AULA 07 REATIVIDADE DO BENZENO E AROMATICIDADE

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AULA 07 
REATIVIDADE DO BENZENO E AROMATICIDADE 
 
OBJETIVO 
Investigar algumas propriedades dos compostos aromáticos, bem como utilizar as 
propriedades químicas para diferenciá-los através de ensaios simples. 
 
INTRODUÇÃO 
Os compostos aromáticos são caracterizados pelo comportamento químico semelhante ao 
benzeno. As propriedades aromáticas são as que diferenciam o benzeno dos 
hidrocarbonetos alifáticos (alcanos, alcenos e alcinos) que têm como características reagir 
principalmente por reações de adição (sobre as ligações múltiplas) e substituição via 
radicalar (sobre as cadeias alifáticas). 
A estrutura do benzeno corresponderia a uma forma hipotética que poderia ser chamada 
de “cicloexatrieno”. Assim, deveria reagir com facilidade por adição (característica dos 
alcenos e alcinos) do mesmo modo que compostos similares como o cicloexadieno e o 
cicloexeno, porém não é isso que acontece. Em condições em que os alcenos reagiriam 
rapidamente, o benzeno não reage, ou o faz lentamente. Ao invés de reagir por adição, o 
benzeno reage por substituição eletrofílica aromática (SEAr), sendo que muitas vezes 
é necessário o uso de catalisadores. Nos ensaios a seguir, o aluno deverá trabalhar na 
capela para evitar inalação de vapores de benzeno que são altamente nocivos à saúde. 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Todos os ensaios devem ser feitos sob o exaustor. 
Materiais e Reagentes 
Tubo de ensaio, ácido sulfúrico, permanganato de potássio, bromo, tetracloreto de 
carbono, rolhas, cicloexeno, solução nitrante, fenol e de ácidos pícrico, anilina, etilamina, 
papel indicador. 
 
 
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1) Ensaios característicos de hidrocarbonetos insaturados 
a) Prova de Bayer 
Em um tubo de ensaio misturar 1 mL de cicloexeno com 5 gotas de KMnO4 (2%). Tampe 
o tubo e agite levemente. Repita o ensaio com o benzeno. Observe e anote os resultados. 
b) Reação com H2SO4 
Em um tubo de ensaio misturar 1 mL de cicloexeno com 1 gota H2SO4. Tampe o tubo e 
faça uma leve agitação. Repita o ensaio com o benzeno. Observe e anote os resultados. 
c) Reação com Br2/CCl4 
Em um tubo de ensaio misturar 1 mL de cicloexeno com 4 gotas de Br2/CCl4. Tampe o 
tubo e o mantenha fora da luz intensa (envolto em papel alumínio). Verifique se há 
desprendimento de HBr com o auxílio de um papel indicador. Repita o ensaio com o 
benzeno. 
 
 
2) Reações de substituição eletrofílica aromática (SEAr) 
 
Em um tubo de ensaio adicionar 2 mL de solução nitrante (atenção, solução fortemente 
ácida!) e, com cuidado, adicionar, em gotas, 1 mL de benzeno a esse tubo. Evite 
superaquecimento. Em seguida agite o tubo com cuidado e compare a coloração da fase 
orgânica com a inicial. Como se chama o produto obtido? Procure sua densidade e 
coloração. 
 Solução nitrante: H2SO4 + HNO3 HSO4
- + H2O + NO2
+ 
 
3) Acidez e basicidade de compostos aromáticos 
Determinar o pH de uma solução concentrada de fenol e de ácidos pícrico (2,4,6-
trinitro-fenol). Faço o mesmo com anilina e etilamina puras. 
 
 
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QUESTIONÁRIO 
1. Por que os ensaios característicos de hidrocarbonetos insaturados não deram 
positivos para o benzeno? O que aconteceria se o benzeno reagisse por adição? 
2. Quais são as reações que podem ocorrer entre os alcenos e o ácido sulfúrico 
concentrado? 
3. Qual o ácido mais forte, o ácido pícrico ou o fenol? Justifique 
4. Qual a base mais forte, a anilina ou a etilamina? Justifique.