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São compostos constituídos apenas por átomos de CARBONO e HIDROGÊNIO H3C CH3 CH3 CH H2C CH3 CH3 C CH3 H3C C CH3CHHC H2C C CH2 CH3 Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em: ALCANOS H3C CH3CH2 ALCENOS H2C CH3CH ALCINOS HC CH3Ξ C ALCADIENOS H2C CH2C CICLANOS ou CICLOALCANOS H2C H2C CH2 CH2 CICLENOS ou CICLOALCENOS H2C HC CH CH2 AROMÁTICOS ALCANOS ALCENOS ALCINOS ALCADIENOS CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS ALIFÁTICA CADEIA ABERTA CICLO CADEIA FECHADA AN EN IN Ligação entre carbonos simples tripla dupla FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS CnH2n + 2 CH C C C C C HHHHH H HHHHH H H alcanos CH C C C C C HHH H HHHHH H H CnH2n alcenos H C C C H C H H H HH H , ciclanos H C C C H H H CnH2n – 2 alcinos CH C C C H H H HH , alcadienos H C C C H C H H H H , ciclenos Vamos resolver alguns exercícios 01) (UFS-SE) O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2 pertence à série dos: a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) alcadienos. e) alcatrienos. 02) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de carbono, é: a) C3H10. b) C3H8. c) C3H6. d) C3H4. e) C3H2. 03)(UCPel-RS) Um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n – 2 tem massa molar igual a 96 g/mol. Sua fórmula molecular é: Dados: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol. a) C6H10. b) C5H8. c) C7H12. d) C8H14. e) C9H16. Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O Indica a quantidade de átomos de carbono presentes na cadeia PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 PREFIXONº DE ÁTOMOS HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono na cadeia apenas ligações simples uma ligação dupla uma ligação tripla duas ligações duplas AN EN IN DIEN INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a função química do composto é HIDROCARBONETO PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – C CH PROP INO H2C = CH2 ETENO H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 PENTANO PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H3C – CH2 – CH = CH2 H3C – CH = CH – CH3 BUT EN O BUT EN O 124 3 Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação 1 – but – 1 – eno 431 2 2 – but – 2 – eno A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam PREFIXONº DE ÁTOMOS MET1 ET2 PROP3 BUT4 PENT5 HEX6 HEPT7 OCT8 NON9 DEC10 simples dupla tripla duas duplas AN EN IN DIEN H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 HEX DIEN O 431 2 5 6 1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno 4 31 2 5 PENT EN O 2 – penta – 2 – eno Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal HC CH H2C CH2 CH2 H2C CH2 OANPROPCICLO OENBUTCICLO 01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos. II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. São corretas: a) I e II. b) I e III. c) I e IV. d) III e IV. e) I, II, III e IV. 02)(Unitau-SP) os hidrocarbonetos são compostos binários constituídos apenas por hidrogênio (H) e o não metal carbono (C). Há milhares desses compostos e uma classe importante deles são os alcanos, cuja fórmula geral é CnH2n + 2 . Para um alcano (não ramificado) com número de átomos de hidrogênio igual a 10, o nome desse hidrocarboneto é: a) butano. b) isobutano. c) propano. d) etano. e) metano. 03)(UFRS-RS) A análise elementar de um hidrocarboneto mostrou que ele é composto por 20% de hidrogênio e 80% de carbono (em massa). O composto abaixo que apresenta essa composição é o: Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol. a) eteno. b) benzeno. c) etino. d) etano. e) metanol. 04) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o: a) propano b) propino. c) propeno. d) isopropano. e) propil. 05) Escreva o nome do composto de fórmula: H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3 Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum tipo de regra NAFTALENO FENANTRENO BENZENO ANTRACENO Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um GRUPO SUBSTITUINTE (RADICAL) É qualquer grupo de átomos que apareça com frequência nas moléculas A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: H3C METIL ou METILA H3C CH2 ETIL ou ETILA C H H C H C H H H OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 – H H propiliso propiln – C H C H C H H C H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 butil H H butil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C H C H C H H H C H HH H H butil H3C – CH – CH2 – CH3 butil H3C – C – CH3 CH3 sec n – iso terc OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES fenil CH2 benzil CH3 – o - toluil CH3 – m - toluil CH3 p - toluil - naftila – - naftilb 01)(UFMS-RS) No composto de fórmula: HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC HC 2 HC 3 C HC 3 H C 3 H HC 3 C HC 3 H C 3 HC 3 HC 2 1 2 3 4 Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. 