(ITA 2017) Considere as substâncias o-diclorobenzeno e p-diclorobenzeno.

Caro aluno,

Conforme explanado acima, o (o-diclorobenzeno) pode ser chamado de 1,2-diclorobenzeno. (devido a posição do cloro), ao passo que o (p-diclorobenzeno) pode ser o 1,4 - diclorobenzeno. O maior ponto de ebulição, por sua vez, será associado ao tipo de ligação intermolecular que cada composto fará.  Por conseguinte, como pode ser observado,  o-diclorobenzeno possuirá maior ponto de ebulição (é uma molécula POLAR) - momento resultante diferente de 0. O p-diclorobenzeno apresenta os seus cloros em posição de para, isto é, em uma mesma direção (vertical), porém em sentidos opostos. Lembre-se que o elemento mais eletronegativo tende a puxar a nuvem de elétrons; portanto, o vetor parte do CARBONO em direção ao CLORO e então são cancelados. Com efeito, o p-diclorobenzeno terá o momento resultante igual a 0!!! (APOLAR!!!)

a) Fórmulas estruturais exigidas:

p-diclorobenzeno:

o-diclorobenzeno:

b) Nomes sitemáticos:

p-diclorobenzeno = 1,4-diclorobenzeno

o-diclorobenzeno = 1,2-diclorobenzeno

c) Comparativo entre os pontos de ebulição:

o-diclorobenzeno = composto polar (força intermolecular do tipo dipolo-dipolo).

p-diclorobenzeno = composto apolar (força do tipo dipolo intântaneo induzido).

Em termos de força:

força intermolecular do tipo dipolo-dipolo    >   força do tipo dipolo intântaneo induzido 

Logo, o ponto de ebulição do o-diclorobenzeno é maior que o ponto de ebulição do p-diclorobenzeno.