Buscar

Reação Sn1 e Sn2

Reação Sn1 e Sn2

O grupo hidroxila de um álcool pode ser convertido em um bom grupo abandonador através de um derivado éster sulfonato. Os ésteres sulfonatos mais comuns para este propósito são os ésteres metanossulfonado chamados de mesilatos, tosilatos e triflatos. Os Mesilatos e triflatos são bons grupos de saída. No entanto, o deslocamento de triflatos por um nucleófilo ocorre 5000 vezes mais rápido do que o correspondente mesilato. Em outras palavras, o triflato é 5000 vezes melhor grupo abandonador do que o mesilato. Usando desenhos ou através de um texto explique com suas palavras porque isto ocorre.

Ainda não temos respostas

Você sabe responder essa pergunta?

Crie uma conta e ajude outras pessoas compartilhando seu conhecimento!

User badge image

RD Resoluções

Se efetuarmos a troca em um grupo metil (CH3), nosso grupo de saída seria –OSO2CH3, ou “metanossulfonato” comumente chamado de “mesilato” e OMs abreviados. Isso tem todas as vantagens de um ótimo grupo de saída sem a desvantagem de um próton ácido. reagir com nucleófilos. Outra opção popular é usar a base conjugada do ácido p-toluenossulfônico, comumente chamado de “tosilato” e abreviado de OTs. Esses grupos têm capacidade de grupo de separação essencialmente idêntica e, para nossos propósitos, são intercambiáveis. Alguns livros didáticos tendem a usar mais Ts, outros usam Ms. Na verdade, isso não importa para nós nesse estágio: ambos funcionam.  Outra opção, menos comumente vista em cursos introdutórios, é o grupo “triflato” (Tf), que substitui os três hidrogênios em metanossulfonato com três flúores. O ácido conjugado, ácido trifluorometanossulfônico, está entre as espécies mais ácidas conhecidas, e por essa razão, o triflato é um grupo realmente “quente” quando ligado a grupos alquila: é mais comumente usado em álcoois aromáticos e outras espécies que não formam carbocations tão facilmente.

0
Dislike0

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis


✏️ Responder

SetasNegritoItálicoSublinhadoTachadoCitaçãoCódigoLista numeradaLista com marcadoresSubscritoSobrescritoDiminuir recuoAumentar recuoCor da fonteCor de fundoAlinhamentoLimparInserir linkImagemFórmula

Para escrever sua resposta aqui, entre ou crie uma conta.

User badge image

Perguntas relacionadas

Materiais relacionados

Materiais recentes

Perguntas Recentes