O grupo hidroxila de um álcool pode ser convertido em um bom grupo abandonador através de um derivado éster sulfonato. Os ésteres sulfonatos mais comuns para este propósito são os ésteres metanossulfonado chamados de mesilatos, tosilatos e triflatos. Os Mesilatos e triflatos são bons grupos de saída. No entanto, o deslocamento de triflatos por um nucleófilo ocorre 5000 vezes mais rápido do que o correspondente mesilato. Em outras palavras, o triflato é 5000 vezes melhor grupo abandonador do que o mesilato. Usando desenhos ou através de um texto explique com suas palavras porque isto ocorre.
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Se efetuarmos a troca em um grupo metil (CH3), nosso grupo de saída seria –OSO2CH3, ou “metanossulfonato” comumente chamado de “mesilato” e OMs abreviados. Isso tem todas as vantagens de um ótimo grupo de saída sem a desvantagem de um próton ácido. reagir com nucleófilos. Outra opção popular é usar a base conjugada do ácido p-toluenossulfônico, comumente chamado de “tosilato” e abreviado de OTs. Esses grupos têm capacidade de grupo de separação essencialmente idêntica e, para nossos propósitos, são intercambiáveis. Alguns livros didáticos tendem a usar mais Ts, outros usam Ms. Na verdade, isso não importa para nós nesse estágio: ambos funcionam. Outra opção, menos comumente vista em cursos introdutórios, é o grupo “triflato” (Tf), que substitui os três hidrogênios em metanossulfonato com três flúores. O ácido conjugado, ácido trifluorometanossulfônico, está entre as espécies mais ácidas conhecidas, e por essa razão, o triflato é um grupo realmente “quente” quando ligado a grupos alquila: é mais comumente usado em álcoois aromáticos e outras espécies que não formam carbocations tão facilmente.
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