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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:1025568)
Peso da Avaliação 4,00
Prova 99281281
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
Os alcinos são classificados como moléculas apolares, pois os átomos de carbono e hidrogênio 
apresentam eletronegatividades semelhantes. Consequentemente, as interações intermoleculares entre 
as moléculas dos alcinos são predominantemente do tipo forças de dispersão.
Fonte: VANCIK, H. Alkenes and Alkynes. In: VANCIK, H. Basic Organic Chemistry for the Life 
Sciences. Nova York: Springer, 2014.
Considerando a tendência relativa às temperaturas de ebulição dos alcinos e os compostos 1-
pentadecino, 5,9-dimeti-1-tridecino e 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino, assinale a alternativa correta:
A Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 5,9-dimetil-1-tridecino é a mais baixa.
B Por serem isômeros, as temperaturas de ebulição dos três compostos é a mesma.
C Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais alta.
D
Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 3,4,5,6,7,8-hexametil-1-nonino é a
intermediária (mais baixa do que a do 1-pentadecino e mais alta do que a do 5,9-dimetil-1-
tridecino).
E Dentre os três compostos, a temperatura de ebulição do 1-pentadecino é a mais baixa.
Compostos cíclicos podem sofrer reações de eliminação bimolecular (E2); entretanto, para 
ciclopentanos, essa reação só ocorre quando os grupos a serem eliminados estão em posição trans 
entre si. No caso dos cicloexanos, esses grupos devem estar em posição axial. É importante observar 
que, para haletos de cicloexanos, a conformação mais estável é aquela em que os substituintes mais 
volumosos ocupam a posição equatorial, pois isso tende a evitar ou minimizar as interações 1,3-
diaxiais. No entanto, quando o haleto está em posição equatorial, a orientação dos orbitais não 
permite a ocorrência da reação E2. Portanto, a ocorrência da reação E2 depende da interconversão dos 
confôrmeros. Assim, embora menos estável, o confôrmero com o haleto na posição axial será o único 
a sofrer a reação E2.
Fonte: CAREY, F. A.; SUNDBERG, R. J. Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and 
Mechanisms. 5. ed. New York: Springer, 2007.
Sobre as reações de eliminação E2 e E1 em compostos cíclicos, assinale a alternativa correta:
A O confôrmero mais estável do cloreto de neomentila não pode sofrer reação de E2, pois não
possui orbitais em posição favorável.
B
Nas reações de E1 em compostos cíclicos, a formação do intermediário carbocátion permite a
eliminação do halogênio, seguida pela remoção de um átomo de hidrogênio do carbono adjacente
para formar o alceno.
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1
2
C Nas reações de E2 do cloreto de neomentila, o produto majoritário é o alceno menos
substituído.
D As reações de E1 em compostos cíclicos exigem que os grupos de saída estejam na posição axial
entre si para formar o intermediário carbocátion.
E O confôrmero do cloreto de neomentila que apresenta o cloro na posição equatorial é o mais
estável e reage via E2.
Na indústria, alcenos são particularmente úteis para a produção de haletos de alquila. Esses 
compostos apresentam estrutura similar à dos alcanos, isto é, são formados por carbonos com 
hibridização sp3, apresentam um halogênio (X; X = cloro, flúor, bromo ou iodo) e tendem a ser 
bastante reativos em reações de substituição nucleofílica e reações de eliminação.
O 2-bromobutano é o produto majoritário da reação química entre o 1-buteno e o ácido bromídrico 
(HBr), tal como ilustrado a seguir:
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. O 1-buteno é um composto quiral. Em contrapartida, o 2-bromobutano é aquiral.
PORQUE
II. Trata-se de uma reação química de adição eletrofílica, na qual um alceno reage com um haleto de 
hidrogênio para formar um haleto de alquila.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
C As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
D As asserções I e II são falsas.
E As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
Uma reação química, independentemente de sua natureza, é um processo que envolve a 
transformação de uma ou mais substâncias, conhecidas como reagentes, em uma ou mais substâncias 
diferentes, denominadas produtos. Esse processo ocorre quando duas substâncias distintas colidem 
com energia suficiente para romper ligações químicas específicas entre seus átomos, permitindo que 
esses átomos se reorganizem para formar novas ligações e, consequentemente, uma nova substância. 
