RELATÓRIO sobre determianção de grupos funcionais de compostos orgânicos

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL  
 GABRIELA BATISTA COELHO DE MORAIS 
STELA ALVES RODRIGUES PEREIRA DE OLIVEIRA 
 
 
 
 
 
 
 
 
ROTEIRO 4: CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
PROFESSOR: WILLIAM 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ANÁPOLIS – GO 
2019 
 
Introdução  
Compostos orgânicos estão largamente presentes em nossas vidas e em nosso cotidiano, por este motivo o químico deve estar preparado e saber identificar tais compostos (MCMURRY, 2005). 
Para se identificar um composto orgânico podem-se realizar vários testes em laboratório, entretanto deve-se ter um embasamento teórico. Uma grande vantagem da teoria estrutural é que ela nos permite classificar o grande número de compostos orgânicos em um número relativamente pequeno de famílias, com base nas suas estruturas (MCMURRY, 2005). 
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas serem utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformação química através de mudanças físicas provocadas por uma reação. Algumas dessas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num determinado instante particular. Com restrições adicionais, os testes de análise funcional devem ser realizados à pressão atmosférica e num intervalo de tempo relativamente pequeno (REZENDE, 2008). 
Grupos funcionais estão ligados à cadeia carbônica das moléculas orgânicas, eles determinam as características e reatividade química das moléculas. Grupos funcionais são muito menos estáveis que as cadeias carbônicas e estão suscetíveis a participar em reações químicas (FELTRE, 2005). 
Certos compostos orgânicos contêm apenas os elementos carbono e hidrogênio conhecidos por hidrocarbonetos. Estes podem se classificar, segundo a sua estrutura, em dois grandes grupos: alifáticos e aromáticos. Os alcoóis podem classificar-se como primário, secundário ou terciário, conforme a espécie de átomo a que está ligado o grupo OH (MORRISON, 1996). 
Os aldeídos e cetonas são estruturalmente semelhantes, pois ambos têm a carbonila (C=O) como grupo funcional. A diferença entre eles é que os primeiros possuem pelo menos um átomo de hidrogênio ligado ao carbono carbonílico, ao passo que os últimos possuem dois grupos alquila e, ou arila. Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, aparecendo em fragrâncias, corantes, harmônios, açúcares etc (MORRISON, 1996). 
Os ácidos carboxílicos são caracterizados estruturalmente pela presença do grupo –COOH denominado grupo carboxílico. Muitos produtos e sintéticos possuem este grupo funcional (MORRISON, 1996). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Objetivo  
Estudar a reatividade relativa de diversos grupos funcionais e realizar algumas interconversões funcionais por meio de testes de grupos funcionais e preparação de derivados. 
Materiais e métodos  
-Bico de Bunsen 
-Tubos de ensaio  
-Permanganato de potássio 
-1,2-diometoxietano 
-Nitrato de prata 
-Etanol 
-Ácido Nítrico 
-Iodeto de Sódio 
-Acetona 
-Cloreto Férrico 
-Ácido crômico 
-Reagente de Lucas 
-2,4-dinitrofenil-hidrazina 
-Reagente de Tollens 
-Iodofórmio 
-Hidróxido de Sódio 
-Água destilada 
-Chapa aquecedora 
-5 amostras desconhecidas 
  
 
 
 
Discussão 
 
Antes do experimento ser realizado, foi necessário o uso correto dos EPI’s. 
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, que podem ser usadas para fins de identificação. Neste experimento foram feitos testes qualitativos, de fácil execução, que permitiram caracterizar determinada funcionalidade observando-se mudanças físicas provocadas por uma reação química. A partir da evidência experimental acumulada, a seguir serão deduzidas a que grupo funcional (ou grupos funcionais) pertence(m) as amostras desconhecidas. Foram realizados ensaios por meio de reagentes adequados à uma caracterização mais precisa.  
Abaixo estão listados os testes que foram usados para análise neste experimento, para a caracterização dos grupos funcionais: 
Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Alquenos e Alquinos 
Teste com nitrato de prata em etanol - Halogenetos de Alquila 
Teste do iodeto de sódio em acetona – Halogenetos de Alquila 
Teste com cloreto férrico - Fenóis 
Teste de Jones - Álcoois 
Teste de Lucas - Álcoois 
Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina - Aldeídos e Cetonas 
Teste de Tollens - Áldeídos e Cetonas 
Teste do iodofórmio - Aldeídos e Cetonas 
 
FIGURA 1: Teste de Bayer 
 
FIGURA 2: Teste com Nitrato de Prata em etanol 
 
 FIGURA 3: Teste com cloreto férrico 
 
 FIGURA 4: Teste de Jones 
 
 FIGURA 5: Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina 
 
 
 FIGURA 6: Teste com Iodofórmio  
 
 
Amostra 1:  
 
Teste de Bayer: 
Consiste na reação da solução de permanganato de potássio em meio aquoso com a ligação múltipla de um alqueno ou alquino. O teste é positivo se a solução violeta do íon permanganato se descora imediatamente com formação de precipitado marrom. 
Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em um tubo de ensaio e adicionou-se permanganato de potássio. A amostra continuou violeta, ou seja, não houve reação. 
 
