prova 1 quimica organica 2

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1Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: 
I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos.
II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa.
III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As sentenças II e III estão corretas.
B
Somente a sentenças I está correta.
C
As sentenças I e II estão corretas.
D
Somente a sentenças II está correta.
2"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras". A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos sobre os epóxidos, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico.
PORQUE
II- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; veja vídeo. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A
As duas assertivas são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B
As duas assertivas são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
C
A primeira assertiva é uma proposição verdadeira; e a segunda, uma proposição falsa.
D
A primeira assertiva é uma proposição falsa; e a segunda, uma proposição verdadeira.
3"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, analise as afirmativas a seguir:
I- A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. 
II- A halogenação de alcanos termina com a quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio.
III- Os radicais formados fazem com que a halogenação dos alcanos não seja facilmente controlada.
IV- A etapa de terminação é a segunda etapa da reação radicalar de alcanos, na qual outros produtos também são formados. 
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019.
A
As afirmativas I e II estão corretas.
B
As afirmativas I e III estão corretas.
C
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
D
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
4As reações de substituição nucleofílica caracterizam-se pela substituição de um grupo, chamado grupo de saída, presente em uma molécula por um nucléofilo. Com base nas reações de substituição nucleofílica, analise as afirmativas a seguir:
I- As reações do tipo SN2 ocorrem via formação de carbocátion intermediário.
II- Bases fortes são excelentes grupos de saída, pois estabilizam bem a carga negativa.
III- Solventes polares próticos estabilizam o carbocátion, favorecendo a reação de substituição unimolecular.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
As afirmativas I e III estão corretas.
C
As afirmativas II e III estão corretas.
D
Somente a afirmativa III está correta.
5As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir:
I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono envolvido na reação.
II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e ocorre a formação de ligações C-H.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a questão III está correta.
B
As sentenças I e III estão corretas.
C
Somente a sentença II está correta.
D
As sentenças I e II estão corretas.
6Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) Haletos de metila reagem preferencialmente via mecanismo de substituição unimolecular devido à estabilidade do carbocátion gerado.
(    ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor.
(    ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta menos substituintes.
(    ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - V - F - F.
B
V - V - F - V.
C
V - F - F - V.
D
F - F - V - F.
7Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição. Com relação a essas espécies, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade relativa.
PORQUE
II- Possui grupos ligados ao carbono com carga positiva que possibilitam a estabilização dessa carga. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa da I.
B
A asserção I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
C
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
D
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
8Os haletos de alquila apresentam diversas aplicações. Durante um período, utilizou-se amplamente substâncias denominadas clorofluorcarbonos (CFCs), que contêm cloro e flúor em sua estrutura, principalmente como gás refrigerante. Devido ao seu potencial destruidor da camada de ozônio, diversos países se comprometeram a eliminar a produção e consumo de CFCs. O CFC-114 é um exemplo de haleto de alquila utilizado como propelente em aerossóis e medicamentos. Sobre a nomenclaturado composto CFC-114, conforme a figura a seguir, assinale a alternativa CORRETA:
A
1,1,1-Clorodifluor-2,2,2-clorodifluoretano.
B
1,1,1-Difluorcloro-2,2,2-difluorcloroetano.
C
1,1,2,2-Tetrafluoretano-1,2-dicloroetano.
D
1,2-Dicloro-1,1,2,2-tetrafluoretano.
9"A agência espacial americana Nasa anunciou que [...] a destruição da camada de ozônio está diminuindo devido à redução dos níveis de cloro que a provocam. As medições mostram que a queda dos índices de cloro, resultante de uma proibição internacional de produtos químicos com base em clorofluorocarbonetos (CFCs), causou uma diminuição de cerca de 20% da destruição de ozônio durante o último inverno antártico em comparação com o ano de 2005 - o primeiro em que os níveis de cloro e ozônio foram medidos pelo satélite Aura, da Nasa" (G1, 2018, s.p.). Os CFCs são haletos de alquila que liberam átomos de cloro que reagem com as moléculas de ozônio. Considerando as reações relacionadas a haletos de alquila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A formação de haletos de alquila via reação radicalar ocorre em uma única etapa.
(    ) Os haletos de alquila dão origem a uma importante classe de substâncias, os reagentes de Grignard.
(    ) Íons como o brometo são bons grupos de saída, pois conseguem estabilizar bem a carga negativa.   
(    ) Nas reações de eliminação o nucleófilo abstrai um átomo de hidrogênio ligado a um carbono adjacente ao carbono ligado ao halogênio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Medição de satélite constata que veto ao CFC está de fato ajudando a proteger a camada de ozônio. 2018. Disponível em: https://g1.globo.com/natureza/noticia/medicao-de-satelite-constata-que-veto-ao-cfc-esta-de-fato-ajudando-a-proteger-a-camada-de-ozonio.ghtml. Acesso em: 5 set. 2019.
A
V - F - F - V.
B
V - F - V - F.
C
F - V - V - V.
D
F - V - V - F.
10Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, assinale a alternativa CORRETA:
A
Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição mais altos do que os alcanos correspondentes.
B
A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, principalmente os de cadeia carbônica curta.
C
Os éteres contendo até três carbonos são insolúveis em água, apesar da capacidade de formar ligação de hidrogênio com este solvente.
D
A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer somente via mecanismo SN1 devido às caraterísticas do substrato.