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Na síntese da p-nitroanilina é possível utilizar a anilina como reagente de partida sem a necessidade de utilizar a acetanilida? Explique?

💡 2 Respostas

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Milena Amorim

Não, uma vez que se colocássemos a anilina na presença do ácido nítrico e do ácido sulfúrico para realizar a nitração do anel aromático teria inicialmente uma reação ácido-base entre a anilina e o ácido presente no meio reagente, levando a seguinte reação

Após a protonação da anilina, não será possível obter a p-nitroanilina, pois o grupo ligado ao anel aromático não será mais um grupo ativador, assim não orientando a reação de substituição eletrofílica para as posições orto e para. Desta forma, foi necessária a acetilação para proteger o grupo NH2 e possibilitar a nitração em para

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Mariana Sousa

Não, uma vez que se colocássemos a anilina na presença do ácido nítrico e do ácido sulfúrico para realizar a nitração do anel aromático teria inicialmente uma reação ácido-base entre a anilina e o ácido presente no meio reagente, levando a seguinte reação
Após a protonação da anilina, não será possível obter a p-nitroanilina, pois o grupo ligado ao anel aromático não será mais um grupo ativador, assim não orientando a reação de substituição eletrofílica para as posições orto e para. Desta forma, foi necessária a acetilação para proteger o grupo NH2 e possibilitar a nitração em para
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