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1 1 – Alcanos 1.1 – Definição São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto é, que têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos 1.2 – Fórmula Geral Fórmula Estrutural condensada Fórmula Molecular CH4 CH4 CH3 – CH3 C2H6 CH3 – CH2 – CH3 C3H8 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 Observa-se um padrão de F.M. esse padrão é a fórmula geral dos alcanos. CnH2n+2 2 – Nomenclatura 2.1 – Quanto ao fechamento da cadeia A nomenclatura dos compostos orgânicos é fundamental para a identificação das moléculas quanto a cadeia principal, cadeia ramificada, grupos funcionais e insaturações. A nomenclatura oficial é definida e atualizada pela IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistry ou União Internacional de Química Pura e Aplicada), que é o órgão máximo na química. Apesar de haver uma nomenclatura oficial, ainda persistem nomenclaturas antigas, que sobrevivem graças a forte caracterização da molécula. Há algumas regras a serem seguidas por ordem de importância, ou seja uma regra sobrepõe a outra. A fim de facilitar o aprendizado veremos essas regras aplicadas a nomenclatura dos compostos orgânicos mais simples, os Hidrocarbonetos. 2.2 Nomenclatura de Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos são caracterizados pela presença de C e H apenas. A nomenclatura de TODOS os compostos orgânicos se organiza da seguinte forma: Passo 1: Primeiramente é fundamental identificar a cadeia carbônica principal. Regras para a cadeia principal: Deve conter o grupo funcional Deve conter o maior número de carbonos Se duas cadeias tiverem o mesmo comprimento, deve ser escolhida aquela com maior número de ramificações. Passo 2: Enumerar os carbonos Numerar o Carbonos mais próximos do grupo funcional, instauração e ramificação. Seguindo esta ordem de importância. Passo 3: Identifique e numere as ramificações. Identifique e numere as insaturações. Identifique o grupo funcional. Essa ordem deve ser obedecida a fim de facilitar. Escrevendo o nome, as REGRAS: Os prefixos devem ser separados por hífen Os números devem ser separados por vírgula Se houver duas ramificações iguais usar di-, tri- , tetra- e assim por diante. Sempre localizando essas ramificações. As ramificações devem sempre estar em ordem alfabética. Se a molécula for cíclica, o nome CICLO de vir antes do nome da cadeia principal. Ex: 2,3- dimetil-ciclo-butano Química III Professor: Vicente de Souza Aula 05 – Alcanos e Nomenclatura 2 Curso Pré-Vestibular Paulo Freire Os Prefixos 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct 9 Non 10 Dec 11 Undec 12 Dodec 20 Eicos 30 Tricos Os Intermediários: Tipo de ligação Infixo Simples an Dupla en Tripla in OBS: Quando houver mais de uma instauração colocar di-, tri-. Se houver duas duplas, por exemplo, é dien. O Sufixos: Os sufixos dependem de seu grupo funcional. Hoje iremos começar com os HIDROCARBONETOS. O prefixo desse grupo é o –o. EXEMPLOS: Esta molécula não possui ramificações, insaturações e sua função orgânica é hidrocarboneto. Logo, seu nome é bem direto. BUT, pois tem 4 carbonos. AN, pois só há ligações simples. O, pois é hidrocarboneto. Logo, este é o BUTANO. Assim como o butano esta molécula apresenta 4 carbonos e somente ligações simples, além de ser hidrocarboneto também. A única diferença e que ela é cíclica. Logo, este é o ciclo-butano. Aqui, temos que definir a cadeia principal. Esta possui 5 carbonos. Então, há 2 ramificações, são elas 2-metil e 3-metil. Perceba que a numeração