Teste com Nitrato de prata em etanol: 
Halogenetos de alquila precipitam halogenetos de prata quanto tratados com solução de nitrato de prata em etanol. 
Adicionou-se 1 gota da amostra e 2 mL de nitrato de prata a 2% em etanol em um tubo de ensaio. Não formou precipitado, ou seja, não houve reação. 
 
Teste do iodeto de sódio em acetona: 
O ensaio é limitado a cloretos e brometos de alquila. À temperatura ambiente, brometos primários precipitam o brometo de sódio após cerca de 3 minutos. Brometos secundários e terciários reagem quando aquecidos alguns minutos a 50ºC. Os cloretos primários e secundários só reagem quando aquecidos a 50ºC. Os cloretos terciários não reagem. 
Colocou-se em um tubo de ensaio, 1 mL da solução de iodeto de sódio e 2 gotas da amostra. Agitou-se e deixou-se a solução em repouso à temperatura ambiente por 3 minutos. A solução continuou transparente. Colocou-se para aquecer e a solução continuou transparente, sem formação de precipitado. Ou seja, não houve reação. 
 
Teste com cloreto férrico: 
Os fenóis formam complexos coloridos com íon Fe3+. A coloração pode ser azul, violeta, verde ou vermelha. 
Dissolveu-se cerca de 10 mg de amostra em 1 mL de água. Adicionou-se 5 gotas da solução de cloreto férrico a 3% e observou-se se houve desenvolvimento de cor. A cor amarelada da solução era característica do cloreto férrico, ou seja, não houve mudança de cor. Colocou-se o tubo de ensaio para aquecer, e não houve mudança de cor. O teste foi negativo. 
 
Teste de Jones: 
Baseia-se na oxidação acompanhada de formação de precipitado verde de álcoois primários e secundários pelo ácido crômico a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente. Álcoois terciários não reagem. 
Dissolveu-se 2 gotas da amostra em 10 gotas de acetona pura, e adicionou-se com agitação, 5 a 6 gotas da solução de ácido crômico. O aparecimento imediato de um precipitado verde confirmaria a presença de álcool primário ou secundário. A amostra continuou transparente, ou seja, não houve reação. 
 
Teste de Lucas: 
Consiste na formação de cloretos de alquila por reação de álcoois com uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado. 
Misturou-se, em um tubo de ensaio, 2 mL do reagente de Lucas com 4 ou 5 gotas da amostra a ser analisada. Observou-se se houve turvação da solução ou aparecimento de duas camadas. Os álcoois alílicos, benzílicos e terciários reagiriam imediatamente. Os álcoois secundários demorariam cerca de 5 minutos para reagir. Não houve reação. 
Aqueceu-se a solução em banho maria por 3 minutos. A solução continuou transparente, não houve reação. 
 
Teste da 2,4-dinitrofenil-hidrazina: 
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenil-hidrazina em meio ácido para dar 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, usualmente como um precipitado de coloração amarelo avermelhada. 
Dissolveu-se2 gotas da amostra em 2 mL de etanol e adicionou-se 2 mL da solução de 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Agitou-se e deixou-se em repouso por 15 minutos. Não houve precipitação. Aqueceu-se a mistura ligeiramente e deixou-a em repouso por mais 15 minutos. Um precipitado amarelo avermelhado foi formado. O resultado do teste foi positivo.  
 
Teste de Tollens: 
O teste permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem. 
Dissolveu-se uma gota da amostra a ser analisada em algumas gotas de água. Adicionou-se o reagente de Tollens. Não houve reação. Aqueceu-se levemente o tubo de ensaio em banho-maria. A formação de um precipitado escuro de prata e/ou a formação de espelho de prata seriam resultados indicativos da presença de aldeído. Não houve reação.  
 
Teste de iodofórmio: 
Substâncias contendo o grupamento CH3CO- (grupo acetila) ou CH3CHOH- reagem com solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado característico de iodofórmio. 
Adicionou-se 2 gotas da amostra a ser examinada a 1 mL de solução de NaOH a 10%. Em sequência adicionou-se a solução de iodo, gota a gota, agitando-se sempre, até um ligeiro excesso, evidenciado pela coloração típica do iodo, persistente por 5 minutos. Observou-se o aparecimento de precipitado bem fino, meio esbranquiçado amarelo. O teste foi positivo. 
 
CETONAS 
 
 
Amostra 2: 
Teste de Bayer: 
Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em um tubo de ensaio e adicionou-se permanganato de potássio. A amostra ficou marrom instantaneamente. Ou seja, ocorreu reação. 
 
Teste com nitrato de prata: 
Não houve reação. 
 
Teste com iodeto de acetona: 
Não houve reação, a solução continuou transparente. 
 