O processo de rompimento e formação de ligações químicas envolve uma série de etapas e condições 
favoráveis que permitem a ocorrência da reação química. Na Química Orgânica, quatro tipos 
principais de reações químicas são estudados.
Fonte: adaptado de: MICHALISKOVÁ, R.; HALÁKOVÁ, Z.; PROKŠA, M. Concept of chemical 
reaction in chemistry textbooks. Chemistry Teacher International, v. 1, n. 2, p. 1-15, 2019.
Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:
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I. A reação de desidratação é um exemplo de reação de adição.
II. A reação de hidrogenação é utilizada para a fabricação de margarina.
III. Uma reação de desidratação típica é a obtenção de alcenos a partir de álcoois.
IV. A reação de substituição é aquela em que os reagentes trocam átomos/grupos para formar dois 
novos produtos
É correto o que se afirma em:
A II, III e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C III e IV, apenas.
D I e IV, apenas.
E I, II e III, apenas.
A Química Orgânica, uma subdisciplina distinta dentro do vasto campo da Química, é de importância 
crucial na atualidade. Essa área de estudo se concentra em milhões de compostos orgânicos 
conhecidos, cada um com suas propriedades e estruturas únicas. Além disso, a Química Orgânica tem 
aplicações práticas significativas em diversas indústrias, incluindo a farmacêutica e a petroquímica, 
tornando-a uma área de pesquisa extremamente ativa e relevante.
Fonte: AUSTIN, A. C. et al. Relating motivation and student outcomes in general organic chemistry. 
Chemistry Education Research and Practice, [s. l.], v. 19, n. 1, p. 331-341, 2018. Disponível em: 
https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2018/rp/c7rp00182g. Acesso em: 13 mar. 2025.
Com base nos conceitos da química orgânica, analise as afirmativas a seguir:
I. Compostos orgânicos, o elemento químico C está, necessariamente, presente.
II. Alguns compostos orgânicos contêm os elementos químicos S, Cl e P, juntamente ao carbono.
III. Frequentemente, os compostos orgânicos são constituídos pelos elementos químicos H, O e N, 
além do carbono.
IV. Na formação dos compostos orgânicos, ligações múltiplas podem ser feitas entre os átomos de 
carbono e os átomos de hidrogênio.
É correto o que se afirma em:
A I, II e III, apenas.
B I, II, III e IV.
C I, apenas.
D III e IV, apenas.
E II e IV, apenas.
Os compostos químicos, embora não sejam necessariamente observáveis, podem ser representados 
visualmente por meio de várias técnicas desenvolvidas por químicos com base em estudos e 
evidências. A escolha do método de representação depende da adequação ao foco do estudo, e não há 
um método que seja universalmente mais correto do que outro.
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6
Fonte: WARTHA, E. J.; REZENDE, D. B. Reações ácido-base: conceito, representação e 
generalização a partir das energias envolvidas nas transformações. Química Nova, [s. l.], v. 35, n. 10, 
2012. Disponível em: https://www.scielo.br/j/qn/a/dnrvxwYM6L5h7MQxm3mKcdD/. Acesso em: 13 
mar. 2025.
Considerando as formas de representação de compostos aromáticos, assinale a alternativa correta:
A
O benzeno pode ser representado na forma de duas estruturas aproximadas, chamadas de híbridos
de ressonância; a combinação desses dois híbridos de ressonância gera o contribuintede
ressonância.
B
Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de ressonância e
do híbrido de ressonância, porém essas formas de representação não deixam claro quantos
elétrons participam das ligações pi do anel.
C
O benzeno pode ser representado como um anel hexagonal com um círculo no centro, indicando a
delocalização dos elétrons pi; no entanto, essa representação sugere que o benzeno possui
ligações duplas localizadas.
D
Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo uma seta de
ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são interconversíveis
(estando em equilíbrio).
E
O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; porém, os
contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, sendo, na verdade,
como uma média das estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de
ressonância).
O bromoetano é classificado como um haleto de alquila devido à presença de um átomo de halogênio, 
especificamente bromo, ligado a um átomo de carbono. Esse composto é altamente reativo e 
amplamente utilizado como precursor na síntese de reagentes de Grignard.
A imagem a seguir mostra o esquema da reação entre o bromoetano em um meio básico 
(caracterizado pela presença de íons hidroxila) para a formação do metanol:
 
Fonte: adaptado de: SMITH, M. B.; MARCH, J. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, 
Mechanisms, and Structure. 6. ed. New York: John Wiley & Sons, 2007.