02)(UECE) Suponha que o carbono assinalada com um circulo tenha três valências cortadas, liberando assim os radicais numerados por 1, 2 e 3. Esses radicais são, respectivamente: a) fenil, vinil, isobutil. b) benzil, vinil, t-butil. c) benzil, etenil, isobutil. d) fenil, etenil, t-butil. CH3 CH CH3 C 1 H2C = CH 2 CH3 CH3 CH CH2 3 Cadeia Principal A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ... ➢ ... maior número de INSATURAÇÕES. ➢ ... maior número de RAMIFICAÇÕES. ➢ ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO. H3C CH2 C CH3CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH 8 átomos de carbono H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3CH CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) 2 8 3 5 4 6 7 H3C CH2 CH2 CH2 C CH CH CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 1 H3C CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH CH3 CH2 CH3 7 6 5 4 3 2 1 NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO ➢ Determinar a cadeia principal. ➢ Numerar os carbonos da cadeia principal. ➢ Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. 3 – metil 4 – etil 4 – etil – 3 – metil ➢ Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. heptano C – CH – CH2 || CH2 | CH | CH2 – CH2 – CH3 CH3 | H3C – CH2 – – CH31 2 3 4 5 6 7 8 2 – etil3 – metil 5 – metil oct – 1 – eno 2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 01)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura CH2CH3 CH2CH3 H3C – C C – CH3 CH3 H está indicado em: a) 2 – secbutil – pentano. b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. d) dimetil – isohexil – carbinol. e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano. CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3CH2 – CH3 123 4 5 02) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3CH2CH3 CH3 CH2 CH3 a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. e) tridecano. 1 2 3 4 5 6 7 03)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano. c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. 12 3 4 5 67 CH2 04)((UEMA) Sobre os composto, cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as afirmações: I. É um alceno. II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal. III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto. IV. Possui no total quatro carbonos terciários. a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente. d) II e IV, somente. e) III e IV, somente. H3C – CH – CH – C = CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3CH 05)(UFAC) Indique o nome do seguinte composto orgânico e sua função correspondente H2C = CH – CH – CH3 CH3 a) 2 – metil – 2 – buteno Função: Alcano. b) 3 – metil – 1 – buteno Função: Alcano. c) 3 – metil – 1 – penteno Função: Alcano. d) 3 – metil – 1 – penteno Função: Alcino. e) 3 – metil – 1 – buteno Função: Alceno. 06) Dado composto CH3C C CH3 CCH3 H 2 H CH3 CH3 a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é: a) 4. b) 6. c) 8. d) 10. e) 12. 07) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano. b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista CH3 metil – ciclo – pentano CH3 metil – benzeno (tolueno) 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 1 – etil – 3 – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 CH2 – CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano Prefixos ORTO, META e PARA São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes ➢ ORTO indica posições 1, 2. ➢ META indica posições 1, 3. ➢ PARA indica posições 1, 4. 1 2 3 4 5 6 CH3 CH2 – CH3 para – etil – metil – benzeno CH3 CH2 – CH3 1 2 3 4 5 6 meta – etil – metil – benzeno CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 orto – dimetil – benzeno Substituintes no NAFTALENO α β α β α β α β CH3 α - metil – naftaleno CH3 β - metil – naftaleno Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β (restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno) Substituintes no NAFTALENO (IUPAC) CH3 1 - metil – naftaleno Indica a posição dos substituintes por números fixos (qualquer número de grupos no naftaleno) 7 8 1 2 3 45 6 CH3 2, 5 - dimetil – naftaleno CH3 01) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: CH CH 2 Uma outra denominação válida para este composto é: a) metil – benzeno b) etil – benzeno c) xileno d) antraceno e) vinil – benzeno 02) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico? HC HC C CH CH C H CH3 03. Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do para-di-terc-butil-benzeno? a) 7. b) 6. c) 5. d) 3. e) 1. HC HC C CH CH C H3C – C – CH3 CH3 H3C – C – CH3 CH3 04) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina. 3CH C H C H C C H CH C C C C C C 3CH3 3CH H 3CH iso-octano 3CHH H H H H etilbenzeno H C C C C C C H H H H H H cicloexano 2CH C H C C H H C 3 3CHH C3 3CH 2,4,4-trimetl-1-penteno H H H H H H Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano 0 0 H3C H CH3 C C CH3 CH3 H C CH3 H Iso – octano O etil-benzeno é um composto aromático 1 1 Etil-benzeno H H CH3 C C C C H C H H C C H H O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode ser chamado de aromático 2 2 H H C C C C H C H H Ciclo-hexano C H H H H H H H O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta 3 3 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno H C C C H H3C H3C CH3 CH3 CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos “insaturados” 4 4 05)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente são: a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno. b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. CH3 CH3 CH3 CH3CH3 CH3 (3) (3) (3) H3C (1) (2) Revisão 01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: C C H HH H C H H C C 12345 São feitas das seguintes afirmativas: I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma). II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi). III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma). IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3. s p s p s p Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas. b) Apenas as afirmativas II e III são corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas. d) Todas são corretas. e) Apenas as afirmativas I e II são corretas. 02) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações: a) sp, sp2 e sp3 b) sp3 , sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2 C O C H C H HH H H 03) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: CH3O CH3O CH2 C N O O 2 1 3 A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear,tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 04) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma: a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. b) aromática, normal, insaturada e homogênea. c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea. e) alifática, normal, insaturada e homogênea. CH3 I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3 05) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C. 06)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos: a) propeno. b) 3 – hexeno. c) 1, 4 – pentadieno. 07) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja massa molecular é 44, chama-se: Dados: H = 1 u.; C = 12 u. a) metano. b) etano. c) propano. d) butano. e) propeno. 08) Os nomes dos radicais orgânicos: São, respectivamente: a) metil, sec-butil, n-propil, fenil. b) metil, n-butil, iso-propil, benzil. c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil. d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil. e) etil, iso-butil, n-propil, benzil. H3C CH3 C CH3 H3C C CH3 H H3CI) II) III) IV) 09) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é: a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno. b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno. c) 2 – metil – 2 - butino. d) 3 – metil – 2 - butino. e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno. H3C CH3 C C CH2 10) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula: a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano. b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano. c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano. d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano. e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano. H3C – CH2 CH3 CH3 11)O nome oficial do composto H3C – C (CH3)2 – C C – C (CH3)2 – CH3 a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino. b) 2, 5 – dimetil 4 – octino. c) disecbutil acetileno. d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino. e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino. CH3 CH3 CH3 CH3 H3C – C – C C – C – CH3 12. Na estrutura mostrada a seguir, o número de carbonos terciários é: a) 2. b) 3. c) 4. d) 5. e) 7. O 13. A cadeia carbônica abaixo é classificada como: OH a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea. b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea. c) Acíclica, ramificada insaturada, homogênea. d) Alifática, linear, saturada, homogênea. e) Aberta, linear, saturada, heterogênea. 14. Escreva o nome do composto a seguir: H3C CH3CH2CH CH3 CH2 CH C C CH3 CH3CH 15. Escreva a cadeia do composto abaixo: 2, 2, 3, 4 – tetrametil – 3 – fenil - pentano 16. De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que ciclo-hexano benzeno antraceno 0 0 o ciclo – hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de átomos de carbono. 1 1 o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. 2 2 as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com hibridização sp2. 3 3 a molécula do ciclo – hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3. 4 4 ciclo – hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14. 16. Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono terciário são: a) etil, n-propil, t-butil. b) etil, n-propil, s-butil. c) metil, etil, n-propil. d) metil, 3-hexil. e) etil, n-propil, isobutil. H3C – CH2 – CH2 CH CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 H3C – CH2 – CH2 CH CH3 CH3 C CH3 CH2 CH3 17. Escreva o nome do composto abaixo
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