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Química Reações Orgânicas Hoje é um ótimo dia pra você aprender! QUÍMICA professor Michel 28 www.professorferretto.com.br/ Propila Butanoato Butanoato de propila CH₂ = CH₂ + Cl₂ CH₃ CH₃ H₃CC C O O O CH₂ H₂O OH HO+ CH₂ CH₃CH₂ CH₂ CH₂CH₂CH₃CO O Classificação das Reações Orgânicas Reações muito importantes! 1- ADIÇÃO Reações orgânicas É aquela onde são adicionados átomos ou grupos de átomos ao substrato. Em geral teremos adições quando o substrato apresentar ligações duplas ou triplas. 2- ELIMINAÇÃO É aquela onde são retirados átomos ou grupos de átomos do substrato. Em geral teremos, nas eliminações, formação de ligações duplas ou triplas. 3- SUBSTITUIÇÃO A) Esterificação É aquela onde um átomo ou um grupo de átomos do substrato é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. Ácidos Carboxílicos reagem com álcoois para formar ésteres. As condições reacionais devem ter meio ácido. Para reconhecer a parte proveniente do ácido, procure o C=O Parte proveniente do álcool Parte proveniente do ácido Oxidação: Perda de elétrons = Aumento do nox . Geralmente é evidenciada pela entrada de oxigênio. Redução: Ganho de elétrons = diminuição do nox . Geralmente é evidenciada pela entrada de hidrogênio (saída de oxigênio). CH₂ CH₂ CH₂ H OH CH₂ H₂C = CH₂ + + R-COOR’ + H₂OR-COOH + HO-R’ H₂SO₄ 170˚C Cl Cl Ác. Etanóico Etanol Etanoato de etila Propanotriol Glicerol Glicerina Sabão Micela Triglicerídeo ++ 3NaOH RCOONa COONa Anfifílico Apolar PolarSabão R₁COONa R₂COONa R₃COONa Região polar, dissolve-se em água. Região apolar, dissolve-se em gordura. B) SAPONIFICAÇÃO ( hidrólise alcalina ) Lembre: obs.: Se, R₁ ≠ R₂ ≠ R₃ teremos três sabões diferentes. H₂O H₂C OH HC OH H₂C OH H₂C O C R₁ O O C R₂ O O C R₃ O H₂C HC QUÍMICA professor Michel 29www.professorferretto.com.br/ Propanotriol ou Glicerol ou Glicerina Biodiesel éster éster Triglicerídeo CH₃ CH₃ CH₃ HO+ +CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ C O O CH₂C O R₁COOCH₂CH₃ R₂COOCH₂CH₃ R₃COOCH₂CH₃ O A principal utilização da reação de transesterificação é na obtenção do biodiesel C) Transesterificação IMportante CH₃HO CH₃ +HO CH₂ Combustível “verde” Álcool Álcool H₂C OH H₂C OH OHHC H₂C O C R₁ O O C R₂ O O C R₃ O H₂C HC Etanol Etanal ác. Etanóico CH₃CH₂OH CH₃CHO CH₃COOH O HCR HCR R’CR OHCR H H O HCR H R’ OCR R” R’ O vinagre é uma solução de Ác. Etanóico. A partir da fermentação do açúcar da cana pode-se obter etanol. D) Oxidação de álcoois Reação muito importante! Álcool Primário Álcool secundário Cetona não ocorre Aldeido Ácido carboxilico Álcool comum O [O] [O] [O] [O] [O] [O] O O QUÍMICA professor Michel 30 www.professorferretto.com.br/ quente KMnO₄ H /quente E) Oxidação de alcenos Oxidação enérgica Ozonólise H / H₂O v quente O₃ Zn, CH₃COOH O₃ Zn, CH₃COOH O₃ Zn, CH₃COOH + + H / H₂C+ 2 CH₃ H O C Aldeído CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ C C Carbono terciário + CH₃ CH₃ C O CH₃ H O C Cetona Aldeído CH₃ CH₃ H H C C Carbono secundário + CH₃ CH₃ C O CH₃ CH₃ O C Cetona Cetona + CH₃ CH₃ C O CH₃ CH₃ O C Cetona Cetona CH₃ CH₃ CH₃ H C C Carbono terciário Carbono secundário CH₃ H CH₃ H C C KMnO₄+ Carbono secundário Carbono secundário CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ C C KMnO₄+ Carbono terciário Carbono terciário OH CO₂ + H₂O + CH₃ Ácido carboxílico O C C OH OH H₃C CH₃ O O C+ Ácido carboxílico Ácido carboxílico CH₂ CH CH₃ Carbono secundário Carbono primário QUÍMICA professor Michel 31www.professorferretto.com.br/ F) Desidratação de álcoois G) Substituição no benzeno Intramolecular Intermolecular (Halogenação) (Nitração) (Sulfonação) (Alquilação de Friedel Crafts) (Acilação de Friedel Crafts) Alceno Propeno ÁguaÁlcool Etanol Etanol 140˚C Etóxi etano Propan-1-ol C H H H OH C H H₂SO₄ 170˚C H₃C CH₂ OHH₃C CH₂ OH₃C CH₂CH₂HO CH₃ CH₃ C C HH₃C + H₂O + H₂O X₂, FeX₃ HO SO₃H SO₃H R R HONO₂ H₂SO₄ H₂SO₄ RCl, AlCl₃ H RC O O C (X = Cl, Br) H H Cl, AlCl₃ X NO₂ + H₂O + HX + HCl + HCl QUÍMICA professor Michel 32 www.professorferretto.com.br/ Naturais Polimerização por adição Polimerização por condensação Sintéticos Polímeros Reações de polimerização PlásticosEx: Celulose Fibras Elastômeros Macromoléculas formadas pela repetição de pequenas moléculas, chamadas monômeros, através de ligações químicas covalentes. São geralmente orgânicas. São polímeros formados por sucessivas adições de monômeros. Os monômeros devem apresentar pelo menos uma dupla entre carbonos. Ocorre quando dois monômeros diferentes se unem, com a eliminação de moléculas pequenas como a água. Termofixo Ex: Nylon Neoprene Baquelite Polietileno Termoplástico H H Cn n n H H HO C O C H H C H H C Etileno Ácido Tere�álico Ácido Calor Grupo tere�alato PET Grupo etileno Etilenoglicol Polietileno O O CH₂CH₂C O C O C OH OH CH₂CH₂OH+ O H₂O Ácido Calor
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