Quando o cicloexeno sofre a di-hidroxilação, qual estrutura formada?

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Quando um halogeneto de alquila tendo um átomo de hidrogênio em posição ᵝ (isto é, um átomo de hidrogênio no átomo de carbono adjacente ao que se liga o halogênio) reage com uma base forte, observa-se uma reação de eliminação que resulta na formação de um alqueno.

Esta reação chama-se eliminação ᵝ porque o próton eliminado é o que se liga ao átomo de carbono beta em relação ao halogênio. Podemos ver, então, que a eliminação ᵝ é o inverso da reação de adição a um alqueno. Na verdade, a eliminação pode ocorrer também com facilidade quando – X é um bom grupo de saída, tal como – OSO2R. Uma reação típica de eliminação é a reação do 3-bromo-3-etil-pentano com hidróxido de potássio dando o 3-etil-2-penteno.

Este tipo de eliminação é chamado E2: (E) de eliminação e (2) de segunda ordem. A equação de velocidade indica que o estado de transição contém os elementos do halogeneto e da base. O mecanismo mais simples é uma reação em uma etapa, concertada. O diagrama de energia livre para a eliminação E2 deve parecer-se com o da reação S_n2. A reação é concertada, não se produzem intermediários e não ocorrem rearranjos.