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(UERJ 2015) Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na transformação de grupos funcionais dos compostos orgânicos.

Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e a do composto Y. Em seguida, identifique o mecanismo ocorrido na reação de síntese do composto X em função das espécies reagentes.

Determine, ainda, o número de isômeros ópticos ativos do 2-bromobutano.

Química

PUC-RIO


2 resposta(s) - Contém resposta de Especialista

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Há mais de um mês

Etapa 1: reação do haleto com base forte produz o composto X, um álcool (butan-2-ol) e sal (brometo de potássio):

Mecanismo:

1) Quebra heterolítica entre C e Br, produzindo temporariamente C+ e Br-.

2) Dissociação aquosa da base em K+ e OH-.

3) Formação do álcool através de ligações entre C+ e OH- e permanência dos íons livres K+ e Br- em solução.

Etapa 2: oxidação do álcool produz cetona (butanona).

Isômeros ativos do 2-bromobutano:

Possui um carbono assimétrico:

Através da fórmula, teremos:

Obs: n = número de carbonos quirais.

Etapa 1: reação do haleto com base forte produz o composto X, um álcool (butan-2-ol) e sal (brometo de potássio):

Mecanismo:

1) Quebra heterolítica entre C e Br, produzindo temporariamente C+ e Br-.

2) Dissociação aquosa da base em K+ e OH-.

3) Formação do álcool através de ligações entre C+ e OH- e permanência dos íons livres K+ e Br- em solução.

Etapa 2: oxidação do álcool produz cetona (butanona).

Isômeros ativos do 2-bromobutano:

Possui um carbono assimétrico:

Através da fórmula, teremos:

Obs: n = número de carbonos quirais.

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Sávio Laine

Há mais de um mês

O 2-bromobutano é um haleto de alquila, reagente ao hidróxido de potássio aquoso através de uma reação de substituição nucleofílica em carbono saturado, de acordo com a equação química:
R - X + Nu⁻ → R - Nu + X⁻
Sendo que:
R - X = haleto de alquila
Nu⁻ = nucleófilo


Tal reação é responsável pela produção do álcool secundário butan-2-ol, também denominado de 2-butanol, que compõe o composto X.

Esse álcool, quando é tratado com a mistura oxidante K2Cr2O7/H2SO4, produz a butanona que, no caso, é o composto Y, como apresentado na sequência reacional abaixo (imagem).

O 2-bromobutano tem um único carbono quiral (*), trazendo, pois, dois isômeros ópticos ativos (2¹ = 2).

Essa pergunta já foi respondida por um dos nossos especialistas