(UERJ 2015) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos.

O 2-bromobutano é um haleto de alquila, reagente ao hidróxido de potássio aquoso através de uma reação de substituição nucleofílica em carbono saturado, de acordo com a equação química:
R - X + Nu⁻ → R - Nu + X⁻
Sendo que:
R - X = haleto de alquila
Nu⁻ = nucleófilo

Tal reação é responsável pela produção do álcool secundário butan-2-ol, também denominado de 2-butanol, que compõe o composto X.

Esse álcool, quando é tratado com a mistura oxidante K2Cr2O7/H2SO4, produz a butanona que, no caso, é o composto Y, como apresentado na sequência reacional abaixo (imagem).

O 2-bromobutano tem um único carbono quiral (*), trazendo, pois, dois isômeros ópticos ativos (2¹ = 2).

Etapa 1: reação do haleto com base forte produz o composto X, um álcool (butan-2-ol) e sal (brometo de potássio):

Mecanismo:

1) Quebra heterolítica entre C e Br, produzindo temporariamente C⁺ e Br^-.

2) Dissociação aquosa da base em K⁺ e OH^-.

3) Formação do álcool através de ligações entre C⁺ e OH^- e permanência dos íons livres K⁺ e Br^- em solução.

Etapa 2: oxidação do álcool produz cetona (butanona).

Isômeros ativos do 2-bromobutano:

Possui um carbono assimétrico:

Através da fórmula, teremos:

Obs: n = número de carbonos quirais.