Prova II Quimica Orgânica1

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A ausência de rotação em torno da ligação dupla C=C faz com que os compostos apresentando esse tipo de 
instauração apresentem estereoisomeria. Desse modo, moléculas com fórmula molecular idênticas podem 
apresentar geometrias distintas, sendo, portanto, compostos distintos. Nesse sentido, a fim de diferenciar 
cada um dos estereoisômeros, utiliza-se a nomenclatura E, Z. Nesse contexto, considere a cadeia de carbono 
anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Essa molécula pode ser classificada como um alceno. 
( ) O nome sistemático dessa molécula é (Z)-2-bromo-1-iodopropeno. 
( ) De acordo com as regras de nomenclatura sistemática, a cadeia principal é sempre a que possui o maior 
número de átomos de carbono, assim, pode ser que a ligação dupla C=C não faça parte da cadeia principal. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - F - F. 
B 
F - V - F. 
C 
V - V - F. 
D 
V - V - V. 
2Atualmente, a Química Orgânica trata do estudo de uma infinidade de compostos e, para identificar e 
diferenciar esses compostos, a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) desenvolveu um 
método de nomenclatura sistemática. Com relação a essa nomenclatura, analise as sentenças a seguir, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) A cadeia principal é definida e nomeada a partir da cadeia carbônica que contém o maior número de 
átomos de carbono. 
( ) O sufixo indica o grupo funcional ao qual a molécula pertence. 
( ) os sufixos utilizados para indicar o grupo dos alcanos e dos alcenos são -ano e -eno, respectivamente. 
( ) O prefixo indica os substituintes presentes na molécula. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - F - F - V. 
B 
V - V - V - V. 
C 
F - V - F - V. 
D 
V - V - F - F. 
3Os alcenos são hidrocarbonetos caracterizados por possuírem ao menos uma ligação dupla entre dois 
átomos de carbono. Vale dizer que essa ligação dupla pode ser explicada por meio da teoria de ligação de 
valência e ocorre do seguinte modo: cada carbono de dupla ligação usa três orbitais híbridos sp2 para formar 
ligações sigmas com três átomos; por outro lado, os orbitais não hibridizados 2p dos dois carbonos da 
ligação combinam-se para formar a ligação pi. Baseando-se nas propriedades físicas e químicas dos alcenos, 
classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Os alcenos, assim como os alcanos, são moléculas pouco reativas, devido ao fato de suas cadeias 
carbônicas serem formadas apenas por átomos de carbono e de hidrogênio. 
( ) Pode-se dizer que os alcenos sofrem, essencialmente, reações de adição, pois sua química se baseia na 
ruptura da ligação pi e a posterior formação de duas ligações sigma. 
( ) Em uma série homóloga de alcenos, observa-se que quanto maior a cadeia carbônica principal maior o 
ponto de ebulição do composto. 
( ) A dupla ligação C=C dos alcenos age como um nucleófilo nas reações químicas, visto a sua alta 
densidade de elétrons. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - V - V - F. 
B 
F - V - F - V. 
C 
V - F - F - V. 
D 
F - V - V - V. 
4A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é essencial para a 
predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos orgânicos. Nesse sentido, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Os alcenos são caracterizados por apresentarem maior reatividade em relação aos alcanos. 
( ) A reatividade dos alcenos pode ser explicada devido à presença das ligações pi, sendo que, em uma 
reação química, os elétrons da ligação pi agem como nucleófilos. 
( ) As reações químicas típicas de alcenos são caracterizadas por serem reações de substituição pois 
ocorrem substituindo uma ligação dupla C=C por uma simples C-C. 
( ) As ligações pi tendem a ser mais fortes do que as ligações sigma, portanto, nas reações de alcenos há, 
prioritariamente, quebra da ligação sigma. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - V - F. 
B 
F - V - F - F. 
C 
V - V - F - F. 
D 
F - V - F - V. 
5Uma reação de adição é uma reação em que uma ou mais espécies químicas se unem a outra (substrato), 
formando um único produto. As reações de adição são típicas dos compostos insaturados, como os alcenos, 
os alcinos e até mesmo os aromáticos. Considerando as reações químicas típicas dos alcenos, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Reação de halidrificação: ocorre entre um alceno e um ácido halogenado para a formação de um haleto 
de alquila. 
( ) Reação de halogenação: ocorre entre um alceno e um composto simples de halogênio, formando um 
1,2-dialeto. 
( ) Reação de hidratação: ocorre com a presença de um catalisador metálico para a formação de alcano. 
( ) Reação de hidrogenação: ocorre para a formação de um álcool, sendo, geralmente, realizada em meio 
ácido. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - F - V. 
B 
V - V - F - F. 
C 
F - F - V - V. 
D 
V - F - V - F. 
6De acordo com a definição da IUPAC, os alcanos são compostos apenas por átomos de hidrogênio e de 
carbono, nos quais há apenas ligações simples. Além disso, os alcanos podem ter cadeias de carbono 
acíclicas ou cíclicas (chamados especificamente de cicloalcanos) e podem ter ou não ramificações. Nesse 
contexto, considere a cadeia de carbono anexa e analise as sentenças a seguir: 
 
