Reações de Substituição Nucleofílica - SN1

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Reações de Substituição Nucleofílica 
SN1 
 
 
 
 Com a ajuda do solvente polar (H2O), o cloro parte com 
o par de elétrons que o ligavam ao carbono. 
 Essa etapa lenta produz o carbocátion terciário 
relativamente estável e um íon cloreto. Estes íons são 
solvatados e estabilizados pelas moléculas de água presente 
no meio. 
 
 Uma molécula de água, agindo como base de Lewis, doa 
um par de elétrons ao carbocátion (ácido de Lewis). 
Resultando em um produto que é o íon terc-butiloxônio. 
 
 Uma molécula de água, agirá como base de bronsted, 
aceitando um próton do íon terc-butiloxônio. 
 
 
 
 
 
 Estrutura e estabilidade dos Carbocátions 
As estabilidades relativas dos carbocátions estão relacionadas 
com o número de grupos alquila ligados ao átomo de 
carbono trivalente carregado positivamente. Assim, os 
carbocátions terciários são os mais estáveis e o carbocátion 
metil é o menos estável. 
 
 
 
 Quanto melhor o GP maior a velocidade da reação 
 O nucleófilo não tem efeito sobre a reação SN1 
 “Qualidade” e concentração no NUC não influenciam a 
velocidade; 
 Ataque nucleofílico não ocorre no passo limitante 
 
 
 O uso de um solvente polar prótico irá aumentar a 
velocidade de ionização de um haleto de alquila; 
 Estabiliza o carbocátion; 
 A água é o solvente mais eficaz para promover a 
ionização, mas a maioria dos compostos orgânicos não se 
dissolve em água; 
 Se dissolvem em álcoois e muito frequentemente usam-
se solventes mistos (metanol e água, etanol e água). 
 
 
 
 
 
 
Mecanismo SN1 
Diagrama de Coordenada 
Grupo de Partilha 
Efeito do Solvente – SN1 
Esquema SN2 VESUS SN1