Teste com cloreto férrico: 
Adicionou-se 5 gotas da solução de cloreto férrico a 3% na amostra e observou-se um desenvolvimento de cor violeta. O teste deu positivo. 
 
Não foram feitos mais testes para a amostra 2. 
 
 
  FENOL 
 
 
Amostra 3: 
Teste de Bayer: 
Não houve reação. 
 
Teste com nitrato de prata em etanol: 
Halogenetos de alquila precipitam halogenetos de prata quanto tratados com solução de nitrato de prata em etanol. 
Adicionou-se 1 gota da amostra e 2 mL de nitrato de prata a 2% em etanol em um tubo de ensaio. Observou-se a formação de um precipitado amarelo bem claro. O teste deu positivo. 
Este teste pode ser também usado na especificação do halogênio, já que os halogenetos de prata possuem colorações diferentes: o cloreto de prata é branco, o brometo de prata é amarelo-pálido, o iodeto de prata é amarelo. 
 
Não foram feitos mais testes para a amostra 3. 
 
 
  HALETO DE ALQUINA 
 
Amostra 4: 
Teste de Bayer: 
Não houve reação. 
 
Teste com Nitrato de prata em etanol: 
Não houve reação. 
 
Teste com iodeto de sódio em acetona: 
Não houve reação. 
 
Teste com cloreto férrico: 
Não houve reação. 
 
Teste de Jones: 
Dissolveu-se 2 gotas da amostra em 10 gotas de acetona pura, e adicionou-se com agitação, 6 gotas da solução de ácido crômico. Houve aparecimento imediato de um precipitado verde. O teste foi positivo. 
 
Não foram feitos mais testes para a amostra 4. 
 
  ÁLCOOL SECUNDÁRIO 
 
Amostra 5: 
Teste de Bayer: 
Não houve reação. 
 
Teste com nitrato de prata em etanol: 
Não houve reação. 
 
Teste com iodeto de sódio em acetona: 
Não houve reação. 
 
Teste com cloreto férrico: 
Não houve reação. 
 
Teste de Jones e teste de Lucas: 
Não houve reação. 
 
Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina: 
Dissolveu-se 2 gotas da amostra em 2 mL de etanol e adicionou-se 2 mL da solução de 2,4-dinitrofenil-hidrazina. Agitou-se e deixou-se em repouso por cerca de 5 minutos e observou-se precipitação de um composto alaranjado. O teste foi positivo. 
 
Teste de Tollens:  
Dissolveu-se uma gota da amostra em algumas gotas de etanol. Adicionou-se o reagente de Tollens. Houve formação de um precipitado escuro, que seria a prata elementar. O teste foi positivo.  
 
Não foram feitos mais testes para a amostra número 5. 
 
 ALDEÍDO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Conclusão  
Conclui-se, portanto, que a amostra 1 pertence ao grupo funcional cetona. Pelo fato de que o teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina e com iodofórmio deram positivos e, o teste de Tollens deu negativo, sendo possível distinguir se a amostra era um aldeído ou uma cetona.  
Na amostra 2, o teste de Bayer deu positivo, sendo possível identificar ligações sp2 ou sp nos carbonos, pois os alquenos ou alquinos reagiram rapidamente com o permanganato de potássio, formando MnO2. Além disso, o teste com o cloreto férrico também deu positivo, indicando que há presença de um grupo funcional fenol. O fenol nada mais é que um grupo OH-(álcool) ligado a um benzeno. O benzeno é composto por 3 ligações sp2, o que explica o primeiro teste também ter dado positivo.  
Na amostra 3, no teste com nitrato de prata em etanol observou-se a formação de um precipitado amarelo pálido, que seria o brometo de prata. Portanto a amostra pertence ao grupo funcional de halogeneto de alquila (ou brometo de alquila).  
A amostra 4, no teste de Jones, em que houve formação de precipitado verde, foi dissolvida em acetona pura, ou seja, ela pertence ao grupo funcional álcool secundário. 
A amostra 5 pertence ao grupo funcional aldeído, pois o teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina deu positivo e o teste de Tollens também teve resultado positivo, tornando possível distinguir se a amostra continha aldeído ou cetona.   
 
	 
	GRUPO FUNCIONAL 
	AMOSTRA 1 
	CETONA 
	AMOSTRA 2 
	FENOL 
	AMOSTRA 3 
	HALETO DE ALQUILA 
	AMOSTRA 4 
	ÁLCOOL SECUNDÁRIO 
	AMOSTRA 5 
	ALDEÍDO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Referências 
MORRISON, R. T.; BOYD, R. N.; “Química orgânica”. 12. Ed. - Lisboa Fundação Gulbekiam, 1996. 
FELTRE, Ricardo; “Fundamentos de Química: vol. Único". 4 ed. - São Paulo, 2006. 
MCMURRY, John; “Química Orgânica. Vol. 1 e 2”. 6° ed. - Cengage Learning, 2005. 
REZENDE, Roberto; “Química Orgânica- Teste de identificação de compostos” - Sistema Elite de Ensino, 2008.