I- A cadeia principal contém seis carbonos. 
II- A ramificação está no carbono 4. 
III- O nome sistemático dessa molécula é 3-metilhexano. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças I e II estão corretas. 
B 
As sentenças I e III estão corretas. 
C 
Somente a sentença III está correta. 
D 
Somente a sentença I está correta. 
7Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria. Um ponto 
importante é que os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros e 
possuem propriedades muitas vezes distintas. Considerando a estereoisomeria dos alcenos, classifique V 
para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: 
 
( ) Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida. 
( ) Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C leva a quebra da 
ligação sigma. 
( ) A nomenclatura E, Z se baseia nas prioridades relativas entre os diferentes grupos ligados aos carbonos 
participantes da ligação C=C. 
( ) A nomenclatura cis, trans é uma alternativa a ser usada quando os alcenos apresentam apenas dois 
grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
V - F - V - V. 
B 
F - F - V - V. 
C 
V - V - F - F. 
D 
V - V - F - V. 
8Alcenos, também chamados de alquenos ou de olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, 
apresentando, especificamente ao menos uma ligação dupla entre os átomos de carbono da cadeia principal. 
Desse modo, considere a cadeia de carbono anexa e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
falsas: 
 
( ) A cadeia principal contém cinco carbonos. 
( ) O nome sistemático dessa molécula é: 6-metil-3-hepteno. 
( ) A ramificação está no carbono 6. 
( ) O grupamento CH2CH2CH3 é uma ramificação. 
 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: 
A 
F - V - V - F. 
B 
V - V - F - V. 
C 
V - F - V - V. 
D 
F - F - F - V. 
9As reações químicas ocorrem quando há quebra de ao menos uma ligação química nos reagentes e a 
posterior formação de uma nova ligação química para originar os produtos. Essas quebras e formações de 
ligações químicas são consequência de movimentos de elétrons de valência dos átomos que participamdessas ligações. As quebras e formações de ligações químicas covalentes ocorrem sistematicamente de 
algumas maneiras. Sobre o exposto, analise as sentenças a seguir: 
 
I- A quebra heterolítica ocorre quando, na quebra da ligação, apenas um dos átomos fica com o par de 
elétrons inicialmente compartilhado. 
II- As reações radicalares são caracterizadas por apresentarem quebras heterolíticas nos reagentes e posterior 
formação assimétrica de ligações para a obtenção dos produtos. 
III- A grande maioria das reações químicas orgânicas são classificadas como reações polares, visto que a 
maioria dos grupos funcionais orgânicos apresentam ligações químicas polares. 
IV- A formação assimétrica ocorre quando, no processo de formação de uma ligação química, apenas um 
dos átomos contribui com um par de elétrons, enquanto o outro átomo os aceita. 
 
Assinale a alternativa CORRETA: 
A 
As sentenças II, III e IV estão corretas. 
B 
As sentenças I e II estão corretas. 
C 
As sentenças I, III e IV estão corretas. 
D 
As sentenças II e IV estão corretas. 
10O butano é um gás incolor, inodoro e altamente inflamável, obtido pelo aquecimento do petróleo e do gás 
natural. Devido a essas propriedades, o butano é utilizado como combustível, sendo o principal componente 
do gás de cozinha. Um ponto importante é que como o butano é inodoro, na formulação do gás de cozinha é 
acrescentado o etanotiol, que possui um odor característico, justamente para auxiliar na detecção de 
vazamentos do gás de cozinha. A figura a seguir mostra algumas conformações do butano. Com base no 
exposto, assinale a alternativa CORRETA: 
A 
A conformação 4 é chamada de conformação anti, sendo a conformação mais estável do butano. 
B 
A conformação 1 é um tipo de conformação eclipsada, sendo a conformação de menor energia do butano. 
C 
A conformação 2 é chamada de conformação gauche, sendo a conformação mais estável do butano. 
D 
A conformação 3 é um tipo de conformação alternada, sendo a conformação de maior energia do butano.