dos carbonos da cadeia principal começou da ramificação mais próxima. Só há ligações simples. Logo seu nome vai ser. 2,3-dimetil-pentano. Definindo a cadeia principal, ela contém 5 carbonos. Então há 2 ramificações, são elas 2- metil e 3-etil. Só há ligações simples. Logo, seu nome vai ser 3-etil-2-metil-pentano. Grupos Substituintes: Vão compor as ramificações. Obedecem a seguinte nomenclatura: Prefixo + il ou ila Exemplos: - metil, - etil, - propil, - butil, - pentil, - hexil. Antecedentes(prefixos DOS substituintes e não da quantidade de carbonos) Ex: Iso, sec ou s, terc ou t, neo. Exercícios 1. Dê nome aos compostos a. b. c. Curso Pré-Vestibular Paulo Freire 3 d. e. f. g. 2. Nomeie esta molécula a) 5,6-dimetil-4-s-propil -octano b) 6-s-propil-3,4-dimetil -octano c) 3,4-dimetil-5-propil-heptano d) 3,4-dimetil-5-s-propil-octano e) 2,3,4-trimetil-3-propil-heptano 3. Desenhe as moléculas: a. 2-etil-3-metil-pentano b. 3-neopentil-butano c. 3-t-butil-4,5-dimetil-hex-2-eno d. 3-s-butil-3,4,5-trimetil-heptano e. 3-etil-pent-2-eno f. 2,2-dimetil-3-etil-octano g. 5-etil-6,7,7-trimetil-oct-3-eno h. 4,4-dietil-2-metil-hex-2-eno i. 5-etil-2-metil-hept-3-ino j. 4,4-dimetil-hex-2-ino 4. Segundo a IUPAC o nome dessa molécula é: a) 3-metil-5-propil-6-etiloctano b) 4-etil-7-metil-5-propilnonano c) 3-metil-6-etil-5-propilnonano d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano e) 7 -etil-7-metil-6-etilnonano 5. A nomenclatura do seguinte composto, segundo a IUPAC é: a) 3,4-dimetil-3-n-propilnonano b) 6 ,7-dimetil-7-etildecano c) 4,5-dimetil-4-etildecano d) 3,4-dimetil-3-etilnonano e) 6 ,7-dimetil-7-n-propilnonano 6. Dentre os compostos cujos nomes constam nas alternativas abaixo, aquele com o maior número de carbono secundário é: a) 2,3-dimetil-butano b) 3-metil-pentano c) 2-metil-pentano d) hexano e) 2 ,2-dimetil-butano 7. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal: a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) t erc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 8. Observe as estruturas: 4 Curso Pré-Vestibular Paulo Freire Os compostos I, II e III são, respectivamente: a) 2-metil-3-etil-buteno, 2-etil-2-penteno, 2- metil-3- penteno. b) 2 ,3-dimetil-1-penteno, 2-etil-1-penteno, 4- metil-2- penteno. c) 2 -etil-3-metil-3-buteno, 2-metil-3-hexeno, 4-metil-2- penteno. d) 2 ,3-dimetil-1-penteno, 3-metil-hexano-2- metil- pentano. e) 2-metil-3-etil-1-buteno, 2-etil-1-penteno, 2- metil-2- penteno. 9. O nome correto para o composto é: a) 2-4-dimetil-4-etil-1,5-heptadieno. b) 2-dimetil-4-etil-4-etil-1,5-heptadieno. c) 2-metil-4-metil-4-etil-2,6-heptadieno. d) 2,4-dimetil-4-alil-1-hexeno. e) 2,4-metil-4-alil-2-hexeno 10. O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbônica: I. insaturada; II. ramificada; III. aromática. Dessas afirmações, somente: a) I é correta. b) I e II são corretas. c) II é correta. d) I e III são corretas. e) III é correta. 11. Dê os nomes dos seguintes compostos: 12.Na indústria alimentícia,para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, são empregados aditivos antioxidantes, como o composto orgânico de fórmula Esse composto apresenta os radicais alquila: a) hidroxila e metila b) isobutila e metila c) etila e ter-butila d) metila e ter-butila e) propila e hidroxila Gabarito: 2 – D; 4 – A; 5 – C; 6 – D; 7- A; 8 – B; 9 – A; 10 – B; 11 - a)propil-ciclopropano; b)1,2-dietil-ciclobutano; c) 1,1,3-trimetil-ciclopentano; d)1,3 dimetil-ciclo- hexano 12 - D Curso Pré-Vestibular Paulo Freire 5
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