações E1 envolvem a formação de um carbocátion, permitindo a formação de produtos com a mesma configuração ou com configuração invertida. Agora, analisando as alternativas: A) II e III, apenas. (Incorreta, pois I também é verdadeira) B) III, apenas. (Incorreta, pois I e II também são verdadeiras) C) I, II e III. (Correta, pois todas as afirmações são verdadeiras) D) I, apenas. (Incorreta, pois II e III também são verdadeiras) E) I e II, apenas. (Incorreta, pois III também é verdadeira) Portanto, a alternativa correta é: C) I, II e III.

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