Com base na reação apresentada na figura, analise as afirmativas a seguir:
I. O íon hidroxila atua como nucleófilo na reação com o bromoetano.
II. O carbono ligado ao bromo no bromoetano atua como o nucleófilo, atacando o íon hidroxila.
III. A reação entre o bromoetano e o íon hidroxila pode ser classificada como uma reação de 
rearranjo.
IV. Para mostrar o mecanismo da reação entre o bromoetano e o íon hidroxila, coloca-se uma seta 
curva que sai do Br e aponta para o OH- nos reagentes.
É correto o que se afirma em:
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A III e IV, apenas.
B I, II e III, apenas.
C I, II, III e IV.
D II e IV, apenas.
E I, apenas.
Analise a imagem a seguir:
Quando duas das posições no anel foram substituídas por outro átomo ou grupo de átomos, o 
composto é um benzeno dissubstituído.
Fonte: UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN. Benzene & Derivatives. 2024. Disponível em: 
https://colapret.cm.utexas.edu/courses/Nomenclature_files/Benzene%20&%20%20Derivatives.htm. 
Acesso em: 12 fev. 2025.
Com base nas informações apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I. Se os substituintes ocuparem as posições 1 e 2 do anel, eles serão nomeados utilizando-se o prefixo 
orto-.
PORQUE
II. Se esses substituintes estivem nas posições 1 e 3, e 1 e 4, eles serão indicados utilizando-se os 
prefixos meta- e para-, respectivamente.
A respeito dessas asserções, assinale a opção correta:
A A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
B As asserções I e II são verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C As asserções I e II são falsas.
D A asserção I é uma proposição falsa e a II é uma proposição verdadeira.
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E As asserções I e II são verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
A diferenciação de um par de enantiômeros é possível graças às diferentes propriedades ópticas 
exibidas por eles. Quando analisados em um polarímetro, um feixe de radiação eletromagnética é 
emitido por uma fonte de radiação. Na sequência, o feixe de luz passa por um polarizador. Nessa 
etapa, o polarizador filtra a luz, deixando passar somente uma onda polarizada, isto é, que oscila em 
apenas um plano. Quando o feixe de luz polarizada atinge a amostra, ele sofre um desvio para a 
direita ou para a esquerda. O desvio sofrido pelo feixe é o desvio óptico do enantiômero ou da 
solução contendo os enantiômeros.
A respeito das propriedades ópticas dos compostos orgânicos, analise as afirmativas a seguir:
I. Uma mistura racêmica apresenta proporções iguais dos enantiômeros R e S e, por consequência, é 
opticamente inativa.
II. Um composto que apresenta dois ou mais centros quirais em sua estrutura, porém não possui 
atividade óptica, é denominado composto meso.
III. O desvio da luz polarizada no sentido horário é denominado levorrotatório (l), enquanto o desvio 
no sentido anti-horário é chamado de dextrorrotatório (d).
IV. Os enantiômeros possuem as mesmas propriedades ópticas, mas diferem em suas propriedades 
físicas, como a temperatura de fusão e de ebulição e a solubilidade.
É correto o que se afirma em:
A II, III e IV, apenas.
B II e III, apenas.
C I e II, apenas.
D I, II e III, apenas.
E III e IV, apenas.
A L-tirosina é um aminoácido não-essencial que desempenha funções importantes em diferentes 
partes do corpo humano. Além de estar presente na constituição de grande parte das proteínas, 
auxiliando na construção das fibras musculares e na estrutura de vários órgãos, ela é precursora para a 
síntese de hormônios, como a melanina, e de neurotransmissores, a exemplo da dopamina.
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Fonte: https://www.scielo.br/j/qn/a/wrCfhyGXxdr3C779z9TX4hx/?format=pdf&lang=pt. Acesso em: 
28 maio 2024
Com base na estrutura da L-tirosina apresentada, é correto afirmar que se trata de:
A Um composto meso.
B Uma molécula aquiral e, consequentemente, opticamente inativa.
C Uma molécula com dois centros quirais, formando diasteroisômeros.
D Uma molécula opticamente ativa com um centro quiral, apresentando um par de enantiômeros.
E Uma molécula aquiral, porém, opticamente ativa,
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